สควาราไมด์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 3,4-ไดอะมิโนไซโคลบิวต์-3-อีน-1,2-ไดโอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	5231-89-0
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	2061512
หมายเลข EC	848-257-5
PubChem CID	2781329
มหาวิทยาลัย	3Q8TZB9ESJ
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID40381784
อินชิ นิ้วChI=1S/C4H4N2O2/c5-1-2(6)4(8)3(1)7/h5-6H2 รหัส:  WUACDRFRFTWMHE-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม C1(=C(C(=O)C1=O)N)N
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O
มวลโมลาร์	112.088 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีขาวล้วน
จุดหลอมเหลว	338–340  °C (640–644  °F; 611–613  K)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

สควาราไมด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร O C (NH ) ไม่ใช่เอไมด์ในความหมายทั่วไป แต่เป็นอนุพันธ์ของกรดสควาริกซึ่งหมู่ OH สองหมู่ถูกแทนที่ด้วยหมู่ NH สควาราไมด์หมายถึงอนุพันธ์กลุ่มใหญ่ซึ่ง H บางส่วนถูกแทนที่ด้วยสารทดแทนอินทรีย์ ด้วยโครงสร้างระนาบที่แข็งแรง สารประกอบเหล่านี้จึงเป็นที่น่าสนใจในฐานะ ตัวให้พันธะ ไฮโดรเจนในเคมีระดับเหนือโมเลกุลและการเร่งปฏิกิริยาสควา ราไมด์ ^{[ 1 ]}สควาราไมด์แสดงความสัมพันธ์กับเฮไลด์มากกว่าไทโอยูเรีย 10-50 เท่า ^{[ 2 ]}สควาราไมด์ยังพบการประยุกต์ใช้ในเคมีทางการแพทย์ เมตาโบลิกส์ และวิทยาศาสตร์วัสดุเนื่องจากความสามารถในการจับคู่กับเอมีนอย่างเลือกสรร^{[ 3 ] [ 4 ]}

สควาราไมด์เตรียมได้จากการแอมโมโนไลซิสของไดเอสเทอร์ของกรดสควาริก: ^{[ 5 ] [ 6 ]}

O C (OEt) + 2 NH → O C (NH ) + 2 EtOH

สารสควาราไมด์ที่มีหมู่แทนที่ที่ไนโตรเจนนั้นเตรียมได้ในลักษณะเดียวกัน โดยใช้เอมี นแทนแอมโมเนีย