ในเคมีอินทรีย์สารประกอบสไปโรคือสารประกอบที่ มี วงแหวนโมเลกุลอย่างน้อยสอง วง ที่ใช้อะตอมร่วมกันหนึ่งอะตอม สารประกอบสไปโรแบบง่ายเป็นแบบไบไซคลิก (มีเพียงสองวงแหวน) ^{[ 2 ] : SP-0 [ 3 ] : 653, 839} การมีเพียงอะตอมร่วมหนึ่งอะตอมที่เชื่อมต่อวงแหวนทั้งสองทำให้สารประกอบสไปโรแตกต่างจากไบไซคลิกอื่นๆ^{[ 4 ] [ 3 ] : 653ff : 839ff} สารประกอบสไปโรอาจเป็นคาร์โบไซคลิก ทั้งหมด (คาร์บอนทั้งหมด) หรือเฮเทอโรไซคลิก (มีอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอนหนึ่งอะตอมขึ้นไป) สารประกอบสไปโรชนิดหนึ่งที่พบได้ทั่วไปในบริบททางการศึกษาคือสารประกอบเฮเทอโรไซคลิก ซึ่งก็คืออะซีทัลที่เกิดจากปฏิกิริยาของไดออลกับคีโตน แบบ วงแหวน

อะตอมร่วมที่เชื่อมต่อวงแหวนสองวง (หรือบางครั้งสามวง) เรียกว่าอะตอมสไปโร [ ^{2 ] : SP-0} ในสารประกอบสไปโรคาร์โบไซคลิก เช่น สไปโร[5.5]อันเดเคน อะตอมสไปโรเป็นคาร์บอนควอเทอร์นารีและดังที่คำ ลงท้าย -aneบ่งบอก โมเลกุลเหล่านี้เป็นประเภทที่ใช้ ชื่อ สไปเรน เป็นครั้งแรก (แม้ว่าปัจจุบันจะใช้โดยทั่วไปกับสารประกอบสไปโรทั้งหมด) ^{[ 5 ] : 1138ff} วงแหวนสองวงที่ใช้ร่วมกันอะตอมสไปโรมักจะแตกต่างกัน แม้ว่าอาจจะเหมือนกันก็ได้ [เช่น สไปโร[5.5]อันเดเคนและสไปโรเพนทาไดอีนทางด้านขวา] ^{[ 3 ] : 319f.846f}

• 
  อีลาโทล แยกจากLaurencia dendroidea (สาหร่ายสีแดง) ^{[ 6 ]}
• 
  สไปโรโนแลคโตนยาขับปัสสาวะเชิงพาณิชย์
• 
  สไปโรเพนตาไดอีนซึ่งมีความเครียดสูง^{[ 7 ]}
• 
  (A) 1-โบรโม-3-คลอโรสไปโร[4.5]เดแคน-7-ออล และ(B) '1-โบรโม-3-คลอโรสไปโร[3.6]เดแคน-7-ออล

ในเคมีอินทรีย์ โครงสร้างวงแหวน ไบไซคลิกที่มีวงแหวนคาร์โบไซคลิก (คาร์บอนทั้งหมด) สองวงเชื่อมต่อกันด้วยอะตอมคาร์บอน มักเป็นหัวข้อหลักของการศึกษาเรื่องสไปโรไซคลิก สไปโรไซคลิกพื้นฐานอย่างง่าย ได้แก่ สไปโรเพนเทน สไปโรเฮกเซน เป็นต้น ไปจนถึงสไปโรอันเดเคน หลายชนิดมีไอโซเมอร์ สมาชิกในกลุ่มที่มีขนาดเล็กกว่าจะมีความเครียดสูง ยกเว้นไอโซเมอร์สมมาตรของสไปโรอันเดเคน

สารประกอบสไปโรไซคลิกบางชนิดพบได้เป็นผลิตภัณฑ์จาก^{ธรรมชาติ} [ ^{6 ]}

โดยทั่วไปแกนสไปโรไซคลิกจะถูกเตรียมโดยการไดอัลคิเลชันของศูนย์คาร์บอนที่ถูกกระตุ้น กลุ่มไดอัลคิเลชันมักจะเป็นไดเฮไลด์ 1,3-, 1,4- เป็นต้น^{[ 9 ]} ในบางกรณี กลุ่มไดอัลคิเลชันเป็นรีเอเจนต์ไดลิเทียม เช่น 1,5-ไดลิเทียมเพนเทน^{[ 10 ]} สำหรับการสร้างสไปโรไซคลิกที่มีวงแหวนไซโคลโพรเพน ได้มีการสาธิตการสร้างไซโคลโพรเพนเนชันด้วยคาร์เบน อยด์แบบวงแหวน ^{[ 11 ]}

สารประกอบสไปโรมักเตรียมโดยปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ที่หลากหลาย ตัวอย่างเช่นการจัดเรียงตัวใหม่ของพินาคอล-พินาโคโลนแสดงไว้ด้านล่าง^{[ 3 ] : 985} ใช้ในการเตรียมแอสไพโร[4.5]เดเคน^{[ 12 ]} ]

สารประกอบสไปโรถือว่าเป็นเฮเทอโรไซคลิกหากอะตอมสไปโรหรืออะตอมใดๆ ในวงแหวนทั้งสองไม่ใช่คาร์บอนอะตอม กรณีที่มีเฮเทอโรอะตอมสไปโร เช่น โบรอน ซิลิคอน และไนโตรเจน (แต่รวมถึงกลุ่ม IVA อื่นๆ ด้วย [14]) มักจะเตรียมได้ง่าย เอสเทอร์บอเรตจำนวนมากที่ได้จากไกลคอลแสดงให้เห็นกรณีนี้^{[ 14 ]} ในทำนองเดียวกัน ซิลิคอนที่เป็นกลางที่มีวาเลนซ์สี่และอะตอม ไนโตรเจน ที่มีวาเลนซ์สี่( แคต ไอออนแอมโมเนียม ) สามารถเป็นศูนย์กลางสไปโรได้ สารประกอบดังกล่าวจำนวนมากได้รับการอธิบายไว้แล้ว^{[ 5 ] : 1139f}

สารประกอบสไปโรที่พบได้ทั่วไปโดยเฉพาะคือคีทัล (อะซีทัล)ที่เกิดจากการควบแน่นของคีโตนแบบวงแหวนและไดออลและไดไทออล [ ^{15 ] [ 16 ] [ 17 ] ตัวอย่าง}ง่ายๆ คืออะซีทัล 1,4-ไดออกซาสไปโร[4.5]เดเคนจากไซโคลเฮกซาโนนและไกลคอลกรณีของคีทัลและไดไทโอคีทัลดังกล่าวพบได้ทั่วไป

สไปเรนสามารถเป็นไครัลได้ [ ^{18 ] ใน}หลายรูปแบบ^{[ 5 ] : 1138ff} ประการแรก แม้ว่าจะดูเหมือนบิดเบี้ยว แต่ก็อาจมีศูนย์กลางไครัล ทำให้คล้ายคลึงกับสารประกอบไครัล แบบง่ายๆ และประการที่สอง แม้ว่าจะดูเหมือนบิดเบี้ยวอีกครั้ง ตำแหน่งเฉพาะของหมู่แทนที่ เช่นเดียวกับอัลคิลิดีนไซโคลอัลเคน อาจทำให้สารประกอบสไปโรแสดงไครัลลิตี้แบบศูนย์กลาง (แทนที่จะเป็นไครัลลิตี้แบบแกนที่เกิดจากการบิดเบี้ยว) ประการที่สาม หมู่แทนที่ของวงแหวนของสารประกอบสไปโรอาจเป็นเช่นนั้น เหตุผลเดียวที่ทำให้พวกมันเป็นไครัลเกิดจากการบิดเบี้ยวของวงแหวนเท่านั้น เช่น ในกรณีไบไซคลิกที่ง่ายที่สุด ซึ่งวงแหวนสองวงที่มีโครงสร้างเหมือนกันถูกเชื่อมต่อผ่านอะตอมสไปโร ส่งผลให้วงแหวนทั้งสองมีลักษณะบิดเบี้ยว^{[ 5 ] : 1138ff, 1119ff [ 3 ] : 319f.846f} ดังนั้น ในกรณีที่สาม การขาดระนาบที่อธิบายไว้ข้างต้นทำให้เกิดสิ่งที่เรียกว่าไครัลลิตี้แกนในคู่ไอโซเมอร์ที่เหมือนกันของสารประกอบสไปโร เนื่องจากพวกมันแตกต่างกันเพียงแค่ "การบิด" ขวาหรือซ้ายของวงแหวนที่มีโครงสร้างเหมือนกัน (ดังที่เห็นในอัลลีน ไบแอริล ที่ถูกกีดขวางทางสเตอริกและอัลคิลิดีนไซโคลอัลเคนเช่นกัน) ^{[ 5 ] : 1119f} การกำหนดคอนฟิกูเรชันสัมบูรณ์ของสารประกอบสไปโรเป็นเรื่องท้าทาย แต่สารประกอบแต่ละประเภทจำนวนหนึ่งได้รับการกำหนดอย่างชัดเจนแล้ว^{[ 5 ] : 1139ff}

สารประกอบสไปโรบางชนิดแสดงไครัลลิตี้แบบแกน (axial chirality ) อะตอมสไปโรสามารถเป็นต้นกำเนิดของไครัลลิตี้ได้ แม้ว่าจะขาดหมู่แทนที่ที่แตกต่างกันสี่ชนิดซึ่งโดยปกติจะพบในไครัลลิตี้ก็ตาม เมื่อวงแหวนสองวงเหมือนกัน ลำดับความสำคัญจะถูกกำหนดโดยการปรับเปลี่ยนระบบ CIP เล็กน้อย โดยกำหนดลำดับความสำคัญที่สูงกว่าให้กับส่วนขยายในวงแหวนหนึ่ง และลำดับความสำคัญที่ต่ำกว่าให้กับส่วนขยายในวงแหวนอีกวงหนึ่ง เมื่อวงแหวนไม่เหมือนกัน จะใช้กฎปกติ

การตั้งชื่อสารประกอบสไปโรได้รับการกล่าวถึงครั้งแรกโดยAdolf von Baeyerในปี พ.ศ. 2443 ^{[ 19 ]} IUPACให้คำแนะนำเกี่ยวกับการตั้งชื่อสารประกอบสไปโร^{[ 20 ]}

คำนำหน้าspiroหมายถึงวงแหวนสองวงที่มีจุดเชื่อมต่อแบบสไปโร วิธีการตั้งชื่อที่เป็นระบบ หลัก คือการใช้วงเล็บเหลี่ยมที่มีจำนวนอะตอมในวงแหวนที่เล็กกว่า ตามด้วยจำนวนอะตอมในวงแหวนที่ใหญ่กว่า คั่นด้วยจุด ในแต่ละกรณีให้ยกเว้นอะตอมสไปโร (อะตอมที่วงแหวนทั้งสองเชื่อมต่อกัน) การกำหนดหมายเลขตำแหน่งเริ่มต้นด้วยอะตอมของวงแหวนที่เล็กกว่าที่อยู่ติดกับอะตอมสไปโร รอบๆ อะตอมของวงแหวนนั้น จากนั้นอะตอมสไปโรเอง แล้วรอบๆ อะตอมของวงแหวนที่ใหญ่กว่า^{[ 21 ]}ตัวอย่างเช่น สารประกอบAในภาพที่ 4ด้านบน ( สารประกอบสไปโรที่เลือก ) เรียกว่า1-bromo-3-chlorospiro[4.5]decan-7-olและสารประกอบBเรียกว่า1-bromo-3-chlorospiro[3.6]decan-7- ol

• เคลย์เดน, โจนาธาน; กรีฟส์, นิค; วอร์เรน, สจวร์ต (2012). เคมีอินทรีย์ (ฉบับที่ 2). อ็อกซ์ฟอร์ด, สหราชอาณาจักร: สำนักพิมพ์มหาวิทยาลัยอ็อกซ์ฟอร์ด. หน้า 319f, 432, 604np, 653, 746int, 803ketals, 839, 846f. ISBN 978-0-19-927029-3สืบค้นข้อมูลเมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2559
• Eliel, Ernest Ludwig; Wilen, Samuel H.; Mander, Lewis N. (1994). "ไครัลลิตี้ในโมเลกุลที่ปราศจากศูนย์ไครัล (บทที่ 14)"สเตอริโอเคมีของสารประกอบอินทรีย์ (ฉบับพิมพ์ครั้ง ที่ 1). นิวยอร์ก, นิวยอร์ก, สหรัฐอเมริกา: Wiley & Sons. หน้า  1119–1190โดยเฉพาะหน้า 1119, 1138 และอื่นๆ ISBN 978-0-471-01670-0สืบค้นข้อมูลเมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2559
• ตัวอย่างของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติสไปโรและการสังเคราะห์: Smith, Laura K. & Baxendale, Ian R. (2015). "การสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติทั้งหมดที่มีสไปโรคาร์โบไซเคิล" . Org. Biomol. Chem . 13 (39): 9907– 9933. doi : 10.1039/C5OB01524C . PMID 26356301 . 
• Saragi, Tobat PI; Spehr, Till; Siebert, Achim; Fuhrmann-Lieker, Thomas; Salbeck, Josef (2007). "สารประกอบสไปโรสำหรับออปโตอิเล็กทรอนิกส์อินทรีย์" Chemical Reviews . 107 (4): 1011– 1065. Bibcode : 2007ChRv..107.1011S . doi : 10.1021/cr0501341 . PMID  17381160 .