ชินเข้าร่วมการออดิชั่นในอเมริกาผ่านทาง Brothers Entertainment และได้เข้าร่วมวง Shinhwa หลังจากที่แอนดี้และเอริคเพื่อนร่วมวงได้เข้าร่วมไปก่อนแล้ว เขาเดบิวต์อย่างเป็นทางการในฐานะสมาชิกวง Shinhwa เมื่อวันที่ 24 มีนาคม 1998 ด้วยการแสดงซิงเกิลแรก "해결사" (The Solver) ในรายการ KM Music Tank ตั้งแต่นั้นมา เขาได้ออกอัลบั้มสตูดิโอภาษาเกาหลี 13 อัลบั้มและภาษาญี่ปุ่น 1 อัลบั้มกับวง Shinhwa

ชินเดบิวต์ในฐานะศิลปินเดี่ยวในปี 2548 ด้วยการปล่อยอัลบั้มเดี่ยวชุดแรกที่มีชื่อว่าLove of May (오월지련, 五月之戀) ซึ่งอัลบั้มนี้ขึ้นอันดับหนึ่งในชาร์ตยอดขายพรีออร์เดอร์ของ HMV ในญี่ปุ่นในเดือนกุมภาพันธ์ 2548 ด้วยยอดขาย 180,000 ชุด ชินปล่อยอัลบั้มชุดที่สองชื่อThe Beginning, New Daysเมื่อวันที่ 8 สิงหาคม 2550 เพลง "First Person" ของเขาขึ้นอันดับ 1 ใน ชาร์ต K-pop Top 10อัลบั้มของเขาขายได้ 30,000 ชุดในวันแรกที่วางจำหน่าย และ 50,000 ชุดภายในหนึ่งสัปดาห์

นับตั้งแต่นั้นมา เขาได้ออกอัลบั้มสตูดิโอภาษาเกาหลี 5 อัลบั้ม และภาษาญี่ปุ่น 2 อัลบั้ม

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2554 หลังจากปล่อยอัลบั้มสตูดิโอภาษาเกาหลีชุดที่ห้าThe Road Not Takenชินได้ปิดฉากการแสดงชุดต่างๆ ในโซล ปูซาน และเซี่ยงไฮ้ นอกจากนี้เขายังจัดทัวร์พิเศษสองวันในชื่อ2011 Tour in Seoul – The Road Not Taken Act IIที่มหาวิทยาลัยคยองฮี ในวันที่ 3 และ 4 กันยายน^{[ 1 ]}จากนั้นในเดือนกรกฎาคม เขาได้บันทึกเพลงคู่ "I Believe" กับชุนสุเกะ คิโยกิบะอดีตสมาชิกวงExile ^{[ 2 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2555 ชินได้กลับมารวมตัวกับเพื่อนร่วมวงชินฮวาอีกครั้งหลังจากการกลับมาห่างหายไป 4 ปี ภายใต้การบริหารจัดการของ 'บริษัทชินฮวา' ซึ่งเป็นบริษัทร่วมทุนสำหรับสมาชิกในการแสดงเป็นกลุ่ม โดยมีเอริคและอี มินวูเป็นซีอีโอร่วม และสมาชิกที่เหลือเป็นผู้ถือหุ้น บริษัทนี้บริหารจัดการกลุ่มโดยรวม ในขณะที่กิจกรรมส่วนตัวของสมาชิกแต่ละคนจะได้รับการจัดการโดยต้นสังกัดของตนเอง^{[ 3 ]}กลุ่มได้ปล่อยอัลบั้มสตูดิโอชุดที่ 10 ชื่อThe Returnเมื่อวันที่ 23 มีนาคม พ.ศ. 2555 ^{[ 4 ] [ 5 ]} และ จัดคอนเสิร์ตคัมแบ็ก2012 Shinhwa Grand Tour: The Returnทั่วเอเชีย^{[ 6 ] [ 7 ]}และรายการวาไรตี้พิเศษรายการแรกShinhwa Broadcastออกอากาศครั้งแรกเมื่อวันที่ 17 มีนาคม พ.ศ. 2555 ทางช่องเคเบิลJTBC ^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 25 มีนาคม ระหว่างการแสดงอังกอร์ของคอนเสิร์ตShinhwa Grand Tour in Seoul: The Return ปี 2012ชินได้รับบาดเจ็บที่หัวเข่า ในช่วงเริ่มต้นการแสดงเพลง "Yo!" เขาถูกเหวี่ยงขึ้นไปบนเวที แต่ลงพื้นไม่ปลอดภัย ทำให้เอ็นไขว้หน้า ฉีกขาด และกระดูกอ่อนและเอ็นรอบๆ หมอนรองกระดูกได้รับความเสียหายอย่างรุนแรง ต้องเข้ารับการผ่าตัดและพักรักษาตัวเป็นเวลาหกสัปดาห์ ก่อนหน้านี้ชินเคยเอ็นไขว้หน้าฉีกขาดมาแล้วครั้งหนึ่ง ในคอนเสิร์ตเมื่อปี 2544 และได้รับการผ่าตัดแก้ไขที่หัวเข่าข้างซ้าย แต่เอ็นไขว้หน้าในหัวเข่าข้างขวายังคงได้รับความเสียหายอย่างต่อเนื่อง ซึ่งทำให้เขาได้รับการยกเว้นจากการเกณฑ์ทหารอย่างไรก็ตาม เขาได้เลื่อนการผ่าตัดออกไป แต่ยังคงรักษาตัวต่อไปจนกระทั่งสิ้นสุดกิจกรรมโปรโมทอัลบั้มสตูดิโอชุดที่สิบของชินฮวาThe Return ^{[ 9 ]}เขาแสดงโดยการร้องเพลงบนเก้าอี้สำหรับการคัมแบ็กรายการเพลงครั้งแรกของพวกเขาในวันที่ 29 มีนาคมในรายการM Countdownซึ่งพวกเขาแสดงเพลง "Venus" และ "Hurt" ^{[ 10 ]}

ในเดือนกันยายน ชินพร้อมกับเพื่อนร่วมวง ลี มิน-วูได้แสดงที่งาน West Bank Music Festivalในเซี่ยงไฮ้ ตั้งแต่วันที่ 30 กันยายนถึง 2 ตุลาคม ในฐานะตัวแทน K-Pop ร่วมกับศิลปินระดับนานาชาติคนอื่นๆ เช่นไมเคิล โบลตันต่อหน้าผู้ชม 100,000 คน^{[ 11 ] [ 12 ]}

ตั้งแต่วันที่ 3 มิถุนายน 2019 ถึง 21 กุมภาพันธ์ 2021 ชิน ฮเยซอง เป็นพิธีกรรายการวิทยุ SBS ชื่อ Shin Hyesung's music odyssey เขาได้หยุดพักเนื่องจากอาการเจ็บคอแย่ลง^{[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]} ในเดือนมกราคม 2022 แอนดี้ ลี สมาชิกวงคนเดียวกัน ได้แต่งงาน แม้จะมีการคาดเดาว่าชินไม่ได้ไปร่วมงาน แต่ต่อมาก็เปิดเผยว่าสุขภาพของเขาแย่ลงไปอีก สมาชิกวงของเขาได้กล่าวในรายการโทรทัศน์ SBS Same Bed, Different Dreams 2 ว่า "ในบรรดาสมาชิกของเรา ฮเยซองฮยองสุขภาพไม่ค่อยดีนัก เขาเจ็บขาและเส้นเสียงก็ไม่ค่อยแข็งแรง แต่ถึงแม้เขาจะรู้สึกไม่ค่อยสบาย เขาก็ยังมางานแต่งงานของผม ผมรู้สึกซาบซึ้งใจมาก" ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 11 ตุลาคม 2565 ชินถูกพบว่านอนหลับอยู่ภายในรถที่จอดอยู่กลางถนน ตำรวจมาถึงและนำตัวเขาไปสอบสวน รถที่เขานอนอยู่นั้นถูกแจ้งว่าถูกขโมยไปก่อนหน้านี้^{[ 17 ] [ 18 ]}ในเดือนธันวาคม KBS ได้สั่งพักงานชิน ฮเยซอง พร้อมกับดาราคนอื่นๆ อีกหลายคน^{[ 19 ]}ชิน ฮเยซอง ถูกตัดสินให้รอลงอาญาเป็นเวลา 1 ปี ในข้อหาครอบครองรถที่ถูกขโมยและปฏิเสธการตรวจวัดปริมาณแอลกอฮอล์ในลมหายใจ^{[ 20 ]}ในปี 2566 อัยการได้ยื่นอุทธรณ์คำตัดสินที่ "ผ่อนปรน" และขอให้ศาลตัดสินจำคุก 2 ปีแทน^{[ 21 ]}อย่างไรก็ตาม ในเดือนเมษายน 2567 ศาลได้ยืนยันคำตัดสินรอลงอาญา 1 ปีในครั้งแรก^{[ 22 ]}เมื่อวันที่ 10 พฤษภาคม 2567 คำตัดสินของเขาถือเป็นที่สิ้นสุด เนื่องจากทั้งเขาและอัยการไม่ได้ยื่นอุทธรณ์เพิ่มเติม^{[ 23 ]}