โซเดียมฟีนอกไซด์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ โซเดียมฟีนอกไซด์[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ โซเดียมฟีนอลเลต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	139-02-6 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	โฟนา
เคมสไปเดอร์	8420
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.862
PubChem CID	4445035
มหาวิทยาลัย	4NC0T56V35 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4027072
อินชิ นิ้วChI=1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1 รหัส: NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M นิ้วChI=1/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1 รหัส: NESLWCLHZZISNB-REWHXWOFAP
รอยยิ้ม [Na+].[O-]c1ccccc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 6 H 5 Na O
มวลโมลาร์	116.095  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีขาวล้วน
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	เป็นอันตราย กัดกร่อน
จุดวาบไฟ	ไม่ติดไฟ
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	ไม่ติดไฟ
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โซเดียมฟีนอกไซด์ ( โซเดียมฟีนอเลต₎เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี NaOC₆H₅ _เป็น ของแข็งผลึกสีขาว ไอออน ลบของมันคือฟีนอกไซด์ หรือที่รู้จักกันในชื่อฟีนอเลต เป็นเบสคู่ควบของฟีนอลมันถูกใช้เป็นสารตั้งต้นของสารประกอบอินทรีย์อื่นๆ อีกมากมาย เช่น อะริล อีเทอร์

โดยทั่วไป สารละลายโซเดียมฟีนอกไซด์จะผลิตขึ้นโดยการนำฟีนอลไปทำปฏิกิริยากับโซเดียมไฮดรอก ไซด์ ^{[ 2 ]} อนุพันธ์ที่ปราศจากน้ำสามารถเตรียมได้โดยการรวมฟีนอลและโซเดียมเข้าด้วยกัน ขั้นตอนที่เกี่ยวข้องซึ่งได้รับการปรับปรุงแล้วจะใช้โซเดียมเมทอกไซด์แทนโซเดียมไฮดรอกไซด์: ^{[ 3 ]}

NaOCH ₃ + HOC ₆ H ₅ → NaOC ₆ H ₅ + HOCH ₃

นอกจากนี้ โซเดียมฟีนอกไซด์ยังสามารถผลิตได้โดย "การหลอมรวมแบบด่าง" ของกรดเบนซีนซัลโฟนิกซึ่งหมู่ซัลโฟเนตจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกไซด์:

ค₆ H ₅ SO ₃นา + 2 NaOH → C ₆ H ₅ OH + นา₂ SO ₃

เส้นทางนี้เคยเป็นเส้นทางอุตสาหกรรมหลักในการขนส่งฟีนอล

เช่นเดียวกับ โซเดียมอัลคอกไซด์อื่นๆโซเดียมฟีนอกไซด์ที่เป็นของแข็งมีโครงสร้างที่ซับซ้อนซึ่งเกี่ยวข้องกับพันธะ Na-O หลายพันธะ วัสดุที่ปราศจากตัวทำละลายเป็นพอลิเมอร์ โดยแต่ละศูนย์กลาง Na จะจับกับลิแกนด์ออกซิเจนสามตัว^รวมถึงวงแหวนฟีนิลสารประกอบของโซเดียมฟีนอกไซด์เป็นโมเลกุล เช่นคลัสเตอร์แบบคิวเบน [NaOPh] ₄ ( HMPA ) ₄ ^{[ 4} ]

โซเดียมฟีนอกไซด์เป็นเบสที่มีความแรงปานกลาง การทำให้เป็นกรดจะให้ฟีนอล: ^{[ 5 ]}

พฮอ ⇌ พฮอ⁻ + H ⁺           (K = 10 ⁻¹⁰ )

พฤติกรรมกรด-เบสมีความซับซ้อนเนื่องจากโฮโมแอสโซซิเอชันซึ่งสะท้อนถึงการเชื่อมโยงของฟีนอลและฟีนอกไซด์^{[ 6 ]}

โซเดียมฟีนอกไซด์ทำปฏิกิริยากับสารอัลคิเลตเพื่อให้ได้อัลคิลฟีนิลอีเทอร์: ^{[ 2 ]}

NaOC ₆ H ₅ + RBr → ROC ₆ H ₅ + NaBr

กระบวนการแปลงนี้เป็นการต่อยอดจากการสังเคราะห์อีเทอร์ของวิลเลียมสันโดยใช้สารอะซิเลชันเพื่อให้ได้ฟีนิลเอสเทอร์:

NaOC ₆ H ₅ + RC(O)Cl → RCO ₂ C ₆ H ₅ + NaCl

โซเดียมฟีนอกไซด์ไวต่อปฏิกิริยาการแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิก บางประเภท ตัวอย่างเช่น มันทำปฏิกิริยากับคาร์บอนไดออกไซด์เพื่อสร้าง 2-ไฮดรอกซีเบนโซเอต ซึ่งเป็นเบสคู่ควบของกรดซาลิไซลิกอย่างไรก็ตาม โดยทั่วไปแล้ว อิเล็กโทรไฟล์จะเข้าโจมตีศูนย์กลางออกซิเจนในฟีนอกไซด์อย่างถาวร

สื่อที่เกี่ยวข้องกับโซเดียมฟีนอกไซด์ในวิกิมีเดียคอมมอนส์