Leonard was selected by the Baltimore Bullets with the first pick of the second round (tenth overall) of the 1954 NBA draft.^[2] He spent most of his seven-year professional playing career with the Lakers (four years in Minneapolis, and one year following the team's move to Los Angeles), followed by two years with the Chicago Packers/Zephyrs). He led the NBA in games played (72) in 1956–57. His best season came in 1961–62, in which he finished sixth in the NBA in assists per game (5.4) and eighth in assists (378).^[2] In his final season as a player, he also coached the Zephyrs. The team moved to Baltimore the following year; Leonard coached them for one more year.^[2][4]

It was during a game of gin rummy with George Mikan where Leonard earned the nickname "Slick", as Mikan described him as such after Leonard beat him at the game.^[5]

เลียวนาร์ดลาออกจากทีมบูลเล็ตส์เมื่อพวกเขาปฏิเสธที่จะให้สัญญาหลายปีกับเขา^{[ 6 ]}ในปี 1968 เขาขายแหวนรุ่นและสมุดรุ่นเพื่อเลี้ยงชีพ^{[ 7 ]}ห้าปีหลังจากเป็นโค้ชให้กับบูลเล็ตส์ เลียวนาร์ดก็กลายเป็นโค้ชของทีมอินเดียนา เพเซอร์สในลีก ABAซึ่งเป็นตำแหน่งที่เขาดำรงอยู่เกือบ 12 ปีโดยสี่ปีสุดท้ายเป็นช่วงหลังจากที่แฟรนไชส์ย้ายไป NBA

เลียวนาร์ดเข้าร่วมทีมหลังจากผ่านไป 9 เกมในฤดูกาล 1968-69 ตามคำกล่าวของบ็อบ เนโตลิคกี้ในการประชุมครั้งแรกกับทีมหลังจากได้รับการว่าจ้าง เลียวนาร์ดกล่าวว่าทีมจะเรียนรู้บาสเกตบอลใหม่อีกครั้งในแบบที่ "ควรจะเล่น" พร้อมทั้งแสดงความสนใจอย่างชัดเจนที่จะทำให้ทีมเป็น "ครอบครัว" ที่จะอยู่ด้วยกันไม่ว่าจะแพ้หรือชนะ ซึ่งรวมถึงความต้องการให้ทีมมารวมตัวกันดื่มหลังจบเกมทุกครั้ง ไม่มีผู้เล่นคนใดรอดพ้นจากข้อเรียกร้องของเลียวนาร์ดที่ต้องการ "ทุ่มเทเต็มที่ 48 นาทีในระหว่างเกม" เลียวนาร์ดมีความมุ่งมั่นมากถึงขนาดที่เขาบอกกับโรเจอร์ บราวน์ ว่า เขาจะทิ้งบราวน์ไว้ที่บ้านแทนที่จะพาไปแข่งนอกบ้านหากบราวน์ไม่ทุ่มเท 100 เปอร์เซ็นต์ในการฝึกซ้อม เมื่อบราวน์คิดว่าเขาพูดเล่น เลียวนาร์ดก็ทำตามคำพูดและทิ้งเขาไว้ที่บ้าน ซึ่งกระตุ้นให้บราวน์เล่นได้ดีขึ้น^{[ 8 ]}

ด้วยอารมณ์ร้อนที่ทำให้ทีมของเขาพร้อมที่จะต่อสู้ (รวมถึงตัวโค้ชเองด้วย) Pacers ทำผลงาน 42-27 ในฤดูกาลแรกของเขาในฐานะโค้ชและเข้าสู่รอบเพลย์ออฟ ABA ในการแข่งขันรอบแรกกับ Kentucky พวกเขาแพ้ 3 ใน 4 เกมแรก แต่ Leonard ไม่ได้กังวล เขาพูดอย่างใจเย็นก่อนเกมที่ 5 ว่าสิ่งที่เขาต้องการคือให้พวกเขาทุ่มเท 100 เปอร์เซ็นต์และเล่นตามเกมโดยไม่ต้องตะโกน Pacers จึงชนะเกมที่ 5, 6 และ 7 เพื่อคว้าชัยชนะในซีรีส์ พวกเขาไปถึงรอบชิงชนะเลิศ ABA แต่แพ้ให้กับ Oakland Oaks ^{[ 9 ]}

ในหนังสือLoose Ballsเลียวนาร์ดเชื่อมั่นอย่างแน่วแน่ว่าทีมที่ดีที่สุดคือทีมที่มีความแข็งแกร่งทั้งทางร่างกายและจิตใจ เต็มไปด้วยความเชื่อมั่นในตนเอง พร้อมทั้งระบุว่าหน้าที่ของเขาคือ "การรักษาทีมให้เป็นหนึ่งเดียวกัน" แทนที่จะมองว่าเกมนี้ซับซ้อน เขายังพาทีมไปเยี่ยมเด็กป่วยในโรงพยาบาลเพื่อเตือนผู้เล่นว่า "ชีวิตจริงเป็นอย่างไร" ^{[ 10 ]}ทีมปี 1969-70 มุ่งมั่นที่จะแก้แค้นความพ่ายแพ้ในปีที่แล้ว พวกเขาทำสถิติที่ดีที่สุดในลีกและได้เปรียบในการเล่นในบ้าน ก่อนที่จะเอาชนะแคโรไลนาและเคนตักกี้โดยแพ้เพียงเกมเดียว ก่อนที่จะพบกับลอสแอนเจลิส สตาร์ส เพเซอร์สชนะสองเกมแรก ก่อนที่ลอสแอนเจลิสจะชนะเกมที่ 3 และอินเดียนาคว้าชัยชนะในเกมที่ 4 ด้วยคะแนน 22 แต้ม พวกเขาแพ้เกมที่ 5 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ ก่อนที่จะไปลอสแอนเจลิสและคว้าชัยชนะอย่างถล่มทลาย ทำให้ได้แชมป์ระดับมืออาชีพครั้งแรกของอินเดียนา^{[ 11 ]}

โดยรวมแล้ว Pacers เข้าสู่รอบชิงชนะเลิศ ABA ถึง 5 ครั้ง และคว้าแชมป์ ABA ได้ 3 ครั้ง ก่อนการควบรวม ABA–NBAในเดือนมิถุนายน 1976 ในการแข่งขันรอบเพลย์ออฟ 8 ซีรีส์ที่มีเกมที่ 7 เลียวนาร์ดชนะ 6 ซีรีส์ ตั้งแต่ปี 1976 ถึง 1980 เลียวนาร์ดยังดำรงตำแหน่งผู้จัดการทั่วไป ซึ่งเขาทำงานร่วมกับแนนซี ภรรยาของเขา ซึ่งทำหน้าที่ด้านการบริหารในฐานะผู้ช่วยผู้จัดการทั่วไป^{[ 12 ]}อย่างไรก็ตาม Pacers เกือบถูกยุบเพื่อรับมือกับภาระทางการเงินที่เกิดจากการควบรวม และเขาไม่สามารถสร้างทีมที่ชนะได้เลยในช่วง 4 ปีแรกของ Pacers ในฐานะทีม NBA ^{[ 1 ] [ 4 ] [ 13 ]}ในปี 1977 ทีมเกือบจะย้ายออกจากอินเดียนาโพลิส และต้องขายตั๋วฤดูกาล 8,000 ใบเพื่อระดมทุน 2 ล้านดอลลาร์ แนนซี เลียวนาร์ดเป็นผู้คิดไอเดียสำหรับรายการโทรทัศน์ระดมทุนที่เธอและบ็อบบี้จะเข้าร่วม รายการโทรทัศน์ระดมทุน "Save the Pacers" ซึ่งออกอากาศสดทางโทรทัศน์เมื่อวันที่ 3 กรกฎาคม ประสบความสำเร็จ^{[ 14 ] [ 15 ]}

เลียวนาร์ดกลับมาที่ Pacers ในปี 1985 ในฐานะผู้บรรยายร่วมโดยเริ่มจากการบรรยายทางโทรทัศน์ร่วมกับเจอร์รี เบเกอร์ จากนั้นก็บรรยายทางวิทยุร่วมกับมาร์ค บอยล์ ทางWIBC 1070 AM วลีประจำตัวของเขาคือ "Boom, baby!" สำหรับการยิงสามแต้ม สำเร็จ ของผู้เล่น Pacers ^{[ 1 ] [ 16 ]}เลียวนาร์ดพูดวลีนี้เป็นครั้งแรกหลังจากเกมเพลย์ออฟที่บิลลี เคลเลอร์ยิงสามแต้มลงห่วงเพื่อคว้าชัยชนะให้อินเดียนา^{[ 17 ]}

แหล่งที่มา^{[ 2 ]}