ในช่วงทศวรรษ 1950 และ 1960 เฮสได้รับงานวาดภาพฝาผนังจำนวนมากสำหรับธุรกิจ โบสถ์ โรงพยาบาล โรงเรียน และศูนย์ดูแลในไอโอวาตอนกลาง^{[ 10 ] [ 11 ]}เขาทำงานในสื่อที่หลากหลาย รวมถึงโมเสก อะคริลิก กระเบื้องเซรามิก อิฐ พลาสติกอะคริลิก และหิน การออกแบบของเขาได้รับอิทธิพลจากศิลปะสมัยใหม่ของเม็กซิโกของอาเมโร รวมถึงฌอง ชาร์ลอตซึ่งได้รวมเขาไว้ในกลุ่มผู้ช่วยที่ได้รับการคัดเลือกเพื่อสร้างInspiration of the Artistซึ่งเป็นภาพเฟรสโกสำหรับศูนย์ศิลปะเดสโมอินส์ (1956) ^{[ 10 ]}

สมาคม YMCA ริมแม่น้ำเป็นโครงการสำคัญที่จัดแสดงภาพจิตรกรรมฝาผนังของเฮสส์จำนวน 5 ภาพ รวมถึงกำแพงอิฐภายนอก 2 แห่งที่เป็นแห่งแรกและดึงดูดความสนใจระดับชาติ (พ.ศ. 2490–2503) ^{[ 12 ] [ 13 ]}เขาสร้างภาพStations of the Crossในรูปแบบโมเสกกระเบื้องแก้วสำหรับโบสถ์คาทอลิกเซนต์เทเรซา (พ.ศ. 2491–2592) และวาดภาพ Corporal Works of Mercy ในล็อบบี้ของโรงพยาบาลเมอร์ซี (พ.ศ. 2492) ภาพจิตรกรรมฝาผนังอื่นๆ ของเขารวมถึงบริษัท National Travelers Life Company, บริษัท Iowa Power and Light Company, โรงพยาบาล Iowa Lutheran, โบสถ์ St. John's Lutheran และอื่นๆ อีกมากมายในเดสโมอินส์และชุมชนใกล้เคียง

เฮสได้รับการยกย่องในด้านศิลปะจิตรกรรมฝาผนังโดยสมาคมสถาปนิกแห่งอเมริกา สาขาไอโอวา ในปี 1963 ^{[ 14 ]}จิตรกรรมฝาผนังของเขาหลายชิ้นไม่รอดมาจนถึงปัจจุบัน แต่หลายชิ้นก็ยังคงอยู่ เมื่ออาคาร YMCA ริมแม่น้ำถูกรื้อถอนในปี 2015 แบบจำลองที่ดัดแปลงของจิตรกรรมฝาผนังอิฐภายนอกถูกติดตั้งในอาคาร YMCA แห่งใหม่เรื่องราวของพลังถูกย้ายไปที่ศูนย์วิทยาศาสตร์เดสโมอินส์ในปี 1971 ซึ่งปัจจุบันคือโรงเรียนเบิร์กแมน อะคาเดมี่ โมเสกในโบสถ์คาทอลิกเซนต์เทเรซาก็ยังคงอยู่ครบถ้วนเช่นกัน

เฮสส์วาดภาพตลอดชีวิตของเขา ในช่วงแรกของอาชีพ เขาทำงานด้วยสีน้ำ สีน้ำมัน สีเคซีน และสีไข่เทมเพรา ก่อนที่จะหันมาใช้สีอะคริลิกบนแผ่น เจสโซเกือบทั้งหมด เขามักจะวาดภาพเกี่ยวกับยุคกลางหรือเรื่องราว ^ในพระคัมภีร์ รวมถึงชุดภาพแรกๆ เกี่ยวกับเรื่องราวของไม้กางเขนศักดิ์สิทธิ์ [ ^{15 ]}เช่นเดียวกับผลงานในภายหลัง เช่นจูดิธถือกระถางธูปและอาหารค่ำที่เอ็มมาอุสบางครั้งเขาก็เลือกวาดภาพเกี่ยวกับชนพื้นเมืองอเมริกัน โดยเฉพาะอย่างยิ่งยุคต้นของโอคลาโฮมา [ ^{16 ] เฮ}สส์สร้างภาพเหมือนจำนวนมาก ทั้งนักคิด ศิลปิน ผู้นำ และบุคคลสำคัญอื่นๆ ตั้งแต่ มาร์คัส ออเรลิอุส ไปจนถึง มาริลีน มอนโร เขายังสนใจฉากสนุกสนานในวัยเด็กและชีวิตประจำวันด้วยผลงานเช่นTricks or Treats , Garage Saleและ Sunday Afternoon in a Small Park ^{[ 17 ] [ 18 ]}

เฮสส์มักเล่นกับภาพลวงตาและภาพซ้อนภาพ ภาพวาดหลายภาพของเขานำเสนอฉากที่เปลี่ยนแปลงไป ขึ้นอยู่กับจุดสนใจหรือมุมมองของผู้ดู ภาพขนาดใหญ่ภาพหนึ่งอาจมองเห็นได้ในตอนแรก ในขณะที่ภาพย่อยขนาดเล็กจะปรากฏขึ้นเมื่อพิจารณาอย่างใกล้ชิด ในทางกลับกัน ภาพขนาดเล็กอาจดึงดูดสายตาก่อนที่ฉากขนาดใหญ่จะปรากฏขึ้น^{[ 18 ] [ 6 ]} เฮสส์อธิบายว่าเขาใช้ความกังวลของจิตรกรฝาผนังเกี่ยวกับขนาดและระยะทางในการจัดองค์ประกอบของภาพวาดในสตูดิโอของเขา^{[ 19 ]}เขาแนะนำภาพซ้อนภาพของเขาในปี 1972 ด้วยนิทรรศการเดี่ยวที่เขาเรียกว่าImages Within Imagesและเทคนิคนี้จะกลายเป็นเครื่องหมายการค้าของเขาในที่สุด^{[ 20 ] [ 21 ]}เฮสส์ยังทดลองกับทัศนียภาพแบบพาโนรามาและทัศนียภาพที่หายไป และวาดภาพบนแผงพับแบบหีบเพลงเพื่อสร้างฉากที่แตกต่างกันสองฉาก ฉากหนึ่งมองเห็นจากด้านซ้ายและอีกฉากหนึ่งมองเห็นจากด้านขวา

ในแง่ของรูปแบบ ภาพวาดของเฮสส์อยู่ในขนบธรรมเนียมแบบรูปธรรมและมีลักษณะเป็นสัจนิยมมหัศจรรย์ [ ^{4 ] บาง}ภาพถูกเรียกว่าเหนือจริงเนื่องจากมีองค์ประกอบที่แปลกประหลาดและเหมือนฝัน แต่เฮสส์แยกตัวออกจากทั้งสองกระแส และชอบใช้คำว่า "นักมายา" เพื่ออธิบายผลงานของเขา^{[ 1 ]}เขาได้รับอิทธิพลจากศิลปินภูมิภาคชาวอเมริกันซึ่งเขาชื่นชมอย่างมาก และจากจิตรกรฝาผนังชาวเม็กซิกันที่เขาศึกษา แม้ว่าเทคนิคของเขาจะพัฒนาขึ้นตลอดอาชีพการงานของเขา แต่โดยทั่วไปแล้วเฮสส์วาดภาพด้วยความแม่นยำอย่างระมัดระวัง โดยใช้สีสันที่สดใสและรูปทรงเรขาคณิตที่ค่อนข้างแบน^{[ 18 ] [ 22 ]}

ในช่วงทศวรรษ 1970 เฮสหันมาสร้างเครื่องดนตรีจากยุคกลาง ยุคเรเนสซองส์ และยุคบาโรก หลังจากแกะสลักลวดลายบนขลุ่ยงาช้าง เขาก็ได้รับแรงบันดาลใจให้สร้างขลุ่ยของตัวเองจากไม้หลากหลายชนิด เขาประดิษฐ์ขลุ่ยหลายสิบอันด้วยมือในโรงงานที่บ้านของเขา โดยมีความยาวตั้งแต่หกนิ้วถึงหกฟุต เขาตกแต่งขลุ่ยแต่ละอันด้วยการแกะสลักลวดลายดนตรี เทพนิยาย และรูปทรงแปลกตาอื่นๆ เฮสยังออกแบบเครื่องดนตรีสายยุคแรกๆ ที่เป็นต้นแบบของไวโอลินและกีตาร์สมัยใหม่ เช่น โพเช็ตต์ แมนโดราซิทเทิร์นวิโอลา และบาริโทน บางครั้งเขาก็เพิ่มการฝังลวดลายตกแต่งบนตัวเครื่อง และแกะสลักภาพสามมิติคู่บนกล่องใส่หมุด เฮสยังสร้างดัลซิเมอร์แอปปาเลเชียนหลายชิ้นและฮาร์ปซิคอร์ดในศตวรรษที่ 17 อีกด้วย^{[ 23 ] [ 24 ]}

โดยรวมแล้ว เฮสส์สร้างเครื่องดนตรีมากกว่า 60 ชิ้นในช่วงสองทศวรรษ^{[ 24 ]}เขาใส่ใจอย่างมากเพื่อให้แน่ใจว่าเครื่องดนตรีเหล่านั้นมีความถูกต้องทางประวัติศาสตร์และดนตรี โดยศึกษาจากงานศิลปะและบทเพลงในยุคนั้น รวมถึงSyntagma Musicumซึ่งเป็นงานอ้างอิงจากช่วงต้นศตวรรษที่ 17 ^{[ 25 ]}เนื่องจากไม่มีแบบแผนใดๆ เฮสส์จึงพัฒนาสูตรทางคณิตศาสตร์ที่จำเป็นในการออกแบบภาพวาดขนาดใช้งานของเขาเอง เครื่องดนตรีของเขาได้รับการยอมรับอย่างกว้างขวางในด้านคุณค่าทางศิลปะและการศึกษา^{[ 26 ]}