บาสซีย์เข้าร่วมทีมวิมเบิลดัน เอฟซีเมื่ออายุ 8 ขวบ และอยู่กับสโมสรจนกระทั่งถูกปล่อยตัวเมื่ออายุ 16 ปี เขาลงเล่นให้กับคาร์แชลตัน แอธเลติก มากกว่า 150 นัด รวมถึงเล่นให้กับ อั ลเดอร์ชอต ทาวน์และเอเอฟซี วิมเบิลดัน ด้วย

เขาได้เป็นโค้ชทีมชุดใหญ่ของ AFC Wimbledon หลังจากเกษียณเนื่องจากอาการบาดเจ็บในปี 2004 เขาทำหน้าที่เป็นผู้จัดการทีมชั่วคราวของสโมสรระหว่างวันที่ 19 กันยายน 2012 ถึง 10 ตุลาคม 2012 ก่อนที่จะกลับมารับตำแหน่งโค้ชอีกครั้งหลังจากการแต่งตั้งNeal Ardleyเขากลับมารับตำแหน่งผู้จัดการทีม ชั่วคราวอีกครั้ง ในวันที่ 12 พฤศจิกายน 2018 หลังจาก Neal Ardley และNeil Cox ออกจาก สโมสร เขาออกจากสโมสรด้วยความยินยอมร่วมกันเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2018-19 ^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 7 เมษายน 2021 บาสซีย์ได้รับการแต่งตั้งเป็นโค้ชทีมชุดใหญ่ของสโมสรบาร์เน็ตในเนชั่นแนลลีก^{[ 2 ]}โดยเริ่มแรกเป็นโค้ชอาวุโสที่สุดของทีมชุดใหญ่และนำทีมในการฝึกซ้อมและในวันแข่งขัน บาสซีย์ออกจากทีมบาร์เน็ตเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลเพื่อแสวงหาโอกาสกับสโมสรในฟุตบอลลีกอังกฤษ^{[ 3 ]}

สองวันต่อมา เขาได้รับการประกาศแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยโค้ชทีมชุดใหญ่ที่พอร์ทสมัธ [ ^{4 ] บา}สซีย์ได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าโค้ชชั่วคราวที่พอร์ทสมัธในวันที่ 3 มกราคม 2023 หลังจากที่แดนนี่ โคว์ลีย์ถูกปลดออกจากตำแหน่งในวันก่อนหน้า^{[ 5 ]} ไซมอน บาสซีย์ออกจากตำแหน่งในวันที่ 20 มกราคม 2023 เมื่อจอห์น มูซิน โญ่ ได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าโค้ชของพอร์ทสมัธ เอฟซี^{[ 6 ]}

ในเดือนพฤษภาคม 2024 บาสซีย์เข้าร่วมสโมสรโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ในลีกทู ในตำแหน่งหัวหน้าฝ่ายสรรหา โดยให้การสนับสนุนผู้จัดการทีมแดนนี่ โคว์ลีย์อีกครั้ง หลังจากเคยร่วมงานกับเขาที่พอร์ทสมัธ^{[ 7 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2567 หลังจากการแต่งตั้ง Neal Ardley แล้ว Bassey ก็ได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยหัวหน้าโค้ชของทีมWokingใน National League ^{[ 8 ]}