โซเดียมฟีนอกไซด์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ โซเดียมฟีนอกไซด์[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ โซเดียมฟีนอลเลต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	139-02-6 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	โฟนา
เคมสไปเดอร์	8420
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.862
PubChem CID	4445035
มหาวิทยาลัย	4NC0T56V35 Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4027072
อินชิ นิ้วChI=1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1 รหัส:  NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M นิ้วChI=1/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1 รหัส:  NESLWCLHZZISNB-REWHXWOFAP
รอยยิ้ม [Na+].[O-]c1ccccc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H Na O
มวลโมลาร์	116.095 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีขาวล้วน
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	เป็นอันตราย กัดกร่อน
จุดวาบไฟ	ไม่ติดไฟ
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	ไม่ติดไฟ
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โซเดียมฟีนอกไซด์ ( โซเดียมฟีนอเลตเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี NaOC₆H₅ ของแข็งผลึกสีขาว ไอออน ลบของมันคือฟีนอกไซด์ หรือที่รู้จักกันในชื่อฟีนอเลต เป็นเบสคู่ควบของฟีนอลมันถูกใช้เป็นสารตั้งต้นของสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ อีกมากมาย เช่น อะริลอีเทอร์

โดยทั่วไป สารละลายโซเดียมฟีนอกไซด์จะผลิตขึ้นโดยการนำฟีนอลไปทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอก ไซด์ ^{[ 2 ]} อนุพันธ์ที่ปราศจากน้ำสามารถเตรียมได้โดยการรวมฟีนอลและโซเดียมเข้าด้วยกัน ขั้นตอนที่เกี่ยวข้องซึ่งได้รับการปรับปรุงแล้วจะใช้โซเดียมเมทอกไซด์แทนโซเดียมไฮดรอกไซด์: ^{[ 3 ]}

NaOCH + HOC H → NaOC H + HOCH

นอกจากนี้ โซเดียมฟีนอกไซด์ยังสามารถผลิตได้โดย "การหลอมรวมแบบด่าง" ของกรดเบนซีนซัลโฟนิกซึ่งหมู่ซัลโฟเนตจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกไซด์:

ค H SO นา + 2 NaOH → C H OH + นา SO

เส้นทางนี้เคยเป็นเส้นทางอุตสาหกรรมหลักในการขนส่งฟีนอล

เช่นเดียวกับ โซเดียมอัลคอกไซด์อื่นๆโซเดียมฟีนอกไซด์ที่เป็นของแข็งมีโครงสร้างที่ซับซ้อนซึ่งเกี่ยวข้องกับพันธะ Na-O หลายพันธะ วัสดุที่ปราศจากตัวทำละลายเป็นพอลิเมอร์ โดยแต่ละศูนย์กลาง Na จะจับกับลิแกนด์ออกซิเจนสามตัว^รวมถึงวงแหวนฟีนิลสารประกอบของโซเดียมฟีนอกไซด์เป็นโมเลกุล เช่นคลัสเตอร์แบบคิวเบน [NaOPh] ( HMPA ) ^{[ 4} ]

โซเดียมฟีนอกไซด์เป็นเบสที่มีความแรงปานกลาง การทำให้เป็นกรดจะให้ฟีนอล: ^{[ 5 ]}

พฮอ ⇌ พฮ2O ^- + H ⁺ (K = 10 ⁻¹⁰ )          

พฤติกรรมกรด-เบสมีความซับซ้อนเนื่องจากโฮโมแอสโซซิเอชันซึ่งสะท้อนถึงการเชื่อมโยงของฟีนอลและฟีนอกไซด์^{[ 6 ]}

โซเดียมฟีนอกไซด์ทำปฏิกิริยากับสารอัลคิเลตเพื่อให้ได้อัลคิลฟีนิลอีเทอร์: ^{[ 2 ]}

NaOC H + RBr → ROC H + NaBr

กระบวนการแปลงนี้เป็นการต่อยอดจากการสังเคราะห์อีเทอร์ของวิลเลียมสันโดยใช้สารอะซิเลชันเพื่อให้ได้ฟีนิลเอสเทอร์:

NaOC H + RC(O)Cl → RCO C H + NaCl

โซเดียมฟีนอกไซด์ไวต่อปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิก บางประเภท ตัวอย่างเช่น มันทำปฏิกิริยากับคาร์บอนไดออกไซด์เพื่อสร้าง 2-ไฮดรอกซีเบนโซเอต ซึ่งเป็นเบสคู่ควบของกรดซาลิไซลิกอย่างไรก็ตาม โดยทั่วไปแล้ว อิเล็กโทรไฟล์จะเข้าโจมตีศูนย์กลางออกซิเจนในฟีนอกไซด์อย่างถาวร

สื่อที่เกี่ยวข้องกับโซเดียมฟีนอกไซด์ในวิกิมีเดียคอมมอนส์