Initially starting his career with Cherry Orchard, Armstrong went onto sign for Shamrock Rovers, featuring for their underage sides before making his senior debut, aged 15, in August 2018 in a 1–0 loss to Drogheda United in the FAI Cup.^[3] He made 6 appearances for the club's reserve side Shamrock Rovers II in the League of Ireland First Division in 2020.^[4]

In late 2020, he made the move to Championship side Queens Park Rangers, following a successful trial period with the club.^[5][6]

เมื่อวันที่ 18 ตุลาคม 2021 เขาได้ย้ายทีมแบบยืมตัวครั้งแรก โดยเข้าร่วมทีมทอร์คีย์ ยูไนเต็ด สโมสร ในเนชั่นแนลลีกจนถึงเดือนมกราคม 2022 ^{[ 7 ]}เพียงห้าวันต่อมา เขาก็ทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรก โดยทำประตูขึ้นนำในเกมที่ชนะคิงส์ลินน์ทาวน์ 2-0 ในบ้าน ^{[ 8 ]}อาร์มสตรองลงเล่นให้กับเดอะกัลส์อีก 8 นัด และทำประตูเพิ่มอีกหนึ่งลูกในเกมกับเวมัธในเดือนธันวาคม^{[ 9 ]}ก่อนจะกลับไปเวสต์ลอนดอนในเดือนเมษายน 2022 เขากลับมาเล่นในเนชั่นแนลลีกอีกครั้ง คราวนี้เข้าร่วมทีมอัลเดอร์ช็อตทาวน์แบบยืมตัวจนจบฤดูกาล^{[ 10 ]}เมื่อวันที่ 26 เมษายน 2022 อาร์มสตรองลงเล่นนัดแรกในเกมกับบรอมลีย์ [ ^{11 ] ก่อน}ที่อีกไม่กี่วันต่อมาจะทำประตูแรกให้กับสโมสรในเกมที่ชนะน็อตส์เคาน์ตี้ 3-1 ในบ้าน ^{[ 12 ]}

หลังจากช่วงปรีซีซั่นที่น่าประทับใจก่อนฤดูกาล 2022–23 อาร์มสตรองมีชื่ออยู่ในรายชื่อผู้เล่นสำรองของควีนส์ปาร์คเรนเจอร์สสำหรับเกมแรกของฤดูกาลกับแบล็คเบิร์นโรเวอร์สซึ่งเขาได้ลงเล่นนัดแรกที่น่าจดจำโดยลงเล่นในช่วง 13 นาทีสุดท้ายในเกมที่แพ้ 1–0 ^{[ 13 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2567 QPR ได้ใช้สิทธิ์ตามสัญญาของอาร์มสตรองเพื่อขยายระยะเวลาการอยู่กับทีมในแชมเปี้ยนชิพ^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม พ.ศ. 2567 อาร์มสตรองเซ็นสัญญากับบริสตอลซิตี้เป็นเวลา 4 ปี^{[ 15 ]}เขาอยู่กับสโมสรเป็นเวลา 2 ฤดูกาล โดยทำประตูได้ 7 ประตูจากการลงเล่น 83 นัดในทุกรายการแข่งขัน^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 3 มิถุนายน 2026 อาร์มสตรองเซ็นสัญญากับสโมสรโกซเตเป้ในซูเปอร์ลีกด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย ซึ่งเชื่อกันว่าอยู่ที่ประมาณ 2,500,000 ยูโร โดยเซ็นสัญญาระยะเวลา 4 ปีพร้อมตัวเลือกต่อสัญญาอีก 1 ปี^{[ 17 ] [ 18 ]}

ณ สิ้นสุดฤดูกาล 2025–26 ^{[ 2 ]}

ข้อมูล ณ วันที่แข่งขัน 10 กันยายน 2023