โมโนแซ็กคาไรด์ (จาก ภาษา กรีกmonos : เดี่ยว, sacchar : น้ำตาล) หรือเรียกอีกอย่างว่าน้ำตาลเชิงเดี่ยว เป็น สารประกอบอินทรีย์ประเภทหนึ่งที่มีสูตรโดยทั่วไปคือ (CH 2 ) ^{[ 1 ]} ตามคำจำกัดความ พวกมันมี พันธะคาร์บอน-คาร์บอนตั้งแต่สองพันธะขึ้นไป^{[ 2 ]} โดยเฉพาะอย่างยิ่ง พวกมันถูกจัดประเภทเป็นโพลีไฮดรอกซีอัลดีไฮด์หรือโพลีไฮดรอกซีคีโตนที่มีสูตรH-[CHOH] ตามลำดับ-CHOหรือH-[CHOH]-CO-[CHOH]-Hตามลำดับ โมโนแซ็กคาไรด์สามารถจำแนกตามจำนวนxของ อะตอม คาร์บอนที่ประกอบอยู่ได้ เช่นไตรโอส (3), เตตระส (4), เพนโทส (5), เฮกโซส (6), เฮปโทส (7) และอื่นๆ

โมโนแซ็กคาไรด์ เป็น ของแข็งอินทรีย์ ผลึก ที่ ไม่มีสีละลายน้ำได้และส่วนใหญ่มีรส หวาน

ตัวอย่างของโมโนแซ็กคาไรด์ ได้แก่กลูโคส (เดกซ์โทรส) ฟรุกโตส (เลวูโลส) และกาแลคโตสโมโนแซ็กคาไรด์เป็นหน่วยพื้นฐานของไดแซ็กคาไรด์ (เช่นซูโครสแลคโตสและมอลโทส ) และพอลิแซ็กคาไรด์ (เช่นเซลลูโลสและแป้ง ) น้ำตาลทรายที่ใช้ในชีวิตประจำวันเป็นไดแซ็กคาไรด์ซูโครส ซึ่งได้มาจากการควบแน่น ของโมเลกุลโมโนแซ็กคาไรด์ D-กลูโคสและD-ฟรุกโตสอย่างละหนึ่งโมเลกุล^{[ 3 ]}

กลูโคสซึ่งเป็นโมโนแซ็กคาไรด์มีบทบาทสำคัญในกระบวนการเมตาบอ ลิซึม โดยพลังงานเคมีจะถูกสกัดผ่าน กระบวนการ ไกลโคไลซิสและวัฏจักรกรดซิตริกเพื่อให้พลังงานแก่สิ่งมีชีวิต มอลโทสเป็นสารควบแน่นจากการขาดน้ำของโมเลกุลกลูโคสสองโมเลกุล

อะตอม คาร์บอนแต่ละอะตอมที่รองรับ หมู่ ไฮดรอกซิลนั้นเป็นไครัลยกเว้นอะตอมที่อยู่ปลายโซ่ แซคคาไรด์ที่มีสูตรเคมีเดียวกันสามารถมีอยู่ได้ในหลาย รูปแบบ ไอโซ เมอร์ แต่ละรูปแบบมีคุณสมบัติที่แตกต่างกัน โดยเฉพาะอย่างยิ่งในบริบททางชีววิทยา นอกเหนือจากไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้มากมายสำหรับสูตรเคมีหนึ่งๆ แล้ว แซคคาไรด์แต่ละชนิดยังสามารถมีอยู่ได้ในรูปแบบวงแหวนอย่างน้อยหนึ่งรูปแบบ การรวมกันของปัจจัยเหล่านี้ ได้แก่ "ศูนย์ไครัล" จำนวนมากและสมดุลของโซ่และวงแหวน ทำให้เกิดเคมีที่ซับซ้อนเป็นพิเศษ

โดย ทั่วไปแล้ว โมโนแซ็กคาไรด์จะมีสูตรทางเคมีเป็น (CH O) โดยที่x ≥ 3 ^{[ 2 ]} กลูโคสซึ่งใช้เป็นแหล่งพลังงานและใช้ในการสังเคราะห์แป้ง ไกลโคเจน และเซลลูโลส เป็นเฮกโซส ไรโบสและดีออกซีไรโบส (ในRNAและDNAตามลำดับ) เป็นน้ำตาลเพนโทส ตัวอย่างของเฮปโทส ได้แก่ คีโทสแมนโน เฮปทูโลส และเซโดเฮปทู โลส โมโนแซ็กคาไรด์ที่มีคาร์บอนแปดอะตอมขึ้นไปนั้นพบได้ยาก เนื่องจากมีความไม่เสถียรมาก ในสารละลายในน้ำโมโนแซ็กคาไรด์จะมีอยู่ในรูปวงแหวนหากมีคาร์บอนมากกว่าสี่อะตอม

โมโนแซ็กคาไรด์อย่างง่ายมีโครงสร้างคาร์บอนแบบเส้นตรงและไม่แตกแขนง โดยมีหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล (C=O) หนึ่ง หมู่อยู่ระหว่างสายโซ่เชิงเส้นของอะตอม คาร์บอน แต่ละอะตอมซึ่งมี หมู่ ไฮดรอกซิล (OH) ติดอยู่ ดังนั้น โครงสร้างโมเลกุลของโมโนแซ็กคาไรด์อย่างง่ายสามารถเขียนได้เป็น H(CHOH) n C=O)(CHOH) H โดยที่n + 1 + m = xดังนั้นสูตรธาตุของมันคือ C H O

ตามธรรมเนียมแล้ว อะตอมคาร์บอนจะถูกกำหนดหมายเลขตั้งแต่ 1 ถึงxตามแนวโครงสร้างหลัก โดยเริ่มจากปลายที่อยู่ใกล้กับหมู่ C=O มากที่สุด โมโนแซ็กคาไรด์เป็นหน่วยที่ง่ายที่สุดของคาร์โบไฮเดรตและเป็นรูปแบบที่ง่ายที่สุดของน้ำตาล

ถ้าหมู่คาร์บอนิลอยู่ที่ตำแหน่งที่ 1 (นั่นคือnหรือmเป็นศูนย์) โมเลกุลจะเริ่มต้นด้วย หมู่ ฟอร์มิล H(C=O)− และในทางเทคนิคแล้วจะเป็นแอลดีไฮด์ในกรณีนี้ สารประกอบนั้นเรียกว่าแอลโดส ในทางกลับ กัน ถ้าโมเลกุลมี หมู่ คีโตนคือหมู่คาร์บอนิล −(C=O)− อยู่ระหว่างคาร์บอนสองอะตอม ในกรณีนั้น โมเลกุลนั้นจะเป็นคีโตน และเรียกว่าคีโตส คีโตสที่มีความสำคัญทางชีววิทยาโดยทั่วไปจะมีหมู่คาร์บอนิลอยู่ที่ตำแหน่งที่ 2

การจัดประเภทต่างๆ ข้างต้นสามารถนำมาผสมผสานกันได้ ทำให้เกิดชื่อเรียกต่างๆ เช่น "อัลโดเฮกโซส" และ "คีโตไตรโอส"

ระบบการตั้งชื่อทั่วไปสำหรับโมโนแซ็กคาไรด์แบบโซ่เปิดจะรวมคำนำหน้าภาษากรีกเพื่อระบุจำนวนคาร์บอน (ไตร-, เตตระ-, เพนท์-, เฮกซา-, เป็นต้น) เข้ากับคำต่อท้าย "-ose" สำหรับอัลโดสและ "-ulose" สำหรับคีโตส^{[ 4 ]}ในกรณีหลัง หากคาร์บอนิลไม่ได้อยู่ที่ตำแหน่งที่ 2 ตำแหน่งของมันจะถูกระบุด้วยตัวเลขแทรก ดังนั้น ตัวอย่างเช่น H(C=O)(CHOH) H คือเพนโทส, H(CHOH)(C=O)(CHOH) H คือเพนทูโลส และ H(CHOH) (C=O)(CHOH) H คือเพนท์-3-ยูโลส

โมโนแซ็กคาไรด์สองชนิดที่มีโครงสร้างโมเลกุล ที่เทียบเท่ากัน (ความยาวสายโซ่เท่ากันและตำแหน่งคาร์บอนิลเดียวกัน) อาจยังคงเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ ที่แตกต่างกันได้ โดยที่โมเลกุลจะแตกต่างกันในทิศทางเชิงพื้นที่ สิ่งนี้จะเกิดขึ้นได้ก็ต่อเมื่อโมเลกุลนั้นมีศูนย์สเตอริโอเจนิกโดยเฉพาะอย่างยิ่งอะตอมคาร์บอนที่เป็นไครัล (เชื่อมต่อกับโครงสร้างย่อยของโมเลกุลที่แตกต่างกันสี่โครงสร้าง) พันธะทั้งสี่นั้นสามารถมีได้สองรูปแบบในอวกาศที่แตกต่างกันโดยทิศทางของพันธะ ในโมโนแซ็กคาไรด์แบบสายโซ่เปิดอย่างง่าย คาร์บอนทุกอะตอมจะเป็นไครัล ยกเว้นอะตอมแรกและอะตอมสุดท้ายของสายโซ่ และ (ในคีโตส) คาร์บอนที่มีหมู่คีโตน

ตัวอย่างเช่น ไตรคีโทส H(CHOH)(C=O)(CHOH)H (กลีเซอโรน, ไดไฮ ดรอกซีอะซีโตน ) ไม่มีศูนย์สเตอริโอเจนิก ดังนั้นจึงมีอยู่เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์เดียว ในขณะที่ไตรโอสอีกชนิดหนึ่งคือ อัลโดส H(C=O)(CHOH) ( กลีเซอรัลดีไฮด์ ) มีคาร์บอนไครัลหนึ่งตัว คือคาร์บอนตรงกลาง หมายเลข 2 ซึ่งเชื่อมต่อกับหมู่ −H, −OH, −C(OH)H2 −(C=O)H ดังนั้นจึงมีอยู่เป็นเอนันติโอเมอร์ สองตัว ซึ่งโมเลกุลของทั้งสองเป็นภาพสะท้อนซึ่งกันและกัน (เหมือนถุงมือข้างซ้ายและข้างขวา) โมโนแซ็กคาไรด์ที่มีคาร์บอนสี่ตัวขึ้นไปอาจมีคาร์บอนไครัลหลายตัว ดังนั้นโดยทั่วไปจึงมีสเตอริโอไอโซเมอร์มากกว่าสองตัว จำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันซึ่งมีแผนภาพเดียวกันนั้นถูกจำกัดด้วย 2c ^โดยที่cคือจำนวนคาร์บอนไครัลทั้งหมด

การฉายภาพแบบฟิชเชอร์เป็นวิธีการที่เป็นระบบในการวาดโครงสร้างทางเคมีของโมโนแซ็กคาไรด์แบบไม่มีวงแหวน เพื่อระบุทิศทางของคาร์บอนไครัลแต่ละตัวได้อย่างชัดเจน สเตอริโอไอโซเมอร์แต่ละชนิดของโมโนแซ็กคาไรด์แบบโซ่เปิดอย่างง่ายสามารถระบุได้จากตำแหน่ง (ขวาหรือซ้าย) ในแผนภาพฟิชเชอร์ของหมู่ไฮดรอกซิลไครัล (หมู่ไฮดรอกซิลที่ติดอยู่กับคาร์บอนไครัล)

ไอโซเมอร์เชิงสเตอริโอส่วนใหญ่เป็นสารไครัล (แตกต่างจากภาพสะท้อนในกระจก) ในการฉายภาพแบบฟิชเชอร์ ไอโซเมอร์ภาพสะท้อนสองชนิดจะแตกต่างกันโดยที่ตำแหน่งของหมู่ไฮดรอกซิลไครัลทั้งหมดจะสลับจากขวาไปซ้าย ไอโซเมอร์ภาพสะท้อนจะมีคุณสมบัติทางเคมีเหมือนกันในสภาพแวดล้อมที่ไม่เป็นไครัล แต่โดยทั่วไปจะมีคุณสมบัติทางชีวเคมีและการเกิดขึ้นในธรรมชาติที่แตกต่างกันมาก

แม้ว่าสเตอริโอไอโซเมอร์ส่วนใหญ่จะสามารถจัดเรียงเป็นคู่ในรูปแบบภาพสะท้อนได้ แต่ก็มีสเตอริโอไอโซเมอร์ที่ไม่ใช่ไครัลบางชนิดที่เหมือนกับภาพสะท้อนของมัน แม้ว่าจะมีศูนย์ไครัลอยู่ก็ตาม กรณีนี้เกิดขึ้นเมื่อกราฟโมเลกุลสมมาตร เช่นใน 3-คีโตเพนโทส H(CHOH) (CO)(CHOH) และครึ่งทั้งสองส่วนเป็นภาพสะท้อนของกันและกัน ในกรณีนั้น การสะท้อนจะเทียบเท่ากับการหมุนครึ่งรอบ ด้วยเหตุนี้ จึงมีสเตอริโอไอโซเมอร์ของ 3-คีโตเพนโทสที่แตกต่างกันเพียงสามแบบเท่านั้น แม้ว่าโมเลกุลจะมีคาร์บอนไครัลสองตัวก็ตาม

ไอโซเมอร์เชิงสเตอริโอที่แตกต่างกันซึ่งไม่ใช่ภาพสะท้อนในกระจกของกันและกัน มักจะมีคุณสมบัติทางเคมีที่แตกต่างกัน แม้ในสภาพแวดล้อมที่ไม่เป็นไครัล ดังนั้น แต่ละคู่ภาพสะท้อนและไอโซเมอร์เชิงสเตอริโอที่ไม่เป็นไครัลแต่ละตัวจึงอาจได้รับชื่อโมโนแซ็กคาไรด์ เฉพาะ ตัวอย่างเช่น มีไอโซเมอร์เชิงสเตอริโอของอัลโดเฮกโซสที่แตกต่างกัน 16 แบบ แต่ชื่อ "กลูโคส" หมายถึงคู่ของอัลโดเฮกโซสที่เป็นภาพสะท้อนในกระจกที่เฉพาะเจาะจง ในการฉายภาพแบบฟิชเชอร์ ไอโซเมอร์ของกลูโคสตัวหนึ่งจะมีหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ทางซ้ายที่ C3 และทางขวาที่ C4 และ C5 ในขณะที่ไอโซเมอร์อีกตัวจะมีรูปแบบกลับกัน ชื่อโมโนแซ็กคาไรด์เฉพาะเหล่านี้มีตัวย่อสามตัวอักษรตามธรรมเนียม เช่น "Glu" สำหรับกลูโคส และ "Thr" สำหรับทรีโอส

โดยทั่วไป โมโนแซ็กคาไรด์ที่มีคาร์บอนอะสมมาตรn ตัว จะมีสเตอริโอไอโซเมอร์ 2n ^ตัวจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์แบบโซ่เปิดของโมโนแซ็กคาไรด์อัลโดสจะมากกว่าโมโนแซ็กคาไรด์คีโตสที่มีความยาวเท่ากันอยู่หนึ่งตัว คีโตสทุกตัวจะมีสเตอริโอไอโซเมอร์ 2 ^{( n -3)}ตัว โดยที่n > 2 คือจำนวนคาร์บอน อัลโดสทุกตัวจะมีสเตอริโอไอโซเมอร์ 2 ^{( n -2)}ตัว โดยที่n > 2 คือจำนวนคาร์บอน ไอโซเมอร์เหล่านี้เรียกอีกอย่างว่าอีพิเมอร์ ซึ่งมีการจัดเรียงของหมู่ −OH และ −H ที่อะตอมคาร์บอนอะสมมาตรหรือไครัลแตกต่างกัน (ยกเว้นคาร์บอนที่มีหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิล)

เช่นเดียวกับโมเลกุลไครัลหลายชนิด สเตอริโอไอโซเมอร์ทั้งสองของกลีเซอรัลดีไฮด์จะค่อยๆ หมุนทิศทางการโพลาไรซ์ของแสงโพลาไรซ์ เชิง เส้นขณะที่แสงผ่านเข้าไป แม้กระทั่งในสารละลาย สเตอริโอไอโซเมอร์ทั้งสองจะถูกระบุด้วยคำนำหน้าD-และL-ตามทิศทางการหมุน: D- กลีเซอรัลดี ไฮด์เป็นแบบเดกซ์โทรโรทารี (หมุนแกนโพลาไรซ์ตามเข็มนาฬิกา) ในขณะที่L-กลีเซอรัลดีไฮด์เป็นแบบเลโวโรทารี (หมุนทวนเข็มนาฬิกา)

คำนำ หน้า DและLยังใช้กับโมโนแซ็กคาไรด์อื่นๆ เพื่อแยกแยะสเตอริโอไอโซเมอร์สองชนิดที่เป็นภาพสะท้อนซึ่งกันและกัน โดยพิจารณาจากคาร์บอนไครัลที่อยู่ห่างจากหมู่ C=O มากที่สุด พันธะทั้งสี่ของมันจะต้องเชื่อมต่อกับ −H, −OH, −CH₂ OH) และส่วนที่เหลือของโมเลกุล หากโมเลกุลสามารถหมุนในอวกาศได้เพื่อให้ทิศทางของหมู่ทั้งสี่ตรงกับทิศทางของหมู่ที่คล้ายคลึงกันใน C2 ของ D-กลีเซอรัลดีไฮด์ ไอโซเมอร์นั้นจะได้รับ คำนำหน้า Dมิฉะนั้นจะได้รับคำนำหน้า L

ในการฉายภาพแบบฟิชเชอร์ คำนำหน้า DและLระบุการจัดเรียงตัวของอะตอมคาร์บอนที่อยู่ลำดับที่สองจากด้านล่าง: Dถ้าหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ทางด้านขวา และLถ้าอยู่ทางด้านซ้าย

โปรดทราบว่า คำนำหน้า DและLไม่ได้บ่งบอกทิศทางการหมุนของแสงโพลาไรซ์ ซึ่งเป็นผลรวมของการจัดเรียงที่ศูนย์ไครัลทั้งหมด อย่างไรก็ตาม ไอโซเมอร์ทั้งสองจะหมุนแสงไปในทิศทางตรงกันข้ามเสมอ โดยมีปริมาณการหมุนเท่ากัน ดูเพิ่มเติมที่ระบบ d /l

โมโนแซ็กคาไรด์มักเปลี่ยนจากรูปแบบอะไซคลิก (โซ่เปิด) ไปเป็น รูปแบบ ไซคลิกผ่าน ปฏิกิริยา การเติมแบบนิวคลีโอฟิลิกระหว่างหมู่คาร์บอนิลกับหมู่ไฮดรอกซิลหมู่ใดหมู่หนึ่งของโมเลกุลเดียวกัน ปฏิกิริยานี้จะสร้างวงแหวนของอะตอมคาร์บอนที่ปิดด้วย อะตอม ออกซิเจน ที่เป็นตัวเชื่อมหนึ่งอะตอม โมเลกุลที่ได้จะมี หมู่ เฮมิอะซีทัลหรือ เฮมิคีทัล ขึ้นอยู่กับว่ารูปแบบเชิงเส้นนั้นเป็นอัลโดสหรือคีโตส ปฏิกิริยานี้สามารถย้อนกลับได้ง่าย ทำให้ได้รูปแบบโซ่เปิดดั้งเดิมกลับคืนมา

ในโครงสร้างแบบวงแหวนเหล่านี้ วงแหวนมักจะมีอะตอมห้าหรือหกอะตอม โครงสร้างเหล่านี้เรียกว่าฟูราโนสและไพราโนสตามลำดับ โดยเปรียบเทียบกับฟูแรนและไพแรนซึ่งเป็นสารประกอบที่ง่ายที่สุดที่มีวงแหวนคาร์บอน-ออกซิเจนเหมือนกัน (แม้ว่าจะไม่มีพันธะคู่เหมือนโมเลกุลทั้งสองนี้ก็ตาม) ตัวอย่างเช่น กลูโคสซึ่งเป็นอัลโดเฮกโซสอาจเกิดพันธะเฮมิอะซีทัลระหว่างหมู่แอลดีไฮด์บนคาร์บอนที่ 1 และหมู่ไฮดรอกซิลบนคาร์บอนที่ 4 ทำให้เกิดโมเลกุลที่มีวงแหวน 5 อะตอม เรียกว่ากลูโคฟูราโนสปฏิกิริยาเดียวกันนี้สามารถเกิดขึ้นได้ระหว่างคาร์บอนที่ 1 และ 5 เพื่อสร้างโมเลกุลที่มี วงแหวน 6 อะตอมเรียกว่ากลูโคไพราโนสโครงสร้างแบบวงแหวนที่มีอะตอมเจ็ดอะตอม (เช่นเดียวกับออกซีเพน ) ซึ่งพบได้ยาก เรียกว่าเฮปโทส

สำหรับโมโนแซ็กคาไรด์หลายชนิด (รวมถึงกลูโคส) รูปแบบวงแหวนจะมีอยู่มากทั้งในสถานะของแข็งและในสารละลาย ดังนั้นจึงมักใช้ชื่อเดียวกันสำหรับไอโซเมอร์แบบโซ่เปิดและโซ่ปิด ตัวอย่างเช่น คำว่า "กลูโคส" อาจหมายถึงกลูโคฟูราโนส กลูโคไพราโนส รูปแบบโซ่เปิด หรือส่วนผสมของทั้งสามรูปแบบ

การเกิดวงแหวนจะสร้างศูนย์ สเตอริโอเจนิกใหม่ที่คาร์บอนที่มีหมู่คาร์บอนิล หมู่ −OH ที่เข้ามาแทนที่ออกซิเจนของคาร์บอนิลอาจอยู่ในตำแหน่งที่แตกต่างกันสองตำแหน่งเมื่อเทียบกับระนาบกลางของวงแหวน ดังนั้นโมโนแซ็กคาไรด์แบบโซ่เปิดแต่ละตัวจึงให้ไอโซเมอร์แบบวงแหวนสองชนิด ( อะโนเมอร์ ) ซึ่งระบุด้วยคำนำหน้า α- และ β- โมเลกุลสามารถเปลี่ยนระหว่างสองรูปแบบนี้ได้ด้วยกระบวนการที่เรียกว่ามิวทาโรเทชันซึ่งประกอบด้วยการย้อนกลับของปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนตามด้วยการสร้างวงแหวนอีกครั้ง^{[ 5 ]}

โครงสร้างสเตอริโอเคมีของโมโนแซ็กคาไรด์แบบวงแหวนสามารถแสดงได้ด้วยการฉายภาพแบบ Haworthในแผนภาพนี้ ไอโซเมอร์ α สำหรับรูปแบบไพราโนสของD-อัลโดเฮกโซสจะมี −OH ของคาร์บอนอะโนเมอริกอยู่ใต้ระนาบของอะตอมคาร์บอน ในขณะที่ไอโซเมอร์ β จะมี −OH ของคาร์บอนอะโนเมอริกอยู่เหนือระนาบ ไพราโนสโดยทั่วไปจะมีโครงสร้างแบบเก้าอี้ คล้ายกับไซโคลเฮกเซนในโครงสร้างนี้ ไอโซเมอร์ α จะมี −OH ของคาร์บอนอะโนเมอริกอยู่ในตำแหน่งแกน ในขณะที่ไอโซเมอร์ β จะมี −OH ของคาร์บอนอะโนเมอริกอยู่ในตำแหน่งเส้นศูนย์สูตร (โดยพิจารณาจาก น้ำตาล D-อัลโดเฮกโซส) ^{[ 6 ]}

วิธีการใหม่ในการเรียกคืนและแสดงโครงสร้างของคาร์โบไฮเดรตเป็นที่รู้จักกันอย่างแพร่หลายในชื่อสัญกรณ์ซิกมา^{[ 7 ]}ซึ่งรวมถึงการแสดงตำแหน่งของ OH ข้ามคาร์บอนโดยใช้ตัวเลขที่อยู่เหนือซิกมา สัญกรณ์ซิกมา (σₙ) ที่เสนอมานี้เป็นวิธีการที่ง่ายขึ้นในการแสดงและเรียกคืนสเตอริโอไอโซเมอร์จำนวนมากที่พบในคาร์โบไฮเดรต โดยเฉพาะอย่างยิ่งเฮกโซส เนื่องจากเฮกโซสสามารถมีโครงสร้างได้มากกว่า 100 รูปแบบ การจดจำแต่ละโครงสร้างจึงเป็นเรื่องท้าทาย สัญกรณ์ซิกมาได้รับแรงบันดาลใจจากสัญกรณ์เดลต้า (Δ) ที่ใช้ในการตั้งชื่อกรดไขมัน จึงถูกนำมาใช้เพื่อแสดงการจัดเรียงสเตอริโอเคมี ในระบบนี้ น้ำตาลจะถูกแทนด้วย X–σⁿ โดยที่ X คืออักษรตัวแรกของชื่อน้ำตาล และตัวยก "n" แสดงตำแหน่งคาร์บอนที่กลุ่มไฮดรอกซิล (OH) หันไปทางซ้ายในการฉายภาพฟิชเชอร์

สำหรับอัลโดเฮกโซส (C₆H₁₂O₆) มีสเตอริโอไอโซเมอร์ 16 ชนิด ได้แก่ รูปแบบ D 8 ชนิด และรูปแบบ L 8 ชนิด โดยใช้ D-อัลโลสเป็นตัวอ้างอิง (A–σ⁰ โดยไม่มีหมู่ OH ทางด้านซ้าย) น้ำตาลชนิดอื่น ๆ จะถูกกำหนดค่าซิกมาตามตำแหน่งของหมู่ OH ตัวอย่างเช่น อัลโทรสคือ A–σ² กลูโคสคือ G–σ³ และกูโลสคือ G–σ⁴ น้ำตาลที่มีหมู่ OH หลายหมู่ทางด้านซ้ายจะมีดัชนีรวมกัน เช่น แมนโนส (M–σ²,³) และทาโลส (T–σ²,³,⁴) ตัวช่วยจำ (AA GG MIGT พร้อมค่าซิกมาที่เกี่ยวข้อง) ช่วยในการจดจำโครงสร้างเหล่านี้ รูปแบบ L สามารถหาได้โดยการพลิกรูปแบบ D และปรับค่าซิกมาตามนั้น

คีโตเฮกโซสมีสเตอริโอไอโซเมอร์น้อยกว่าเนื่องจากมีศูนย์ไครัลน้อยกว่าหนึ่งแห่ง โดยใช้ D-psicose (σ⁰) เป็นตัวอ้างอิง ฟรุกโตส (σ³), ซอร์โบส (σ⁴) และทากาโทส (σ³,⁴) จะถูกกำหนดสัญลักษณ์ซิกมา

สัญกรณ์ซิกมายังช่วยในการระบุความสัมพันธ์แบบอีพิเมอร์ ซึ่งเป็นกรณีที่น้ำตาลแตกต่างกันที่คาร์บอนเพียงอะตอมเดียว โดยการเปรียบเทียบค่าซิกมา เราสามารถกำหนดตำแหน่งของการเปลี่ยนแปลงได้อย่างง่ายดาย ทำให้ระบบนี้เป็นเครื่องมือที่มีประโยชน์สำหรับการทำความเข้าใจสเตอริโอเคมีในคาร์โบไฮเดรต

มีโมโนแซ็กคาไรด์ดัดแปลงที่มีความสำคัญทางชีวภาพอยู่เป็นจำนวนมาก:

• น้ำตาลอะมิโนเช่น:
  • กาแลคโตซามีน
  • กลูโคซามีน
  • กรดไซอะลิก
  • เอ็น -อะเซทิลกลูโคซามีน
• ซัลโฟซูการ์ เช่น:
  • ซัลโฟควิโนโวส
• ตัวอย่างเช่น:
  • กรดแอสคอร์บิก
  • แมนนิทอล
  • กรดกลูคูโรนิก

• การตั้งชื่อโมโนแซ็กคาไรด์
• ลดน้ำตาล
• กรดน้ำตาล
• แอลกอฮอล์น้ำตาล

• แมคเมอร์รี, จอห์น. เคมีอินทรีย์. ฉบับที่ 7. เบลมอนต์, แคลิฟอร์เนีย: ทอมสัน บรูคส์/โคล, 2008. พิมพ์.

ค้นหาคำว่า monosaccharideใน Wiktionary ซึ่งเป็นพจนานุกรมออนไลน์ฟรี

• การตั้งชื่อคาร์โบไฮเดรต