สแตนโนแซน
Stannoxaneเป็นหมู่ฟังก์ชันในเคมีออร์กาโนทินที่มีการเชื่อมต่อSn IV −O−Sn IV (IV แสดงถึงสถานะออกซิเดชันของดีบุก) นอกเหนือจากหมู่ออกไซด์แล้ว โดยทั่วไปจะมีหมู่แทนที่อื่นๆ อีก 3 หรือ 4 หมู่ติดอยู่กับดีบุก ในสภาพแวดล้อมที่เป็นน้ำหรือในน้ำ สารประกอบออร์กาโนทินส่วนใหญ่มีหมู่ฟังก์ชันนี้[ 1 ]
ไดบิวทิลทินออกไซด์มีโครงสร้างพอลิเมอร์ที่มีพันธะสแตนนอกเซนจำนวนมาก (Bu คือบิวทิล−CH CH CH CH )
การสังเคราะห์และการก่อตัว
สแตนนอกเซนเกิดขึ้นจากการไฮโดรไลซิสของออร์กาโนทินเฮไลด์ ตัวอย่างเช่น การไฮโดรไลซิสของไดบิวทิลทินไดคลอไรด์จะให้สารประกอบเตตราทิน(((CH (CH ) ) ClSn) O) การไฮโดรไลซิสดูเหมือนจะเกิดขึ้นผ่านทางออร์กาโนทินไฮดรอกไซด์ ตัวอย่างเช่นไซเฮกซาทิน(C H ) SnOH ซึ่งมีความสำคัญทางการค้า จะเปลี่ยนไปเป็นเฮกซาไซโคลเฮกซิลไดสแตนนอกเซนที่อุณหภูมิ 200 °C:
- 2 (C H ) SnOH → ((C H ) Sn) O + H O
มีการเสนอ ว่ากระบวนการควบแน่นเกิดขึ้นผ่านกลไกแบบเชื่อมโยงโดยเกี่ยวข้องกับไดเมอร์ หลักฐานสนับสนุนกลไกแบบเชื่อมโยงนี้คือการค้นพบว่า Me3SnOH มีอยู่ในสารละลายในรูปของไดเมอร์((CH ) Sn) ( μ -OH)
ปฏิกิริยา
จากการสังเกตพบว่าพันธะ Sn-O มีความไม่เสถียรไดสแตนออกเซนจึงสามารถแลกเปลี่ยนกับไดสแตนออกเซนอื่นๆ ได้:
- (R Sn) O + (R' Sn) O → 2 R SnOSnR'
พันธะ Sn-O-Sn ในอนุพันธ์อินทรีย์อย่างง่ายจะทำปฏิกิริยากับเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกเพื่อให้ได้ไดสแตนออกเซนที่ไม่สมมาตร:
- 2 R SnO + R'CO R" → R'CO SnR −O−SnR OR"