ครอปเปอร์เกิดที่เซนต์เจมส์ ประเทศตรินิแดดและโตเบโกเป็นลูกสาวของแอนโทนีและวิลมา ครอปเปอร์ เธอเริ่มเล่นกีฬาตั้งแต่อายุหกขวบ และทำลายสถิติกลุ่มอายุและการแข่งขันมากมายในท่าว่ายน้ำทุกท่า (ฟรีสไตล์ ท่ากบ ท่าผีเสื้อ และท่ากรรเชียง) ในปี 1993 เธอได้รับเหรียญเงินทั้งในประเภทฟรีสไตล์ 50 เมตร (26.93) และฟรีสไตล์ 100 เมตร (58.78) ในการแข่งขันกีฬาอเมริกากลางและแคริบเบียนที่ปอนเซ เปอร์โตริโก [ ^{2 ]}ในช่วงวัยรุ่น ครอปเปอร์เข้าเรียนที่โรงเรียนเซนต์โจเซฟในพอร์ตออฟสเปนซึ่งเธอว่ายน้ำและฝึกฝนกับเฮย์เดน นิวอัล^{โล[ 3 ]}

ครอปเปอร์ได้รับทุนการศึกษาด้านกีฬาเพื่อเข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยสแตนฟอร์ดในสแตนฟอร์ด รัฐแคลิฟอร์เนียซึ่งเธอว่ายน้ำให้กับริชาร์ด ควิกในฐานะสมาชิกของ ทีมว่ายน้ำและกระโดดน้ำ สแตนฟอร์ด คาร์ดินัลตั้งแต่ปี 1997 ถึง 2001 ^{[ 4 ] [ 5 ]}ในขณะที่ว่ายน้ำให้กับคาร์ดินัล เธอครองสถิติของโรงเรียนในประเภทฟรีสไตล์ 50 หลา (22.54), ฟรีสไตล์ 100 หลา (49.65) และผีเสื้อ 100 หลา (54.46) และได้รับ เกียรติ เป็นออลอเมริกัน รวม 14 ครั้ง ตลอดอาชีพการเป็นนักกีฬาในระดับวิทยาลัย^{[ 4 ​​] [ 6 ] [ 7 ]} ใน การแข่งขันว่ายน้ำและกระโดดน้ำหญิงชิงแชมป์ NCAAปี 1998 ในฤดูกาลแรกของเธอ ครอปเปอร์ช่วยให้คาร์ดินัลสร้างสถิติการแข่งขันและคว้าแชมป์ 2 รายการในประเภทผลัดผสม 200 หลา (1:37.80) และประเภทผลัดผสม 400 หลา (3:33.61) ^{[ 8 ] [ 9 ]}

ครอปเปอร์ได้เข้าร่วมทีมโอลิมปิกของตรินิแดดและโตเบโกเป็นครั้งแรกในฐานะนักกีฬาเยาวชนอายุ 18 ปี ในการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูร้อนปี 1996ที่แอตแลนตาที่นั่น เธอพลาดการเข้าถึงรอบ 16 คนสุดท้ายในรายการเดี่ยวรายการหนึ่ง โดยจบอันดับที่ 19 ในการแข่งขันฟรีสไตล์ 50 เมตร (26.29) และอันดับที่ 26 ใน การแข่งขัน ฟรีสไตล์ 100 เมตร (57.30) ^{[ 10 ] [ 11 ]}ครอปเปอร์และลีอาห์ มาร์ตินเดล เพื่อนร่วมฝึกซ้อมของเธอก่อนการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกปี 1996 ต่างก็ได้รับการฝึกสอนโดยอนิล โรเบิร์ตส์สำหรับการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกปี 1996

ในการแข่งขันว่ายน้ำชิงแชมป์โลกระยะสั้น FINA ปี 1997ที่เมืองโกเธนเบิร์ก ประเทศสวีเดนครอปเปอร์เข้าสู่รอบชิงชนะเลิศและสร้างสถิติระดับชาติของตรินิแดดและโตเบโกที่ 25.68 วินาที โดยได้อันดับที่ 8 ในการ แข่งขันฟรี สไตล์50 เมตร^{[ 12 ]}ในปีต่อมา ในการแข่งขันกีฬาอเมริกากลางและแคริบเบียนปี 1998ที่เมืองมาราไคโบ ประเทศเวเนซุเอลาครอปเปอร์ได้รับเหรียญรางวัลรวม 2 เหรียญ ได้แก่ เหรียญทองในการแข่งขันผีเสื้อ 100 เมตร (1:03.01 นาที ซึ่งเป็นสถิติของการแข่งขัน) และเหรียญเงินในการแข่งขันฟรีสไตล์ 50 เมตร (26.40 วินาที) ^{[ 2 ] [ 13 ]}

ครอปเปอร์เข้าร่วมการแข่งขันว่ายน้ำเดี่ยว 3 รายการในโอลิมปิกฤดูร้อนปี 2000ที่ซิดนีย์เธอผ่านการคัดเลือกไปแข่งขันโอลิมปิกด้วยเวลา 26.54 (ฟรีสไตล์ 50 เมตร), 58.44 (ฟรีสไตล์ 100 เมตร) และ 1:02.76 (ผีเสื้อ 100 เมตร) ในการแข่งขันกีฬาแพนอเมริกันเกมส์ที่วินนิเพก รัฐแมนิโทบา^{ประเทศแคนาดา [ 14 ] [} 15 ] [ ^{16 ] ในวันแรกของการแข่งขัน}ครอปเปอร์ได้อันดับที่ 40 ในการแข่งขันผีเสื้อ 100 เมตรโดยว่ายในรอบคัดเลือกที่สาม เธอทำเวลาได้ดีที่สุดในชีวิตที่ 1:02.34 ^{[ 17 ] [ 18 ]}สี่วันต่อมา ในการแข่งขันฟรีสไตล์ 100 เมตรครอปเปอร์ทำลายสถิติชีวิตของเธอด้วยเวลา 57.91 จากรอบคัดเลือกที่สอง โดยจบตามหลังผู้นำอย่างลีอาห์ มาร์ตินเดลจากบาร์เบโดส ซึ่งเป็นผู้เข้ารอบสุดท้ายในแอตแลนตาเมื่อสี่ปีก่อน เล็กน้อย ^{[ 19 ] [ 20 ]}ในการแข่งขันรายการที่สามของเธอ คือฟรีสไตล์ 50 เมตรครอปเปอร์ทำเวลาได้ 26.36 วินาทีจากรอบคัดเลือกที่หก ทำให้ได้อันดับที่สามสิบสอง แต่พลาดเข้ารอบรองชนะเลิศไปเพียงครึ่งวินาที (0.50) ^{[ 21 ] [ 22 ]}