บิเบอร์ทำงานเป็นพนักงานพลเรือนของสำนักงานบริการยุทธศาสตร์ในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองโดยประจำการอยู่ที่อลาสก้าและดินแดนตะวันตกเฉียงเหนือ หลังสงคราม เขากลับไปที่ไอโอวาและลงทะเบียนเรียน โดยวางแผนที่จะเป็นจิตแพทย์^{[ 4 ]}เขาสำเร็จการศึกษาจากคณะแพทยศาสตร์มหาวิทยาลัยไอโอวา ในปี 1948 ^{[ 7 ]}

เขาเริ่มทำการผ่าตัดขณะเป็นแพทย์ประจำบ้านที่โรงพยาบาลในเขตคลองปานามาจากนั้นบีเบอร์ก็เข้าร่วมกองทัพบก โดยดำรงตำแหน่งหัวหน้าศัลยแพทย์ของโรงพยาบาลผ่าตัดเคลื่อนที่ของกองทัพบกในช่วงสงครามเกาหลี [ ^{10 ] เขา}สิ้นสุดการรับราชการที่ซึ่งปัจจุบันคือ ฟอร์ตคาร์สัน รัฐโคโลราโด^{[ 11 ] [ 5 ]}

ในปี พ.ศ. 2497 หลังจากเกษียณอายุราชการทหาร บิเบอร์ได้ทำงานที่ คลินิก สหภาพแรงงานคนงานเหมืองในเมืองทรินิแดด รัฐโคโลราโด^{[ 11 ] [ 5 ]}สำนักงานเดิมของเขาอยู่ในอาคารธนาคารแห่งชาติแห่งแรกในใจกลางเมืองประวัติศาสตร์^{[ 4 ]}แม้ว่าเดิมทีเขาจะมาเพื่อรับใช้คนงานเหมือง แต่บิเบอร์ก็พยายามช่วยเหลือชุมชนทั้งหมด เขาทำคลอด รักษาอาการกระดูกหัก และได้รับการยกย่องว่าเป็นศัลยแพทย์ที่ยอดเยี่ยมของเมือง^{[ 10 ]}

บิเบอร์ทำการผ่าตัดแปลงเพศ ครั้งแรก ในปี พ.ศ. 2512 ^{[ 12 ]}หลังจากที่หญิงข้ามเพศคน หนึ่ง ถามเขาว่าเขาเต็มใจและสามารถทำได้หรือไม่^{[ 3 ]}ผู้หญิงคนนี้เป็นเพื่อนของบิเบอร์และเป็นนักสังคมสงเคราะห์ที่เขาทำงานด้วยบ่อยๆ^{[ 5 ]}เธอใช้ชีวิตเป็นผู้หญิงและได้รับการบำบัดด้วยฮอร์โมนทดแทนภายใต้การดูแลของดร. แฮร์รี่ เบนจามินมาระยะหนึ่งแล้ว^{[ 4 ]}ในตอนแรกเขาไม่รู้วิธีการผ่าตัดประเภทนี้ แต่เขาเรียนรู้โดยการศึกษาแผนภาพและบันทึกจากโรงพยาบาลจอห์นส์ ฮอปกินส์^{[ 10 ] [ 5 ] [ 4 ]}

ณ จุดนี้ คลินิกของบิเบอร์ได้ย้ายไปที่โรงพยาบาลเมาท์ซานราฟาเอลซึ่งสร้างโดยคณะนักบวชคาทอลิกในปี 1889 ^{[ 13 ]}คณะนักบวชหญิงที่บริหารโรงพยาบาลเพิ่งโอนกรรมสิทธิ์และการควบคุมให้กับสมาคมสุขภาพเขตตรินิแดดในเดือนธันวาคม 1968 ^{[ 13 ]}ดร.บิเบอร์เก็บการผ่าตัดครั้งแรกๆ ของเขาเป็นความลับจากคณะนักบวชหญิงคาทอลิกที่บริหารโรงพยาบาล เนื่องจากกังวลว่าพวกเธอจะแสดงปฏิกิริยาในทางลบ ในช่วงเวลานี้ เขาเก็บบันทึกของเขาไว้ในตู้นิรภัยของผู้บริหารโรงพยาบาล^{[ 13 ]}อย่างไรก็ตาม หลังจากการผ่าตัดและการเก็บความลับมานาน แพทย์รู้ว่าเขาต้องเปิดเผยความจริงต่อเจ้านายและชุมชน ดังนั้น บิเบอร์ ซึ่งเป็นที่เคารพนับถือในเมืองในฐานะสูตินรีแพทย์ จึงรวบรวมพลเมือง นักบวช และเจ้าหน้าที่ของเมืองเพื่ออธิบายว่าผู้คนที่เขาให้บริการต้องการความช่วยเหลือ^{[ 4 ]}เขายังได้พูดถึงมุมมองของเขาเกี่ยวกับเรื่องนี้กับหนังสือพิมพ์ท้องถิ่นในปี 1973 อีกด้วย^{[ 13 ]}หลังจากนั้น ทัศนคติที่มีต่อแง่มุมนี้ของตรินิแดดก็ได้รับการยอมรับโดยทั่วไป^{[ 12 ] [ 14 ]}เขายังชี้ให้เห็นว่าผู้มาเยือนนำธุรกิจมาสู่เศรษฐกิจท้องถิ่นโดยการเข้าพักในโรงแรมท้องถิ่นและรับประทานอาหารที่ร้านอาหารท้องถิ่นกับครอบครัวของพวกเขาในขณะที่พวกเขาได้รับการผ่าตัดและฟื้นตัว^{[ 3 ]}ในอีกประเด็นที่เป็นรูปธรรมมากขึ้น เขากล่าวว่ากำไรที่ได้จากการผ่าตัดราคาแพงของเขาเป็นองค์ประกอบสำคัญที่ทำให้โรงพยาบาล Mt. San Rafael มีกำไร^{[ 3 ]}อย่างไรก็ตาม ตามคำกล่าวของแมรีลี ไบเบอร์ ภรรยาของเขา ดร. ไบเบอร์ได้ทำการผ่าตัดนอกระบบเป็นครั้งคราวให้กับผู้ที่ไม่สามารถจ่ายได้^{[ 5 ]}ตรินิแดดเริ่มเป็นที่รู้จักในฐานะ "เมืองหลวงแห่งการเปลี่ยนเพศของโลก" เนื่องจากชื่อเสียงของเขา^{[ 15 ] [ 3 ]}แม่ชีที่ทำงานที่โรงพยาบาลได้ทำงานร่วมกับดร. ไบเบอร์และดูแลผู้ป่วยข้ามเพศของเขาด้วยเช่นกัน^{[ 13 ]} “ฉันไม่เข้าใจว่าทำไมซิสเตอร์ถึงคอยดูแลฉันขณะที่ฉันอยู่ในโรงพยาบาลและคอยดูแลไม่ให้คนข้ามเพศถูกปฏิบัติอย่างไม่เหมาะสม และคอยเข้ามาตรวจดูพวกเรา” คนไข้คนหนึ่งของบีเบอร์เล่าให้หนังสือพิมพ์ลอสแอนเจลิสไทมส์ ฟัง “มันไม่เคยสมเหตุสมผลสำหรับฉันเลย แต่ฉันก็รู้สึกขอบคุณ” ^{[ 13 ]}

ดร. ไบเบอร์เริ่มทำการผ่าตัดสร้างช่องคลอดตั้งแต่สมัยที่เทคนิคยังค่อนข้างพื้นฐาน และได้ปรับปรุงขั้นตอนต่างๆ ประมาณครึ่งโหลครั้งเพื่อให้ได้รูปลักษณ์ที่เป็นธรรมชาติและสมจริงมากขึ้น^{[ 14 ]} คลินิกของไบเบอร์กลายเป็นศูนย์ผ่าตัด แปลงเพศเอกชนแห่งแรกในสหรัฐอเมริกา^{[ 12 ]}ในระหว่างการทำงาน ดร. ไบเบอร์ได้ทำการผ่าตัดแปลงเพศจากชายเป็นหญิงมากกว่า 2,300 ครั้ง และผ่าตัดแปลงเพศจากหญิงเป็นชายมากกว่า 1,000 ครั้ง^{[ 12 ]}ในช่วงที่คลินิกของเขารุ่งเรืองที่สุด เขาทำการผ่าตัดแปลงเพศมากถึงห้าครั้งต่อสัปดาห์^{[ 5 ]}

เมื่อดร. ไบเบอร์เริ่มทำการผ่าตัดแปลงเพศ การผ่าตัดประเภทนี้ยังหายากมากในสหรัฐอเมริกา จนไม่มีประกันสุขภาพใดครอบคลุม และไม่มีข้อจำกัดหรือแนวทางปฏิบัติที่ใช้กันอย่างแพร่หลายเกี่ยวกับผู้ที่มีคุณสมบัติเหมาะสมสำหรับการผ่าตัด^{[ 9 ] [ 4 ]}ไบเบอร์ได้กำหนดเกณฑ์ของตนเอง โดยพยายามหลีกเลี่ยงการผ่าตัดให้กับผู้ที่อาจเสียใจในภายหลัง เขาได้ระบุผู้ป่วยโรคจิตเภทและ "เกย์ที่มีลักษณะท่าทางเหมือนผู้หญิง" และกลุ่มประชากรที่อาจเข้าใจผิดว่าตนเองเป็นคนข้ามเพศ ซึ่งเขาไม่ต้องการทำการผ่าตัดให้ แนวทางปฏิบัติบางอย่างของดร. ไบเบอร์ในการจำกัดการผ่าตัดได้กลายเป็นข้อกำหนดของบริษัทประกันภัย หรือเป็นเรื่องปกติมากขึ้นในคลินิกต่างๆ เมื่อจำนวนแพทย์ที่ทำการผ่าตัดเพิ่มขึ้น และบริษัทประกันภัยเริ่มให้ความคุ้มครองการผ่าตัดบางประเภท^{[ 4 ]}แนวทางปฏิบัติดังกล่าวรวมถึงการประเมินทางจิตวิทยา การใช้เวลาอยู่กับจิตแพทย์เป็นระยะเวลาหนึ่ง การแต่งกายแบบผู้หญิงอย่างน้อยหนึ่งปี และการรับประทานฮอร์โมนเพศหญิงอย่างน้อยหนึ่งปี^{[ 9 ]}หากดร.บีเบอร์ไม่แน่ใจว่าจะอนุมัติการผ่าตัดให้กับผู้ป่วยหรือไม่ บางครั้งเขาจะแนะนำขั้นตอนที่สามารถย้อนกลับได้ง่ายกว่า เช่น การเสริมหน้าอก และเชิญผู้ป่วยให้กลับมาหากพวกเขายังต้องการการสร้างอวัยวะเพศใหม่หลังจากทำขั้นตอนดังกล่าวแล้ว^{[ 9 ]}

นอกจากนี้ บิเบอร์ยังฝึกอบรมศัลยแพทย์อีกหลายสิบคนในเทคนิคการผ่าตัดแปลงเพศ และยังคงทำการผ่าตัดคลอดบุตร ผ่าตัดต่อมทอนซิล และเปลี่ยนข้อเข่าและข้อสะโพกเป็นประจำ^{[ 16 ]}ในปี 1985 บิเบอร์รายงานว่าการผ่าตัดแปลงเพศคิดเป็นประมาณ 20% ของงานทั้งหมดของเขา^{[ 9 ]}ดร. มาร์ซี โบเวอร์ส สูติ นรีแพทย์ อีกคนหนึ่งและเป็นหญิงข้ามเพศ ได้รับการฝึกฝนจากบิเบอร์และเริ่มศึกษาภายใต้เขาเพื่อรับช่วงต่อกิจการของเขาเพื่อให้เขาสามารถเกษียณได้ในปี 1998 ^{[ 12 ]}

ในปี พ.ศ. 2533 ที่นั่งใน คณะกรรมการบริหารเทศ มณฑลลาส อานิมาสว่างลงเนื่องจากการถอดถอน และบิเบอร์ลงสมัครรับเลือกตั้งเพื่อเติมเต็มที่นั่งนั้น^{[ 4 ]}คู่แข่งของเขาลงโฆษณาในหนังสือพิมพ์ท้องถิ่นโดยกล่าวหาว่างานของดร. บิเบอร์ส่งผลกระทบในทางที่ไม่เหมาะสมต่อภาพลักษณ์ของชุมชน^{[ 4 ]}ทีมหาเสียงของเขาโต้แย้งเรื่องนี้ด้วยโฆษณาที่กล่าวว่าเขาทำให้เมืองทรินิแดดเป็นที่รู้จักและนำเงิน 750,000 ดอลลาร์สหรัฐฯ เข้าสู่เศรษฐกิจท้องถิ่นทุกปี^{[ 4 ]}บิเบอร์ชนะการเลือกตั้งด้วยคะแนนเสียงที่ค่อนข้างมาก^{[ 4 ]}