หลังจากที่เฟรเดอริค สแตนลีย์ บารอนสแตนลีย์แห่งเพรสตันคนที่ 1 (ต่อมาคือเอิร์ลแห่งเดอร์บีคนที่ 16) ได้รับการแต่งตั้งจากสมเด็จพระราชินีนาถวิกตอเรียให้ดำรงตำแหน่งผู้ว่าการทั่วไปของแคนาดาเมื่อวันที่ 11 มิถุนายน พ.ศ. 2431 เขาและครอบครัวก็ชื่นชอบกีฬาฮอกกี้น้ำแข็งเป็นอย่างมาก^{[ 8 ]}สแตนลีย์ได้สัมผัสกับเกมนี้เป็นครั้งแรกในงานเทศกาลฤดูหนาวปี พ.ศ. 2432 ที่มอนท รีออล ซึ่งเขาได้เห็นทีม มอนทรีออลวิกตอเรียสเล่นกับทีมมอนทรีออลฮอกกี้คลับ^{[ 9 ] [ 10 ]}หนังสือพิมพ์มอนทรี ออลกาเซ็ต ต์รายงานว่าเขา "แสดงความยินดีอย่างมากกับเกมฮอกกี้น้ำแข็งและความเชี่ยวชาญของผู้เล่น" ^{[ 8 ]}ในช่วงเวลานั้น กีฬาฮอกกี้น้ำแข็งแบบเป็นระบบในแคนาดายังอยู่ในช่วงเริ่มต้น และมีเพียงมอนทรีออลและออตตาวา เท่านั้น ที่มีลีกการแข่งขัน^{[ 8 ]}

ทั้งครอบครัวของสแตนลีย์มีส่วนร่วมในกีฬาฮอกกี้น้ำแข็ง ลูกชายสองคนของเขา อาร์เธอร์และอัลเจอร์นอน ได้ก่อตั้งทีมใหม่ชื่อOttawa Rideau Hall Rebels [ ^{11 ] อา}ร์เธอร์ยังมีบทบาทสำคัญในการก่อตั้งสิ่งที่ต่อมาเป็นที่รู้จักในชื่อOntario Hockey Association (OHA) และกลายเป็นผู้ก่อตั้งกีฬาฮอกกี้น้ำแข็งในสหราชอาณาจักร^{[ 12 ]}อาร์เธอร์และอัลเจอร์นอนโน้มน้าวให้พ่อของพวกเขาบริจาคถ้วยรางวัลเพื่อเป็น "สัญลักษณ์ภายนอกที่มองเห็นได้ของการแข่งขันชิงแชมป์ฮอกกี้" ^{[ 11 ]}สแตนลีย์ส่งข้อความต่อไปนี้ไปยังงานฉลองชัยชนะที่ จัดขึ้นเมื่อวันที่ 18 มีนาคม 1892 ที่ โรงแรม Russell Houseในออตตาวา สำหรับ สโมสรฮอกกี้ออตตาวาซึ่งเป็นแชมป์สามสมัย: ^{[ 8 ] [ 13 ] [ 14 ]}

ผมคิดมาสักพักแล้วว่าจะเป็นเรื่องดีหากมีการจัดการแข่งขันชิงถ้วยรางวัลขึ้นทุกปี โดยทีมแชมป์ฮอกกี้น้ำแข็งในแคนาดาจะเป็นผู้จัดขึ้น

ในขณะนี้ดูเหมือนจะไม่มีสัญญาณใดๆ ที่บ่งบอกถึงการแข่งขันชิงแชมป์ และเมื่อพิจารณาถึงความสนใจทั่วไปที่การแข่งขันได้รับในปัจจุบัน และความสำคัญของการแข่งขันอย่างยุติธรรมและอยู่ภายใต้กฎที่ได้รับการยอมรับโดยทั่วไป ผมจึงยินดีที่จะมอบถ้วยรางวัลซึ่งทีมที่ชนะเลิศจะได้ครอบครองไปทุกปี

ฉันไม่แน่ใจนักว่าระเบียบปัจจุบันที่ควบคุมการจัดการแข่งขันจะให้ความพึงพอใจอย่างสมบูรณ์ และควรพิจารณาว่าไม่สามารถจัดให้แต่ละทีมเล่นในบ้านหนึ่งครั้งและเล่นในสถานที่ที่คู่ต่อสู้มาจากหนึ่งครั้งได้หรือไม่^{[ 13 ]}

หลังจากนั้นไม่นาน สแตนลีย์ได้ซื้อสิ่งที่มักถูกอธิบายว่าเป็นชามใส่เครื่องดื่มประดับ ตกแต่ง แต่จอห์น คัลม์ ผู้เชี่ยวชาญด้านเงินระบุว่าเป็นชามใส่ดอกกุหลาบ^{[ 15 ]}ซึ่งทำในเมืองเชฟฟิลด์ประเทศอังกฤษ และจำหน่ายโดยช่างเงินชาว ลอนดอน GR Collis and Company (ปัจจุบันคือBoodle and Dunthorne Jewellers) ในราคา 10 กินีเท่ากับ 10 ปอนด์สเตอร์ลิงครึ่ง หรือ 48.67 ดอลลาร์สหรัฐ ซึ่งเท่ากับ1,744ดอลลาร์ สหรัฐ ในปี 2025 ^{[ 8 ] [ 16 ]}เขาให้สลักคำว่า "Dominion Hockey Challenge Cup" ไว้ที่ด้านหนึ่งของขอบด้านนอก และ "From Stanley of Preston" ไว้ที่อีกด้านหนึ่ง^{[ 17 ]}ชื่อ "Stanley Cup" ได้รับมาตั้งแต่เมื่อวันที่ 1 พฤษภาคม 1893 เมื่อบทความในOttawa Journalใช้ชื่อนี้เป็นชื่อเรื่อง^{[ 18 ]}

เดิมที สแตนลีย์ตั้งใจให้มอบถ้วยรางวัลให้กับทีมฮอกกี้สมัครเล่นที่ดีที่สุดในแคนาดา โดยตัดสินจากการยอมรับคำท้าจากทีมอื่น เขาได้กำหนดข้อบังคับเบื้องต้นไว้ 5 ข้อ: ^{[ 8 ] [ 14 ]}

1. ทีมที่ชนะจะต้องส่งคืนถ้วยรางวัลในสภาพดีเมื่อคณะกรรมการร้องขอ เพื่อที่จะได้ส่งมอบให้กับทีมอื่นที่ชนะการแข่งขันในอนาคต
2. แต่ละทีมที่ชนะเลิศสามารถออกค่าใช้จ่ายเองในการสลักชื่อสโมสรและปีที่ได้รับรางวัลลงบนแหวนเงินที่จะติดไว้กับถ้วยรางวัลได้
3. ถ้วยรางวัลนี้จะยังคงเป็นถ้วยรางวัลสำหรับการแข่งขัน และไม่ควรตกเป็นกรรมสิทธิ์ของทีมใดทีมหนึ่ง แม้ว่าจะชนะมากกว่าหนึ่งครั้งก็ตาม
4. คณะกรรมการผู้ดูแลถ้วยรางวัลจะมีอำนาจเด็ดขาดในทุกสถานการณ์หรือข้อพิพาทเกี่ยวกับผู้ชนะถ้วยรางวัล
5. หากกรรมการคนใดคนหนึ่งลาออกหรือถอนตัว กรรมการที่เหลืออยู่จะต้องเสนอชื่อผู้แทน

สแตนลีย์แต่งตั้งนายอำเภอจอห์น สวีทแลนด์และฟิลิป ดี. รอสส์ (ซึ่งดำรงตำแหน่งยาวนานถึง 56 ปี) เป็นผู้ดูแลถ้วยรางวัล สวีทแลนด์และรอสส์มอบถ้วยรางวัลครั้งแรกในปี 1893 ให้แก่สมาคมกีฬาสมัครเล่นมอนทรีออลในนามของสโมสรฮอกกี้มอนทรีออล ซึ่งเป็นแชมป์ของสมาคมฮอกกี้สมัครเล่นแห่งแคนาดา (AHAC) เนื่องจากพวกเขา "เอาชนะคู่แข่งทั้งหมดในช่วงปลายฤดูกาล รวมถึงแชมป์ของสมาคมออนแทรีโอ" (ออตตาวา) ^{[ 19 ]}สวีทแลนด์และรอสส์ยังเชื่อว่า AHAC เป็นลีกชั้นนำ และในฐานะทีมที่ได้อันดับหนึ่งใน AHAC มอนทรีออลจึงเป็นทีมที่ดีที่สุดในแคนาดา^{[ 20 ]}แน่นอนว่าออตตาวาไม่พอใจกับการตัดสินใจนี้ เพราะไม่มีการกำหนดเกมท้าทาย และเพราะผู้ดูแลไม่ได้แจ้งกฎเกี่ยวกับการมอบถ้วยรางวัลก่อนเริ่มฤดูกาล^{[ 20 ]}

ด้วยเหตุนี้ ผู้ดูแลถ้วยรางวัลจึงออกกฎที่เฉพาะเจาะจงมากขึ้นเกี่ยวกับวิธีการปกป้องและมอบถ้วยรางวัล: ^{[ 21 ] [ 22 ]}

• ถ้วยรางวัลนี้จะมอบให้แก่ทีมที่ชนะเลิศการแข่งขันแชมเปี้ยนส์ลีกของฤดูกาลที่แล้วโดยอัตโนมัติ โดยไม่ต้องมีการแข่งขันพิเศษเพิ่มเติมใดๆ
• ผู้ท้าชิงถ้วยรางวัลจะต้องมาจากสมาคมฮอกกี้น้ำแข็งระดับสูง และต้องเคยชนะเลิศการแข่งขันในลีกของตนมาก่อน ผู้ท้าชิงจะได้รับการพิจารณาตามลำดับที่ได้รับคำขอ
• การแข่งขันนัดชิงชนะเลิศ (ซึ่งถ้วยรางวัลอาจเปลี่ยนลีกได้) จะตัดสินกันด้วยการแข่งขันนัดเดียว การแข่งขันสองนัดโดยนับจำนวนประตูรวม หรือการแข่งขันแบบสามนัดที่ดีที่สุด เพื่อประโยชน์ของทั้งสองทีมที่เข้าร่วม การแข่งขันทั้งหมดจะจัดขึ้นในสนามเหย้าของทีมแชมป์ แม้ว่าวันและเวลาที่แน่นอนจะต้องได้รับการอนุมัติจากคณะกรรมการก็ตาม
• รายได้จากการขายตั๋วเข้าชมการแข่งขันจะถูกแบ่งเท่าๆ กันระหว่างทั้งสองทีม
• หากสโมสรคู่แข่งทั้งสองไม่สามารถตกลงกันเรื่องผู้ตัดสินได้ คณะกรรมการบริหารจะแต่งตั้งผู้ตัดสิน และทั้งสองทีมจะต้องรับผิดชอบค่าใช้จ่ายเท่าๆ กัน
• ลีกหนึ่งๆ ไม่สามารถท้าชิงถ้วยรางวัลได้สองครั้งในฤดูกาลเดียว

ลอร์ดสแตนลีย์ไม่เคยได้ชมเกมชิงแชมป์สแตนลีย์คัพ และไม่เคยเป็นผู้มอบถ้วยรางวัล แม้ว่าวาระการดำรงตำแหน่งผู้ว่าการทั่วไปของเขาจะสิ้นสุดลงในเดือนกันยายน พ.ศ. 2436 แต่เขาก็ถูกบังคับให้กลับไปอังกฤษในวันที่ 15 กรกฎาคม ในเดือนเมษายนของปีนั้นเอ็ดเวิร์ด สแตนลีย์ พี่ชายของเขา ซึ่งเป็นเอิร์ลแห่งเดอร์บีคนที่ 15เสียชีวิตโดยไม่มีทายาท และสแตนลีย์จึงสืบทอดตำแหน่งต่อจากเขาในฐานะเอิร์ลแห่งเดอร์บีคนที่ 16 ^{[ 12 ]}

ในช่วงการแข่งขันชิงถ้วยรางวัล ไม่มีลีกใดที่แข่งขันเพื่อชิงถ้วยรางวัลนี้ที่มีระบบเพลย์ออฟอย่างเป็นทางการเพื่อตัดสินแชมป์ของแต่ละลีก ทีมใดก็ตามที่จบอันดับหนึ่งหลังจบฤดูกาลปกติจะได้ครองตำแหน่งแชมป์ลีก อย่างไรก็ตาม ในปี 1894 มี 4 ทีมจาก 5 ทีมใน AHAC ที่ได้แชมป์ร่วมกันด้วยสถิติ 5–3–0 AHAC ไม่มีระบบการตัดสินหาผู้ชนะในกรณีที่คะแนนเท่ากัน หลังจากการเจรจาอย่างกว้างขวางและการถอนตัวของควิเบกจากการแข่งขันชิงแชมป์ จึงมีการตัดสินใจว่าจะมีการแข่งขันแบบสามทีมในมอนทรีออล โดยทีมออตตาวาได้สิทธิ์ไม่ต้องเข้ารอบชิงชนะเลิศเนื่องจากเป็นทีมเยือนเพียงทีมเดียว ในวันที่ 17 มีนาคม ในเกมเพลย์ออฟสแตนลีย์คัพนัดแรก มอนทรีออลฮอกกี้คลับ (Montreal HC) เอาชนะมอนทรีออลวิกตอเรียส 3–2 ห้าวันต่อมา ในเกมรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพนัดแรก มอนทรีออลฮอกกี้คลับเอาชนะออตตาวาฮอกกี้คลับ 3–1 ^{[ 23 ] [ 24 ]}

ในปี ค.ศ. 1895 มหาวิทยาลัยควีนส์เป็นผู้ท้าชิงถ้วยอย่างเป็นทางการรายแรก แม้ว่าจะเป็นเรื่องที่ถกเถียงกันอยู่ก็ตาม ทีมมอนทรีออลวิกตอเรียสคว้าแชมป์ลีกและได้ถ้วยสแตนลีย์คัพไปครอง แต่การแข่งขันชิงถ้วยเป็นการแข่งขันระหว่างแชมป์เก่าของปีที่แล้วอย่างมอนทรีออลเอชซีกับทีมมหาวิทยาลัย คณะกรรมการตัดสินใจว่าหากมอนทรีออลเอชซีชนะการแข่งขันชิงถ้วย วิกตอเรียสจะได้เป็นแชมป์สแตนลีย์คัพ มอนทรีออลเอชซีชนะการแข่งขันด้วยคะแนน 5–1 และคู่แข่งร่วมเมืองของพวกเขาก็ได้รับการสวมมงกุฎเป็นแชมป์^{[ 25 ]}การท้าชิงถ้วยที่ประสบความสำเร็จครั้งแรกเกิดขึ้นในปีถัดมาโดยวินนิเป็กวิกตอเรียส แชมป์ของลีกฮอกกี้แมนิโทบา เมื่อวันที่ 14 กุมภาพันธ์ ค.ศ. 1896 ทีมวินนิเป็กเอาชนะแชมป์ด้วยคะแนน 2–0 และกลายเป็นทีมแรกนอก AHAC ที่คว้าถ้วยได้^{[ 26 ]}

เมื่อชื่อเสียงของการคว้าถ้วยรางวัลเพิ่มสูงขึ้น ความจำเป็นในการดึงดูดผู้เล่นชั้นนำก็เพิ่มขึ้นเช่นกัน เพียงเก้าเดือนหลังจากคว้าถ้วยรางวัล ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2449 ทีมMontreal Wanderersได้ผลักดันมติในการประชุมประจำปีของสมาคมฮอกกี้สมัครเล่นแห่งแคนาดาตะวันออก (ECAHA) เพื่ออนุญาตให้ผู้เล่นมืออาชีพเล่นร่วมกับผู้เล่นสมัครเล่น คณะกรรมการถ้วยรางวัลตกลงที่จะเปิดโอกาสให้ทีมมืออาชีพเข้าร่วมการแข่งขัน เนื่องจาก ECAHA เป็นลีกฮอกกี้ชั้นนำในแคนาดาในขณะนั้น^{[ 27 ]}การแข่งขันระดับมืออาชีพครั้งแรกเกิดขึ้นหนึ่งเดือนต่อมาในระหว่างการแข่งขันแบบสองเกมของ Wanderers ซึ่งพวกเขาชนะด้วยคะแนน 17 ประตูต่อ 5 ^{[ 28 ]}

เทศบาลที่เล็กที่สุดที่ผลิตทีมแชมป์สแตนลีย์คัพคือเมืองเคโนรารัฐออนแทรีโอ เมืองนี้มีประชากรประมาณ 4,000 คนเมื่อทีมเคโนรา ทิสเซิลส์คว้าถ้วยรางวัลในเดือนมกราคม ค.ศ. 1907 ^{[ 29 ]}นำโดยอาร์ตรอสส์และ "แบด" โจ ฮอลล์ ผู้ที่จะได้รับการยกย่องให้เป็น Hall of Famer ในอนาคต ทีมทิสเซิลส์เอาชนะทีมมอนทรีออล วันเดอเรอร์ส ในการแข่งขันแบบสองเกม โดยตัดสินจากจำนวนประตูรวม ทีมทิสเซิลส์สามารถป้องกันถ้วยรางวัลได้สำเร็จหนึ่งครั้ง โดยเอาชนะทีมจากแบรนดอน รัฐแมนิโทบาในเดือนมีนาคม ค.ศ. 1907 ทีมวันเดอเรอร์สได้ท้าทายทีมทิสเซิลส์ให้แข่งขันใหม่ แม้จะมีผู้เล่นที่ดีขึ้น แต่ทีมทิสเซิลส์ก็เสียถ้วยรางวัลให้กับมอนทรีออล

ในปี พ.ศ. 2451 ถ้วยรางวัลAllan Cupได้ถูกนำมาใช้เป็นถ้วยรางวัลสำหรับนักกีฬาสมัครเล่นของแคนาดา และถ้วย Stanley Cup ก็เริ่มกลายเป็นสัญลักษณ์ของความเป็นเลิศของฮอกกี้อาชีพ^{[ 27 ]}ในปีเดียวกันนั้น ทีมอาชีพล้วนทีมแรกคือ Toronto Trolley Leaguers จากOntario Professional Hockey League (OPHL) ที่เพิ่งก่อตั้งขึ้นใหม่ ได้เข้าแข่งขันเพื่อชิงถ้วยรางวัล^{[ 30 ]}หนึ่งปีต่อมา Montreal HC และ Montreal Victorias ซึ่งเป็นสองทีมสมัครเล่นที่เหลืออยู่ ได้ออกจาก ECAHA และ ECAHA ได้ตัดคำว่า "สมัครเล่น" ออกจากชื่อเพื่อกลายเป็นลีกอาชีพ^{[ 27 ]}ในปี พ.ศ. 2453 สมาคมฮอกกี้แห่งชาติ (NHA) ได้ก่อตั้งขึ้น NHA พิสูจน์ให้เห็นในไม่ช้าว่าเป็นลีกที่ดีที่สุดในแคนาดา เนื่องจากสามารถครองถ้วยรางวัลได้เป็นเวลาสี่ปีถัดมา^{[ 31 ]}

ก่อนปี พ.ศ. 2455 การท้าทายสามารถเกิดขึ้นได้ทุกเวลาหรือทุกสถานที่ ตราบใดที่สภาพสนามเหมาะสม และเป็นเรื่องปกติที่ทีมต่างๆ จะป้องกันถ้วยรางวัลหลายครั้งในระหว่างปี ในปี พ.ศ. 2455 ผู้ดูแลถ้วยรางวัลได้ประกาศว่าจะต้องป้องกันถ้วยรางวัลเฉพาะเมื่อสิ้นสุดฤดูกาลปกติของทีมแชมป์เท่านั้น^{[ 32 ]}

ในปี พ.ศ. 2457 ทีมวิคตอเรีย อริสโตแครตส์จากสมาคมฮอกกี้ชายฝั่งแปซิฟิก (PCHA) ได้ท้าทายทีมโตรอนโต บลูเชิร์ตส์ แชมป์ NHA และถ้วยสแตนลีย์ คัพ ความขัดแย้งปะทุขึ้นเมื่อจดหมายจากคณะกรรมการสแตนลีย์คัพมาถึงในวันที่ 17 มีนาคม โดยระบุว่าคณะกรรมการจะไม่ยอมให้ถ้วยสแตนลีย์คัพเดินทางไปทางตะวันตก เนื่องจากพวกเขาไม่ถือว่าวิคตอเรียเป็นผู้ท้าชิงที่เหมาะสม เพราะวิคตอเรียไม่ได้แจ้งให้คณะกรรมการทราบอย่างเป็นทางการ^{[ 33 ]}อย่างไรก็ตาม ในวันที่ 18 มีนาคมวิลเลียม ฟอแรน กรรมการคนหนึ่ง กล่าวว่ามันเป็นความเข้าใจผิดแฟรงค์ แพทริค ประธาน PCHA ไม่ได้ยื่นคำท้า เพราะเขาคาดหวังว่าเอ็มเม็ตต์ ควินน์จาก NHA จะเป็นผู้จัดการทุกอย่างในบทบาทของเขาในฐานะกรรมการฮอกกี้ ในขณะที่คณะกรรมการคิดว่าพวกเขาถูกเพิกเฉยโดยเจตนา ไม่ว่าในกรณีใด การจัดการทุกอย่างได้รับการแก้ไขเรียบร้อยแล้ว และการท้าทายของวิคตอเรียก็ได้รับการยอมรับ^{[ 34 ] [ 35 ]}

หลายวันต่อมา ผู้ดูแล Foran ได้เขียนจดหมายถึงประธาน NHA Quinn ว่าผู้ดูแล "พอใจอย่างยิ่งที่จะอนุญาตให้ตัวแทนของลีกอาชีพทั้งสาม (NHA, PCHA และMaritime ) จัดการทุกอย่างในแต่ละฤดูกาลเกี่ยวกับชุดการแข่งขันที่จะเล่นเพื่อชิงถ้วย" ^{[ 36 ]}หนึ่งปีต่อมา เมื่อลีก Maritime ยุบตัวลง NHA และ PCHA ได้ทำข้อตกลงสุภาพบุรุษโดยให้แชมป์ของแต่ละลีกเผชิญหน้ากันเพื่อชิงถ้วย คล้ายกับเวิลด์ซีรีส์ของเบสบอลซึ่งเป็นการแข่งขันระหว่าง แชมป์ของ ลีกอเมริกันและลีกแห่งชาติภายใต้ข้อเสนอใหม่นี้ ซีรีส์รอบชิงชนะเลิศ Stanley Cup จะสลับกันระหว่างฝั่งตะวันออกและฝั่งตะวันตกในแต่ละปี โดยมีการแข่งขันสลับกันตามกฎของ NHA และ PCHA ^{[ 37 ]} Vancouver Millionairesของ PCHA ชนะซีรีส์ปี 1915ด้วยคะแนน 3 เกมต่อ 0 ในซีรีส์ที่ดีที่สุดใน 5 เกม^{[ 38 ]}

ก่อนที่กีฬาฮอกกี้น้ำแข็งแบบเป็นระบบจะขยายตัวออกไปนอกแคนาดาอย่างจริงจัง แนวคิดที่ว่าแชมป์สแตนลีย์คัพควรได้รับการยอมรับว่าเป็นแชมป์โลกนั้นได้ถูกกำหนดไว้อย่างมั่นคงแล้ว – ผู้ชนะสแตนลีย์คัพต่างอ้างสิทธิ์ในตำแหน่งแชมป์โลกภายในช่วงต้นศตวรรษที่ 20 หลังจากที่ ทีม พอร์ตแลนด์ โรสบัดส์ซึ่งเป็นทีมจากสหรัฐอเมริกา เข้าร่วม PCHA ในปี 1914 คณะกรรมการบริหารได้ออกแถลงการณ์อย่างเป็นทางการในทันทีว่าถ้วยรางวัลนี้ไม่ได้มอบให้กับทีมที่ดีที่สุดในแคนาดาอีกต่อไป แต่มอบให้กับทีมที่ดีที่สุดในโลก^{[ 37 ]}กีฬาฮอกกี้น้ำแข็งในยุโรปยังอยู่ในช่วงเริ่มต้นในเวลานั้น ดังนั้นจึงไม่มีข้อโต้แย้งมากนักที่ผู้ชนะสแตนลีย์คัพยังคงเรียกตัวเองว่าเป็นแชมป์โลกเช่นเดียวกับในเบสบอล สองปีต่อมา โรสบัดส์กลายเป็นทีมจากสหรัฐอเมริกาทีมแรกที่ได้เล่นในรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพ แม้ว่าผู้เล่นทั้งหมดจะเป็นชาวแคนาดาก็ตาม^{[ 39 ]}ในปี 1917 ซีแอตเติล เมโทรโพลิแทนส์ กลายเป็นทีมจากสหรัฐอเมริกาทีมแรกที่ชนะถ้วยรางวัล^{[ 40 ]}หลังจากฤดูกาลนั้น NHA ก็ยุบตัวลง และNational Hockey League (NHL) ก็เข้ามาแทนที่^{[ 37 ]}

การระบาดของไข้หวัดใหญ่สเปนทำให้ทีม Montreal Canadiens และ Seattle Metropolitans ต้องยกเลิกการแข่งขันStanley Cup Final ปี 1919หลังจากเกมที่ห้า ซึ่งถือเป็นครั้งแรกที่ไม่มีการมอบถ้วย Stanley Cup ^{[ 41 ]}ซีรีส์เสมอกันที่ 2–2–1 แต่เกมสุดท้ายไม่เคยเล่นเพราะผู้จัดการทีม Montreal อย่างGeorge Kennedyและผู้เล่นJoe Hall , Billy Coutu , Jack McDonaldและNewsy Lalondeเข้ารับการรักษาในโรงพยาบาลด้วยไข้หวัดใหญ่ Hall เสียชีวิตสี่วันหลังจากเกมที่ถูกยกเลิก และซีรีส์ก็ถูกยกเลิกไป^{[ 42 ]}

รูปแบบสำหรับการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพเปลี่ยนไปในปี 1922ด้วยการก่อตั้งเวสเทิร์นแคนาดาฮอกกี้ลีก (WCHL) มีสามลีกแข่งขันกันเพื่อชิงถ้วย โดยแชมป์ของสองลีกจะเผชิญหน้ากันเพื่อสิทธิ์ในการท้าชิงแชมป์กับแชมป์ลีกที่สามในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 43 ]}รูปแบบนี้ดำเนินไปสามฤดูกาล ก่อนที่ PCHA และ WCHL จะรวมกันเพื่อก่อตั้งเวสเทิร์นฮอกกี้ลีก (WHL) ในปี1925 ^{[ 44 ]}ในฤดูกาล 1924–25 ทีมวิคตอเรีย คูการ์สคว้าถ้วยรางวัล ซึ่งเป็นทีมสุดท้ายนอก NHL ที่ทำได้^{[ 45 ]}

ลีก WHL ยุบตัวลงในปี 1926 และถูกแทนที่อย่างรวดเร็วด้วยลีก Prairie Hockey Leagueอย่างไรก็ตาม ในระหว่างนั้น ลีก NHL (ซึ่งเพิ่งเข้ามาในสหรัฐอเมริกาได้เพียงสองปีก่อนหน้านั้น) ได้ซื้อสัญญาของผู้เล่นส่วนใหญ่จาก WHL และใช้พวกเขาเพื่อเสริมทีมใหม่สามทีมในสหรัฐอเมริกา ในสิ่งที่กลายเป็นการขยายตัวครั้งสำคัญที่สุดในยุค ก่อน Original Six ทีม Chicago Black Hawks , Detroit Cougars (ปัจจุบันเรียกว่าDetroit Red Wings ) และNew York Rangersได้เข้าร่วม NHL เมื่อ NHL ได้ตั้งมั่นในตลาดที่ใหญ่ที่สุดของภาคตะวันออกเฉียงเหนือของสหรัฐอเมริกา และทีมทางตะวันตกได้สูญเสียผู้เล่นที่ดีที่สุดไป ลีก PHL จึงถูกมองว่าเป็น "ลีกรอง" ที่ไม่คู่ควรที่จะท้าทาย NHL เพื่อความเป็นใหญ่ในวงการฮอกกี้

ลีก PHL มีอายุเพียงสองฤดูกาลเท่านั้น ในช่วงสองทศวรรษถัดมา ลีกและสโมสรอื่นๆ ได้ยื่นคำท้าเป็นครั้งคราว แต่ไม่มีทีมใดได้รับการยอมรับจากคณะกรรมการของถ้วยรางวัล นับตั้งแต่ปี 1926 ไม่มีทีมที่ไม่ใช่ NHL ทีมใดได้เล่นเพื่อชิงถ้วยรางวัลนี้ ทำให้ถ้วยรางวัลนี้กลายเป็น ถ้วยรางวัลแชมป์เปี้ยน ชิปของ NHL โดยพฤตินัย^{[ 44 ] [ 46 ]}นอกจากนี้ เนื่องจากไม่มีลีกฮอกกี้อาชีพหลักเหลืออยู่ที่จะท้าทาย NHL จึงเริ่มเรียกแชมป์ลีกของตนว่าแชมป์โลก แม้ว่าจะไม่มีการแข่งขันชิงแชมป์ระหว่างลีกก็ตาม ในการทำเช่นนั้น NHL ได้ลอกเลียนแบบนโยบายที่ National Football Leagueซึ่งเพิ่งก่อตั้งใหม่ได้นำมาใช้ตั้งแต่เริ่มก่อตั้งในปี 1920 (และซึ่งNational Basketball Associationก็ได้นำมาใช้เมื่อก่อตั้งในปี 1946 เช่นกัน)

ในที่สุดในปี พ.ศ. 2490 NHL ก็ได้บรรลุข้อตกลงกับผู้ดูแลและอดีตผู้ตัดสิน NHL เจ. คูเปอร์ สมีตันเพื่อมอบอำนาจควบคุมถ้วยรางวัลให้กับ NHL ซึ่งอนุญาตให้ลีกปฏิเสธคำท้าจากลีกอื่น ๆ ที่อาจต้องการเล่นเพื่อชิงถ้วยรางวัล: ^{[ 46 ] [ 47 ] [ 48 ]}

1. คณะกรรมการบริหารลีกขอมอบอำนาจเต็มให้แก่ลีกในการกำหนดและแก้ไขเงื่อนไขการแข่งขันชิงถ้วยสแตนลีย์คัพเป็นครั้งคราว ซึ่งรวมถึงคุณสมบัติของผู้ท้าชิง การแต่งตั้งกรรมการ การแบ่งส่วนและการจัดสรรรายได้จากการขายตั๋วทั้งหมด โดยมีเงื่อนไขว่าผู้ชนะถ้วยรางวัลนี้จะต้องได้รับการยอมรับว่าเป็นแชมป์ฮอกกี้อาชีพโลก
2. ผู้ดูแลตกลงว่าในระหว่างระยะเวลาของข้อตกลงนี้ พวกเขาจะไม่รับรองหรือยอมรับการท้าทายใด ๆ สำหรับถ้วยสแตนลีย์คัพ เว้นแต่การท้าทายดังกล่าวจะเป็นไปตามเงื่อนไขที่ระบุไว้ในวรรคหนึ่ง (1)
3. ทางลีกรับผิดชอบในการดูแลและเก็บรักษาถ้วยสแตนลีย์คัพอย่างปลอดภัย รวมถึงการซ่อมแซมและปรับปรุงถ้วยและโครงสร้างพื้นฐานที่จำเป็นทั้งหมดตามที่อาจต้องการเป็นครั้งคราว และยังรับประกันว่าจะทำประกันถ้วยสแตนลีย์คัพตามมูลค่าที่สามารถประกันได้เต็มจำนวนอีกด้วย
4. ลีกรับทราบและยอมรับว่าตนเองมีพันธะผูกพันต่อคณะกรรมการผู้ดูแลทรัพย์สินเป็นจำนวนเงินหนึ่งพันดอลลาร์สหรัฐฯ โดยมีเงื่อนไขว่าต้องส่งคืนถ้วยสแตนลีย์คัพให้แก่คณะกรรมการผู้ดูแลทรัพย์สินอย่างปลอดภัยตามข้อกำหนดของข้อตกลงนี้ และตกลงกันว่าลีกมีสิทธิ์ที่จะส่งคืนถ้วยรางวัลให้แก่คณะกรรมการผู้ดูแลทรัพย์สินได้ทุกเมื่อ
5. ข้อตกลงนี้จะมีผลบังคับใช้ตราบเท่าที่ลีกยังคงเป็นลีกฮอกกี้อาชีพชั้นนำของโลก โดยพิจารณาจากคุณภาพของผู้เล่น และในกรณีที่ลีกฮอกกี้แห่งชาติ (NHL) ยุบหรือยุติลงด้วยเหตุผลอื่นใด ถ้วยสแตนลีย์คัพจะตกเป็นของคณะกรรมการผู้ดูแล
6. ในกรณีที่ผู้ดูแลทรัพย์สินที่ยังมีชีวิตอยู่ไม่สามารถแต่งตั้งผู้ดูแลทรัพย์สินคนใหม่ได้ "คณะผู้ดูแลทรัพย์สิน" ขอมอบหมายและแต่งตั้งให้คณะกรรมการของหอเกียรติยศฮอกกี้นานาชาติในเมืองคิงส์ตัน รัฐออนแทรีโอ แต่งตั้งผู้ดูแลทรัพย์สินชาวแคนาดา 2 คน เพื่อดำเนินการต่อไปภายใต้เงื่อนไขของทรัสต์เดิม และให้สอดคล้องกับข้อตกลงนี้
7. และทั้งสองฝ่ายตกลงกันเพิ่มเติมว่า ข้อพิพาทใดๆ ที่เกิดขึ้นเกี่ยวกับการตีความข้อตกลงนี้หรือข้อเท็จจริงที่ใช้ในการตีความดังกล่าว จะต้องได้รับการตัดสินโดยคณะอนุญาโตตุลาการจำนวนสามคน โดยแต่ละฝ่ายจะแต่งตั้งสมาชิกหนึ่งคน และฝ่ายที่สามจะเลือกโดยผู้ได้รับการแต่งตั้งทั้งสองคน คำตัดสินของคณะอนุญาโตตุลาการถือเป็นที่สิ้นสุด^{[ 22 ]}

ถ้วยรางวัลนี้มอบให้ทุกปีจนถึงปี 2005 เมื่อข้อพิพาทด้านแรงงานระหว่างเจ้าของทีม NHL และสมาคมผู้เล่น NHL ( สหภาพแรงงานที่เป็นตัวแทนผู้เล่น) นำไปสู่การยกเลิกฤดูกาล 2004–05ส่งผลให้ไม่มีการมอบรางวัลแชมป์ถ้วยเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่การระบาดของไข้หวัดใหญ่ในปี 1919 การปิดตัวลงครั้งนี้เป็นที่ถกเถียงกันในหมู่แฟนๆ หลายคน ซึ่งตั้งคำถามว่า NHL มีอำนาจควบคุมถ้วยรางวัลแต่เพียงผู้เดียวหรือไม่ เว็บไซต์ที่รู้จักกันในชื่อ freestanley.com (ซึ่งปิดตัวไปแล้ว) ได้เปิดตัวขึ้นเพื่อขอให้แฟนๆ เขียนจดหมายถึงคณะกรรมการถ้วยรางวัลและเรียกร้องให้พวกเขากลับไปใช้รูปแบบ Challenge Cup แบบดั้งเดิม^{[ 49 ]} Adrienne Clarksonซึ่งดำรงตำแหน่งผู้ว่าการทั่วไปของแคนาดาในขณะนั้น ได้เสนอทางเลือกอื่นว่าควรมอบถ้วยรางวัลให้กับทีมฮอกกี้หญิงที่ดีที่สุดแทนฤดูกาล NHL แนวคิดนี้ไม่เป็นที่นิยมมากนัก จึง มีการสร้าง Clarkson Cupขึ้นมาแทน ในขณะเดียวกัน กลุ่มในออนแทรีโอซึ่งรู้จักกันในชื่อ "Wednesday Nighters" ได้ยื่นคำร้องต่อศาลสูงออนแทรีโอ โดยอ้างว่าผู้ดูแลถ้วยรางวัลได้ละเมิดขอบเขตในการลงนามข้อตกลงกับ NHL ในปี 1947 ดังนั้นจึงต้องมอบถ้วยรางวัลโดยไม่คำนึงถึงการปิดทำการ^{[ 50 ]}

เมื่อวันที่ 7 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2549 ได้มีการบรรลุข้อตกลงซึ่งระบุว่าถ้วยรางวัลสามารถมอบให้แก่ทีมที่ไม่ใช่ทีม NHL ได้หากลีกไม่สามารถดำเนินการแข่งขันได้ในฤดูกาลนั้น ข้อพิพาทนี้ยืดเยื้อยาวนานจนกระทั่งเมื่อข้อตกลงยุติลง NHL ก็ได้กลับมาดำเนินการแข่งขันในฤดูกาล 2548–2549แล้ว และถ้วยสแตนลีย์คัพก็ไม่มีผู้ใดมาขอรับในฤดูกาล 2547–2548 ^{[ 48 ]}ยิ่งไปกว่านั้น เมื่อการปิดลีก NHL อีกครั้งเริ่มต้นขึ้นในปี 2555คณะกรรมการได้ระบุว่าข้อตกลงปี 2549 ไม่ได้บังคับให้พวกเขาต้องมอบถ้วยรางวัลในกรณีที่ฤดูกาลถูกยกเลิก และพวกเขามีแนวโน้มที่จะปฏิเสธคำท้าจากทีมที่ไม่ใช่ NHL สำหรับถ้วยรางวัลในกรณีที่ฤดูกาล 2555–2566 ถูกยกเลิก ซึ่งก็ไม่ได้เกิดขึ้น^{[ 4 ]}

ในปี 2550 สหพันธ์ฮอกกี้น้ำแข็งนานาชาติ (IIHF) ได้กำหนด " Triple Gold Club " อย่างเป็นทางการ ซึ่งเป็นกลุ่มผู้เล่นและโค้ชที่ได้รับเหรียญทองโอลิมปิก เหรียญทองชิง แชมป์โลกและถ้วยสแตนลีย์คัพ^{[ 51 ] [ 52 ] [ 53 ]}คำนี้เริ่มเป็นที่นิยมใช้กันครั้งแรกหลังจากการแข่งขันกีฬาโอลิมปิกฤดูหนาวปี 2545ซึ่งมีสมาชิกชาวแคนาดาคนแรกเข้าร่วม^{[ 54 ] [ 55 ] [ 56 ]}

นับตั้งแต่ NHL เข้ามาดูแลถ้วยรางวัล การมอบถ้วยรางวัลครั้งล่าสุดในรอบปีปฏิทินคือช่วงปลายเดือนมิถุนายน อย่างไรก็ตาม เนื่องจากการระบาดของโรคโควิด-19ฤดูกาล2019–20จึงถูกระงับโดยเหลือเวลาในฤดูกาลปกติไม่ถึงหนึ่งเดือน^{[ 57 ]}ในเดือนกรกฎาคม 2020 NHL ได้นำแผนการกลับมาเล่น (Return to Play) มาใช้ โดยมีการขยายรอบเพลย์ออฟให้มีทีมเข้าร่วม 24 ทีม แทนที่จะเป็น 16 ทีมตามปกติ^{[ 58 ]}ถ้วยรางวัลถูกมอบให้แก่ทีมTampa Bay Lightningในวันที่ 28 กันยายน^{[ 59 ]}ในฤดูกาลถัดมาถ้วยรางวัลถูกมอบในวันที่ 7 กรกฎาคม 2021 ทำให้เหลือเพียงเดือนสิงหาคม ตุลาคม และพฤศจิกายนเท่านั้นที่ยังไม่มีผู้มอบถ้วยรางวัล^{[ 60 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2560 เพื่อเป็นการรำลึกถึงครบรอบ 125 ปีของถ้วยสแตนลีย์ ถ้วยสแตนลีย์ดั้งเดิมและถ้วยสแตนลีย์ปัจจุบันเป็นจุดสนใจของการทัวร์ออตตาวาเป็นเวลาสี่วัน ซึ่งรวมถึงการแวะที่ Rideau Hall ด้วย^{[ 61 ]}โรงกษาปณ์หลวงแคนาดาได้ผลิตเหรียญที่ระลึกสองเหรียญเพื่อเป็นการฉลองครบรอบ^{[ 62 ]}เหรียญแรกเป็นเหรียญควอเตอร์แคนาดาแบบ ม้วน ที่มีรูปถ้วยสแตนลีย์ คำว่า Stanley Cupเป็นภาษาอังกฤษและCoupe Stanleyเป็นภาษาฝรั่งเศส พร้อมด้วยนักฮอกกี้น้ำแข็งสองคนและ "125 ปี"อยู่ด้านหลัง และพระบรมฉายาลักษณ์ของสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 2อยู่ด้านหน้า โดยใช้เหล็กชุบ เหรียญที่สองได้รับการออกแบบโดยมีรูปถ้วยสแตนลีย์อยู่ด้านหลัง และพระบรมฉายาลักษณ์ของสมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 2 คำว่า "Stanley Cup" เป็นภาษาอังกฤษและ " Coupe Stanley " เป็นภาษาฝรั่งเศส และ "50 ดอลลาร์" อยู่เหนือพระบรมฉายาลักษณ์ ทำจากเงิน 99.9%

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2560 อนุสาวรีย์ของขวัญของลอร์ดสแตนลีย์ซึ่งสร้างขึ้นเพื่อรำลึกถึงการบริจาคถ้วยสแตนลีย์ ได้ถูกสร้างขึ้นในออตตาวาที่ถนนสปาร์คส์และถนนเอลกิน ใกล้กับสถานที่จัดงานเลี้ยงอาหารค่ำเพื่อประกาศการบริจาคถ้วยที่บ้านรัสเซล ซึ่งต่อมาได้ถูกรื้อถอนไปแล้ว^{[ 63 ]}

ปัจจุบัน เพื่อให้มีคุณสมบัติสำหรับการสลักชื่อโดยอัตโนมัติ ผู้เล่นจะต้องลงเล่นหรือแต่งกายเป็นผู้รักษาประตูสำรองอย่างน้อยครึ่งหนึ่งของเกมในฤดูกาลปกติของทีมแชมป์ หรือลงเล่นหรือแต่งกายเป็นผู้รักษาประตูสำรองอย่างน้อยหนึ่งเกมในรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์คัพของทีมแชมป์^{[ 75 ]}อย่างไรก็ตาม ตั้งแต่ปี 1994 ทีมต่างๆ ได้รับอนุญาตให้ยื่นคำร้องต่อคณะกรรมการ NHLเพื่อพิจารณาเป็นรายกรณีในการสลักชื่อผู้เล่นลงบนถ้วย หากผู้เล่นไม่สามารถลงเล่นได้เนื่องจาก "สถานการณ์พิเศษ" ^{[ 76 ]}ตัวอย่างเช่น ชิคาโก แบล็กฮอว์กส์ ได้รับอนุญาตเป็นพิเศษจาก NHL ให้สลักชื่อของแดเนียล คาร์ซิลโลและโจอาคิม นอร์ดสตรอมในปี 2015 แม้ว่าจะไม่ตรงตามคุณสมบัติโดยอัตโนมัติ ก็ตาม ^{[ 77 ]}

เนื่องจากมอนทรีออล คานาเดียนส์คว้าแชมป์สแตนลีย์คัพมากที่สุดในบรรดาทีมทั้งหมด รายชื่อผู้เล่นที่มีชื่อสลักอยู่บนถ้วยรางวัลจึงส่วนใหญ่เป็นผู้เล่นจากมอนทรี ออล อองรี ริชาร์ดจากคานาเดียนส์ มีชื่อสลักอยู่บนถ้วยรางวัลถึง 11 ครั้ง ซึ่งมากกว่าผู้เล่นคนอื่นๆ รองลงมาคือฌอง เบลิโวและอีวาน กูร์นัวเยร์จากคานาเดียนส์ ที่มี 10 แชมป์โคล้ด โปรโวสต์จากคานาเดียนส์ ที่มี 9 แชมป์ และผู้เล่นอีก 3 คนที่มีจำนวนแชมป์เท่ากันคือ 8 แชมป์ ได้แก่เรด เคลลี (4 แชมป์กับเรดวิงส์ 4 แชมป์กับลีฟส์ ซึ่งมากที่สุดสำหรับผู้เล่นที่ไม่ใช่สมาชิกของคานาเดียนส์) และผู้เล่นจากคานาเดียนส์อย่างฌาคส์ เลอแมร์และมอริซ ริชาร์ดชื่อของเบลิโวปรากฏบนถ้วยรางวัลมากกว่าบุคคลอื่นๆ ถึง 10 ครั้งในฐานะผู้เล่น และ 7 ครั้งในฐานะผู้จัดการทีม รวมเป็น 17 ครั้ง^{[ 78 ]}

ผู้หญิง 20 คนได้รับการสลักชื่อลงบนถ้วยสแตนลีย์คัพ ผู้หญิงคนแรกที่ได้รับการสลักชื่อลงบนถ้วยสแตนลีย์คัพคือมาร์เกอริต นอร์ริสซึ่งคว้าถ้วยรางวัลในฐานะประธานของดีทรอยต์ เรดวิงส์ในปี 1954 และ 1955 ^{[ 79 ]}ผู้หญิงชาวแคนาดาเพียงคนเดียวที่ได้รับการสลักชื่อลงบนถ้วยสแตนลีย์คัพคือโซเนีย สเคอร์ฟิลด์ซึ่งคว้าถ้วยรางวัลในฐานะเจ้าของร่วมของคาลการี เฟลมส์ในปี 1989 ^{[ 80 ] [ 5 ]}

มีคำสะกดผิดหลายคำบนถ้วยรางวัล หลายคำไม่เคยได้รับการแก้ไข ตัวอย่างเช่น: ^{[ 5 ] [ 76 ] [ 81 ]}

• ชื่อของแพท แม็ครีวี (Pat McReavy) สะกดผิดเป็น "McCeavy" ในถ้วยรางวัลที่สองที่สร้างขึ้นในฤดูกาล 1957–58 ในฐานะสมาชิกของทีม บอสตัน บรูอินส์ (Boston Bruins) ปี 1941 ชื่อของแม็ครีวีมักถูกสะกดผิดเป็น "McCreavy" ในภาพถ่ายทีมของบอสตัน บรูอินส์ และเมื่อมีการสร้างถ้วยรางวัลจำลอง (Replica Cup) ในฤดูกาล 1992–93 การสะกดผิดนี้ก็ไม่ได้ถูกแก้ไข
• ดิคกี้ มัวร์ผู้คว้าแชมป์รายการนี้ 6 สมัย มีชื่อที่สะกดแตกต่างกันถึง 5 ครั้ง (D. Moore, Richard Moore, R. Moore, Dickie Moore, Rich Moore)
• ในทำนองเดียวกันฌาคส์ ปลองต์คว้าแชมป์ได้ถึง 5 ครั้งติดต่อกัน และชื่อของเขาถูกสะกดแตกต่างกันในแต่ละครั้ง
• ชื่อของGlenn Hall ถูกสะกดผิดเป็น "Glin" ในช่วงปี 1951–52
• ชื่อของอเล็กซ์ เดลเวคคิโอ ถูกสะกดผิดเป็น "เบลเวคคิโอ" ในปี 1954
• ในสมัยที่ บ็อบ เคนีย์เป็นผู้เล่นให้กับทีมมอนทรีออลในช่วงทศวรรษ 1970 นั้น สะกดชื่อว่า "Gainy"
• ในทศวรรษ 1940 ชื่อTed Kennedy สะกดว่า "Kennedyy"
• ใน ปี1963 ชื่อ ทีม Toronto Maple Leafsสะกดว่า "Leaes"
• ใน ปี1972 ชื่อ ทีม Boston Bruinsสะกดว่า "BQSTQN"
• ใน ปี1981 ทีม New York Islandersสะกดชื่อว่า "Ilanders"
• ในปี 1996 นามสกุลของ Adam Deadmarsh ปีกของ Colorado Avalanche ถูกสะกดผิดเป็น "Deadmarch" ต่อมาได้มีการแก้ไข ซึ่งถือเป็นการแก้ไขครั้งแรกบนถ้วยรางวัล มีการแก้ไขที่คล้ายกันในปี 2002, 2006 และ 2010 สำหรับชื่อของManny Legaceผู้รักษาประตู ของ Detroit Red Wings ("Lagace"), Eric Staalกองหน้าของCarolina Hurricanes ("Staaal") และKris Versteegกองหน้าของChicago Blackhawks ("Vertseeg") ^{[ 82 ]}

ต่อมาชื่อต่อไปนี้ถูกขีดฆ่าด้วยเครื่องหมาย "X" หลายตัว:

• ปีเตอร์ พ็อคลิงตันเจ้าของทีมเอ็ดมอนตัน ออยเลอร์สในขณะนั้น ได้นำชื่อของบิดาของเขา บาซิล มาใช้บนถ้วยสแตนลีย์คัพในปี 1984เนื่องจากบาซิลไม่มีส่วนเกี่ยวข้องกับออยเลอร์สหรือเอ็นเอชแอลเลย ลีกจึงได้ตัดชื่อของเขาออก^{[ 83 ]}
• แบรด อัลดริช โค้ชตรวจสอบวิดีโอของชิคาโก แบล็กฮอว์กส์ระหว่างการแข่งขันชิงถ้วยสแตนลีย์คัพในปี 2010 ถูกปลดออกจากตำแหน่งโค้ชชิงถ้วยสแตนลีย์คัพตามคำขอของทีมในปี 2021 หลังจาก การสอบสวนสิ้นสุดลงและพบว่าเขาได้ล่วงละเมิดทางเพศต่อไคล์ บีช อดีตผู้เล่นดาวรุ่งของแบล็กฮอว์กส์ และคนอื่นๆ^{[ 84 ]}

ในทางเทคนิคแล้ว "ถ้วยสแตนลีย์" มีอยู่สามเวอร์ชัน ได้แก่ ถ้วยทรงชามดั้งเดิมปี 1892 หรือถ้วยโดมิเนียนฮอกกี้ชาเลนจ์คัพ ถ้วย "พรีเซนเทชั่นคัพ" ที่ได้รับการรับรองในปี 1963 และถ้วย "เพอร์มาเนนต์คัพ" ปี 1993 ที่จัดแสดงอยู่ในหอเกียรติยศ

ถ้วย Dominion Hockey Challenge Cupปี 1892 เดิมทีซึ่งซื้อและบริจาคโดยลอร์ดสแตนลีย์ ได้ถูกมอบให้แก่ผู้ชนะเลิศจริง ๆ จนถึงปี 1970 ^{[ 98 ]}และปัจจุบันจัดแสดงอยู่ในห้องเก็บรักษาที่ Hockey Hall of Fame ในเมืองโทรอนโต รัฐออน แทรีโอ^{[ 98 ]}

ถ้วยรางวัลรุ่นที่ได้รับการรับรองหรือ "ถ้วยรางวัลสำหรับมอบ" ถูกสร้างขึ้นในปี 1963 โดยช่างเงินชาวมอนทรีออล คาร์ล ปีเตอร์เซน ประธาน NHL แคลเรนซ์ แคมป์เบลล์รู้สึกว่าถ้วยรางวัลเดิมเริ่มบางและเปราะบางเกินไป จึงขอให้ทำถ้วยรางวัลสำเนาขึ้นมาแทน^{[ 99 ]}ถ้วยรางวัลสำหรับมอบได้รับการรับรองโดยตราประทับของหอเกียรติยศฮอกกี้ที่ด้านล่าง ซึ่งสามารถมองเห็นได้เมื่อผู้เล่นที่ชนะยกถ้วยรางวัลขึ้นเหนือศีรษะ และเป็นถ้วยรางวัลที่มอบให้แก่แชมป์ของการแข่งขันรอบเพลย์ออฟและใช้สำหรับการประชาสัมพันธ์ในปัจจุบัน^{[ 67 ]}รุ่นนี้ถูกสร้างขึ้นอย่างลับๆ และมอบครั้งแรกในปี 1964 ^{[ 99 ]}

ถ้วยจำลอง "Permanent Cup" ถูกสร้างขึ้นในปี 1993 โดย Louise St. Jacques ช่างเงินชาวมอนทรีออล เพื่อใช้แทนถ้วยรางวัลประจำหอเกียรติยศฮอกกี้เมื่อใดก็ตามที่ถ้วยรางวัลหลักไม่สามารถนำมาจัดแสดงได้^{[ 99 ]}

ถ้วยสแตนลีย์คัพถูกนำไปยังฐานทัพทหารของทั้งกองทัพอเมริกันและแคนาดา รวมถึง พันธมิตร นาโต้ด้วย ในปี 2547 ถ้วยรางวัลนี้ถูกนำไปจัดแสดงที่ฐานทัพอากาศแมคดิลล์ใกล้เมืองแทมปา รัฐฟลอริดาต่อมาเจ้าหน้าที่ที่แมคดิลล์ได้ยกย่องเหตุการณ์นี้ว่าเป็น "การเพิ่มขวัญกำลังใจอย่างมากให้กับกองทัพของเรา" ^{[ 100 ]}ในปี 2549 ถ้วยรางวัลนี้ได้เดินทางไปที่ฐานทัพนาวิกโยธินแคมป์เลอจูนรัฐนอร์ทแคโรไลนา ซึ่งนาวิกโยธิน ที่ได้รับบาดเจ็บ ได้รับโอกาสในการชมและถ่ายรูปกับถ้วยรางวัล

ในปี 2550 ถ้วยสแตนลีย์คัพได้เดินทางไปยังเขตสู้รบเป็นครั้งแรก ระหว่างการเดินทางไปยังเมืองกันดาฮาร์ประเทศอัฟกานิสถาน ระหว่างวันที่ 2 ถึง 6 พฤษภาคม ซึ่งจัดโดย NHL, หอเกียรติยศฮอกกี้, ศิษย์เก่า NHL และกระทรวงกลาโหมของ แคนาดา ถ้วยรางวัลได้ถูกนำไปจัดแสดงให้ทหารแคนาดาและทหารนาโต้อื่นๆ ได้ชม ถ้วยรางวัลไม่ได้รับความเสียหายเมื่อฐานที่ตั้งของถ้วยรางวัลถูกโจมตีด้วยจรวดเมื่อวันที่ 3 พฤษภาคม^{[ 101 ] [ 102 ]}

ถ้วยสแตนลีย์ถูกส่งคืนไปยังอัฟกานิสถานในฐานะส่วนหนึ่งของ " การเยือน ของทีมแคนาดา " ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2551 ^{[ 103 ] [ 104 ]}ในฤดูใบไม้ผลิปี พ.ศ. 2553 ถ้วยสแตนลีย์ได้เดินทางไปยังอัฟกานิสถานเป็นครั้งที่สี่ โดยมีอดีตผู้เล่นร่วมเดินทางไปด้วย^{[ 105 ]}

เมื่อวันที่ 27 มิถุนายน 2010 เบรนต์ โซเปลผู้เล่นตำแหน่ง กองหลัง ของทีมชิคาโก แบล็กฮอว์กส์ได้แสดงความเคารพต่อเพื่อนของเขาไบร อัน เบิร์ก อดีตผู้จัดการทั่วไปของทีมโทรอนโต เมเปิล ลีฟส์ และ เบรนแดนบุตรชายผู้ล่วงลับของเบิร์กโดยนำถ้วยรางวัลไปร่วมงานพาเหรดเกย์ไพรด์ประจำปี 2010 ที่ชิคาโก^{[ 106 ]}

ในปี 2018 ถ้วยรางวัลนี้ถูกนำมาใช้เพื่อฟื้นฟูจิตใจของผู้ที่ได้รับผลกระทบจากเหตุการณ์สำคัญสองเหตุการณ์ที่คร่าชีวิตผู้คนจำนวนมาก ได้แก่อุบัติเหตุรถบัสของทีมฮัมโบลด์ บรองโกส์เมื่อวันที่ 6 เมษายน และเหตุการณ์กราดยิงที่สำนักงานหนังสือพิมพ์แคปิตอล กาเซ็ตต์เมื่อวันที่ 28 มิถุนายน สำหรับเหตุการณ์แรก ถ้วยสแตนลีย์คัพถูกนำไปยังโรงพยาบาลที่ผู้รอดชีวิตจากอุบัติเหตุพักฟื้นเมื่อวันที่ 15 เมษายน^{[ 107 ]}และสำหรับเหตุการณ์หลัง ถ้วยรางวัลนี้ถูกมอบให้กับพนักงานของแคปิตอล กาเซ็ตต์ ที่สำนักงานชั่วคราวของพวกเขาเมื่อวันที่ 3 กรกฎาคม^{[ 108 ] [ 109 ]}แชนด์เลอร์ สตีเฟนสันจากทีมวอชิงตัน แคปิตอลส์ ในปี 2018ก็ได้ใช้เวลาทั้งวันกับถ้วยสแตนลีย์คัพร่วมกับทีมบรองโกส์ในเดือนสิงหาคมนั้นด้วย^{[ 110 ]}