วัตคินส์เข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมฮอไรซอนในเมืองสกอตส์เดล รัฐแอริโซนาเขาถูกดราฟต์โดยดีทรอยต์ ไทเกอร์สจากมหาวิทยาลัยเวสเทิร์นโอเรกอนในรอบที่ 30 ลำดับที่ 910 ของการดราฟต์เมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2014วัตคินส์ประเดิมการเล่นระดับอาชีพกับทีมกัลฟ์โคสต์ลีก ไทเกอร์ส ระดับรุกกี้ โดยทำสถิติชนะ 3 แพ้ 2 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 3.83 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 43 ครั้งใน 10 เกม เขาแบ่งเวลาในฤดูกาล 2015 ระหว่างทีมคอนเนตทิคัต ไทเกอร์ส ระดับโลว์เอ และทีมเวสต์มิชิแกน ไวท์แคปส์ ระดับซิงเกิลเอ โดยทำสถิติชนะ 5 แพ้ 4 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 2.48 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 69 ครั้งใน 16 เกมระหว่างสองทีม ในวันที่ 18 เมษายน 2016 วัตคินส์ถูกลงโทษแบน 50 เกมหลังจากตรวจพบสารเสพติดเป็นครั้งที่สอง^{[ 1 ]}เมื่อเปิดใช้งานแล้ว เขาใช้เวลาอยู่กับทีม Double-A Erie SeaWolvesและ West Michigan โดยทำสถิติชนะ 5 แพ้ 3 และมีค่าเฉลี่ย ERA 3.97 ระหว่างสองทีม

ในปี 2017 วัตกินส์แบ่งฤดูกาลระหว่างทีมLakeland Flying Tigers ระดับ High-A และ West Michigan โดยทำสถิติรวม 9–4 และมีค่าเฉลี่ย ERA 3.53 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 83 ครั้งจาก109 เกม+ทำงาน 2 ⁄ 3 อินนิง ในฤดูกาล 2018 วัตกินส์เล่นให้กับทีม Triple-A Toledo Mud Hens , Erie และ Lakeland โดยมีสถิติ 10–7 และ ERA 2.76 ในการลงสนาม 27 ครั้งระหว่างสามสโมสร ในปี 2019 วัตกินส์แบ่งเวลาเล่นระหว่าง Toledo, Erie และ Lakeland โดยมี ERA 6.07 และสถิติ 9–7 พร้อมกับ 121 สไตรค์เอาท์ใน 138 อินนิงที่ขว้าง ^{[ 2 ]}

วัตคินส์ไม่ได้ลงเล่นในเกมใด ๆ ในปี 2020 เนื่องจากการยกเลิกฤดูกาลลีกรองอันเนื่องมาจากการระบาดของ COVID-19 ^{[ 3 ]}เมื่อวันที่ 3 กรกฎาคม 2020 วัตคินส์ถูกปล่อยตัวออกจากองค์กรไทเกอร์ส^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2021 วัตกินส์เซ็นสัญญากับทีม เบสบอลระดับไมเนอร์ลีกของ บัลติมอร์ โอริโอลส์^{[ 5 ]}ก่อนที่จะเซ็นสัญญากับโอริโอลส์ วัตกินส์อยู่ในรายชื่อผู้ที่จะรับตำแหน่งหัวหน้าโค้ชทีมเบสบอลระดับเฟรชแมนของโรงเรียนมัธยมปลายพาราไดซ์ วัลเลย์ ในเมืองฟีนิกซ์ รัฐแอริโซนา [ ^{6 ] เขา}ถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมทริปเปิลเอ นอร์ฟอล์ก ไทด์ส ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล โดยเขาทำหน้าที่เป็นผู้เล่นตัวจริงและทำสถิติชนะ 1 แพ้ 2 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 3.58 ใน 7 เกม (โดยเป็นผู้เล่นตัวจริง 6 เกม) ^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 30 มิถุนายน 2021 วัตกินส์ได้รับการคัดเลือกเข้าสู่รายชื่อผู้เล่น 40 คนและได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่เมเจอร์ลีกเป็นครั้งแรก^{[ 8 ]}เขาเปิดตัวใน MLB เมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม โดยขว้างลูกได้ 1 อินนิ่งโดยไม่เสียแต้มในฐานะตัวสำรองในการแข่งขันกับลอสแอนเจลิสแองเจิลส์เขายังกลายเป็นผู้เล่นคนแรกในประวัติศาสตร์ของแฟรนไชส์ที่สวมเสื้อหมายเลข 80 เมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม วัตกินส์ลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกในอาชีพการงานของเขาในการแข่งขันกับโตรอนโตบลูเจย์สโดยได้รับชัยชนะครั้งแรกในชีวิตหลังจากขว้างลูกได้ 5.0 อินนิ่งเสียเพียง 1 แต้ม^{[ 9 ]}ในเกมนั้น วัตกินส์ยังทำสไตรค์เอาท์ครั้งแรกในอาชีพการงานของเขาด้วยการตีเอาท์แรนดัล กริชุค ผู้เล่นเอาท์ฟิลด์ของบลูเจย์ส วัตกินส์ถูกถอดออกจากรายชื่อผู้เล่น 40 คนเมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน^{[ 10 ]}และเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์เมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน

เมื่อวันที่ 11 พฤศจิกายน วัตกินส์เซ็นสัญญากับโอริโอลส์อีกครั้งในสัญญาระดับไมเนอร์ลีก ซึ่งรวมถึงคำเชิญเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ^{[ 11 ]}เมื่อวันที่ 11 เมษายน 2022 โอริโอลส์ได้เลือกสัญญาของวัตกินส์^{[ 12 ]}วัตกินส์ลงสนาม 23 ครั้ง (ลงเป็นตัวจริง 20 ครั้ง) ให้กับโอริโอลส์ในปี 2022 โดยมีสถิติชนะ 5 แพ้ 6 และมีค่าเฉลี่ย ERA 4.70 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 63 ครั้งใน 105.1 อินนิ่ง

วัตคินส์ถูกส่งตัวไปเล่นที่ทีมทริปเปิลเอ นอร์ฟอล์กในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2023 ^{[ 13 ]}หลังจากทำผลงานได้ไม่ดีนักด้วยค่าเฉลี่ย ERA 7.27 ใน 8 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 6 เกม) วัตคินส์จึงถูกถอดออกจากรายชื่อผู้เล่นเมื่อวันที่ 20 มิถุนายน หลังจากที่แอนโทนี เบมบูมถูกเพิ่มเข้ามาในรายชื่อ^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 23 มิถุนายน 2023 วัตกินส์ถูกเทรดไปยังฮิวสตัน แอสโทรส์เพื่อแลกกับเงินสด^{[ 15 ]}ใน 6 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 5 เกม) ให้กับทีมทริปเปิลเอชูการ์แลนด์ สเปซ คาวบอยส์เขาประสบปัญหาจนมีค่าเฉลี่ย ERA 9.74 พร้อมกับ 16 สไตรค์เอาท์ใน20 เกม+ขว้างไป 1/3 อิน นิง เมื่อวันที่ 6 สิงหาคม วัตกิน ส์ถูกฮิวสตันกำหนดให้ย้ายทีม ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม พ.ศ. 2566 วัตกินส์ถูกทีม โอ๊คแลนด์ แอธเลติกส์ดึงตัวไปจากราย ชื่อผู้เล่นที่ ถูก ปล่อยตัว ^{[ 17 ]}เขาลงเล่นเป็นตัวจริงให้โอ๊คแลนด์ 1 เกม โดยเสีย 5 รันจาก 7 ฮิตและ 2 วอล์ค พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 4 ครั้งใน4 อินนิ่ง+ขว้างไป 1/3 อิน นิ่ง เมื่อวันที่ 30 สิงหาคม วัตกินส์ถูกถอดออกจากรายชื่อผู้ เล่น 40 คนและส่งตรงไปยังลาสเวกัส อาวิเอเตอร์ส ระดับทริปเปิลเอ ^{[ 18 ]}เมื่อวันที่ 4 ตุลาคม วัตกินส์เลือกที่จะเป็นผู้เล่นอิสระ ^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 17 ธันวาคม พ.ศ. 2566 วัตกินส์เซ็นสัญญากับทีมWashington Nationalsใน ลีกรอง ^{[ 20 ]}เขาเกือบจะได้เซ็นสัญญากับทีมในลีก KBOแต่ตัดสินใจอยู่ต่อในสหรัฐอเมริกาเนื่องจากการคลอดบุตรสาวของเขาที่กำลังจะมาถึง^{[ 21 ]} วัตกินส์ลงเล่น 25 นัด (ลงเป็นตัวจริง 23 นัด) ให้กับทีม Rochester Red Wingsในระดับ Triple-A โดยมีสถิติชนะ 7 แพ้ 7 และค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 4.56 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 92 ครั้งจากทั้งหมด118 ครั้ง+ลงสนาม 1/3 อินนิง เขาเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลในวันที่ 4พฤศจิกายน^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน 2024 วัตกินส์เซ็นสัญญากับทีมTSG Hawksในลีกเบสบอลอาชีพของจีน [ ^{23 ] เมื่อ}วันที่ 31 กรกฎาคม วัตกินส์มีส่วนเกี่ยวข้องกับเหตุการณ์ทะเลาะวิวาทระหว่างทีมสำรองกับทีมCTBC Brothersหลังจากที่เขาขว้างบอลโดนคุนหยู เจียง หลังจากที่ปล่อยให้คู่แข่งตีโฮมรันได้ถึง 4 ครั้งในเกมนั้น^{[ 24 ]}วัตกินส์ไม่ถูกลงโทษโดยลีก แต่ถูกลดชั้นไปเล่นในลีกรองของทีม Hawks ^{[ 25 ]}ในการลงเล่น 15 นัดให้กับ Hawks เขาทำสถิติชนะ 4 แพ้ 7 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 5.11 พร้อมกับทำสไตรค์เอาท์ได้ 55 ครั้งจาก75 อินนิ่ง+ขว้างไป 2 ⁄ 3อินนิงส์ วัตกินส์ถูกปล่อยตัวออกจากทีมเมื่อวันที่ 9 สิงหาคม ^{[ 26 ]}

เมื่อวันที่ 16 ธันวาคม พ.ศ. 2568 วัตกินส์ประกาศการเกษียณอายุผ่านทางหน้าอินสตาแกรมของเขา^{[ 27 ]}