อาร์มสตรองเกิดที่เบอร์เคนเฮดประเทศอังกฤษ และเติบโตในเคปทาวน์ประเทศแอฟริกาใต้ เขาเดินทางมายังสหรัฐอเมริกาเพื่อเข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยบัตเลอร์ในรัฐอินเดียนาและจบการศึกษาโดยเป็นผู้ทำประตูสูงสุดตลอดกาลอันดับสามของมหาวิทยาลัยด้วยจำนวน 43 ประตูและ 16 แอสซิสต์ ในช่วงที่เรียนมหาวิทยาลัย อาร์มสตรองยังเล่นให้กับทีมมิด-มิชิแกน บัคส์ในพรีเมียร์ ดีเวลลอปเมนต์ ลีกอีก ด้วย ^{[ 1 ]}

อาร์มสตรองได้รับการคัดเลือกในรอบที่สอง – ลำดับที่ 13 โดยรวม – ของการดราฟท์ MLS SuperDraft ปี 2000โดยDC United ^{[ 2 ]}แต่เขาตัดสินใจเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลอาชีพในสวีเดนกับVästra Frölundaแทน ก่อนที่จะย้ายไปอยู่กับWatfordทีมในดิวิชั่นหนึ่ง ของอังกฤษ แบบไม่มีค่าตัวในเดือนตุลาคมปี 2000 เขาลงเล่นให้สโมสร 3 นัด โดยทั้งหมดเป็นการลงเล่นในฐานะตัวสำรอง ก่อนที่จะถูกปล่อยตัวเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล2000–01 ^{[ 3 ]}

ในที่สุดเขาก็กลับมาเล่นให้กับDC United อีกครั้ง สิบหกเดือนหลังจากดราฟต์^{[ 4 ]}อาร์มสตรองถูกเทรดไปยังแคนซัสซิตี้ เพื่อแลก กับแบรนดอน ไพรด์โอซ์เมื่อวันที่ 11 มกราคม พ.ศ. 2545 ^{[ 5 ]}เขาใช้เวลาสองปีกับวิซาร์ดส์ โดยลงเล่นในฤดูกาลปกติและรอบเพลย์ออฟในแต่ละปี

อาร์มสตรองพลาด การแข่งขัน เมเจอร์ลีกซอกเกอร์ ฤดูกาล 2004 เนื่องจากต้องพักฟื้นจากการผ่าตัดเอ็นไขว้หน้าหัวเข่าขวาเขาเข้าร่วมทีมโคลัมบัส ครูว์ในปี 2005 และในช่วงต้นฤดูกาล 2006 อาร์มสตรองเซ็นสัญญากับสโมสรชาร์ลสตัน แบตเตอรี่ในเอ-ลีกซึ่งเขาจะใช้เวลาที่เหลือในอาชีพนักกีฬากลางแจ้งของเขากับสโมสรแห่งนี้ และยังทำหน้าที่เป็นผู้ช่วยโค้ชในฤดูกาลสุดท้ายกับสโมสรอีกด้วย