ดอว์สันเข้าร่วมทีมแมนส์ฟิลด์ทาวน์ในช่วงฤดูร้อนปี 2548 โดยเซ็นสัญญาสองปี^{[ 7 ] [ 8 ]}

หลังจากมีอาการปวดต้นขาและฟื้นตัวได้ไม่นานในช่วงก่อนเปิดฤดูกาล^{[ 9 ]}ดอว์สันทำประตูได้ในการลงเล่นนัดแรกกับสต็อกพอร์ตเคาน์ตี้ในเกมเปิดฤดูกาลเมื่อวันที่ 6 สิงหาคม 2548 ^{[ 10 ]}นับตั้งแต่ลงเล่นนัดแรก เขาได้สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในฐานะผู้เล่นตัวจริงของแมนส์ฟิลด์ทาวน์ โดยเล่นในตำแหน่งกองกลาง^{[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]}แม้จะได้รับบาดเจ็บที่ขาหนีบ^{[ 14 ]}เขาก็จบฤดูกาลแรกที่แมนส์ฟิลด์ทาวน์ โดยลงเล่นทั้งหมด 45 นัดและทำประตูได้ 1 ประตู^{[ 15 ]}

ในฤดูกาล 2006–07 ดอว์สันยังคงเป็นผู้เล่นตัวจริงของทีมอย่างต่อเนื่อง และโชคดีมากที่รอดพ้นจากการโดนใบแดงในเกมที่ชนะเอ็มเค ดอนส์ 2–1 เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม 2006 หลังจากที่เขา “โดนใบเหลืองแรกก่อนพักครึ่งจากการทำฟาวล์ และดูเหมือนว่าจะโดนใบเหลืองที่สองอีกหนึ่งนาทีหลังจากประท้วงการตัดสินใจของผู้ตัดสิน เควิน ไรท์ ที่ไม่ให้จุดโทษแก่เขา แต่ดอว์สันไม่โดนใบแดงโดยอัตโนมัติและถูกเปลี่ยนตัวออกในอีกหนึ่งนาทีต่อมา” ^{[ 16 ]}หลังจากได้รับบาดเจ็บสามครั้งตลอดปี 2006 ^{[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]}หลังจากกลับมาเล่นในทีมชุดใหญ่ในเดือนมกราคม ดอว์สันก็ทำประตูแรกของฤดูกาลได้ในวันที่ 16 มกราคม 2007 ในเกมที่แพ้แอคคริงตัน สแตนลีย์ 3–2 ^{[ 20 ]}แม้จะได้รับบาดเจ็บอีกครั้งในช่วงท้ายฤดูกาล^{[ 21 ]}ดอว์สันก็ยังคงลงเล่นทั้งหมด 37 นัดและทำประตูได้ 1 ครั้งในทุกการแข่งขัน

ก่อนฤดูกาล 2007–08 ดอว์สันเซ็นสัญญาใหม่หนึ่งปีเมื่อวันที่ 10 สิงหาคม 2007 ^{[ 7 ]}และการลงเล่นในทีมชุดใหญ่เพียงไม่กี่ครั้งส่งผลให้เขาได้รับการยกย่องในเรื่องความขยันโดยผู้จัดการทีม บิล เดียร์เดน [ ^{22 ] ภาย}ใต้การคุมทีมของเดียร์เดน ดอว์สันเล่นในระบบ 4–3–3 โดยอยู่ในตำแหน่งกองกลาง^{[ 23 ]} จากนั้นเขายิงประตูแรกให้กับแมนส์ฟิลด์ ทาวน์ในฤดูกาลนั้น ในเกมที่แพ้ เชสเตอร์ฟิลด์ 3–1 เมื่อวันที่ 15 กันยายน 2007 ^{[ 24 ]}ประตูที่สองของเขาในฤดูกาลนั้นเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ 2008 ในเกมที่ชนะดาร์ลิงตัน 2–1 ^{[ 25 ]}แม้จะประสบกับความล้มเหลวในช่วงฤดูกาล^{[ 26 ] [ 27 ] [ 28 ]}ในตอนท้ายของฤดูกาล 2007–08 ซึ่งพวกเขาตกชั้นจาก Dawson ลงเล่นทั้งหมด 49 นัดและทำประตูได้ 2 ครั้งในทุกการแข่งขัน

หลังจากที่แมนส์ฟิลด์ทาวน์ตกชั้นไปเล่นในฟุตบอลคอนเฟอเรนซ์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2007–08 สัญญาของเขาก็หมดลง^{[ 29 ]}แต่เขากลับปฏิเสธ^{[ 30 ]}เมื่อถึงเวลาที่อาชีพค้าแข้งของดอว์สันกับแมนส์ฟิลด์ทาวน์สิ้นสุดลง เขาได้ลงเล่นให้กับแมนส์ฟิลด์ทาวน์ในทุกรายการแข่งขันมากกว่า 125 นัด^{[ 4 ]}ในช่วงที่อยู่กับสโมสร ดอว์สันได้รับการยกย่องว่าเป็น "กองกลางที่เข้าสกัดได้อย่างแข็งแกร่ง" และ "ผู้เล่นที่ทำผลงานได้อย่างสม่ำเสมอให้กับสแต็กส์ในแดนกลาง" ^{[ 31 ]}

หลังจากปฏิเสธสัญญาฉบับใหม่ที่แมนส์ฟิลด์ทาวน์ไม่นาน ดอว์สันก็ย้ายไปร่วมทีมเบอรีด้วยสัญญา 2 ปีเมื่อวันที่ 30 มิถุนายน พ.ศ. 2551 ^{[ 32 ]}เมื่อเข้าร่วมทีมเบอรี ดอว์สันกล่าวว่าเขาจะพัฒนาฝีมือการเล่นและหวังว่าจะทำประตูได้มากขึ้นอย่างสม่ำเสมอ^{[ 33 ]}

ดอว์สันลงเล่นให้เบอรีนัดแรกเมื่อวันที่ 9 สิงหาคม 2551 ในวันเปิดฤดูกาลด้วยชัยชนะ 1-0 เหนือเบรนท์ฟอร์ดที่กิ๊กเลน^{[ 34 ] [ 35 ]}นับตั้งแต่ลงเล่นนัดแรกให้กับทีม ดอว์สันก็สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในทีมชุดใหญ่ได้อย่างรวดเร็ว โดยจับคู่กับไบรอัน แบร์รี-เมอร์ฟีในตำแหน่งกองกลาง^{[ 36 ]}จากนั้นเขาก็ทำประตูแรกให้กับเบอรีได้ในวันที่ 18 ตุลาคม 2551 ในเกมที่ชนะดาเกนแฮม แอนด์ เรดบริดจ์ 3-1 ^{[ 37 ]}หลังจากถูกแบนในเกมกับดาร์ลิงตันใน รายการ ฟุตบอลลีกโทรฟีเนื่องจากได้รับใบเหลืองใบที่ห้าในฤดูกาลนี้^{[ 38 ]}ดอว์สันก็กลับมาสู่ทีมชุดใหญ่^{[ 39 ]}และจนกระทั่งวันที่ 6 ธันวาคม 2551 เขาก็ทำประตูได้อีกครั้งในเกมที่เสมอกับแมคเคิลส์ฟิลด์ทาวน์ 1-1 ^{[ 40 ]}อย่างไรก็ตาม ในเกมที่แพ้เบรนท์ฟอร์ด 1-0 เมื่อวันที่ 28 กุมภาพันธ์ 2552 ดอว์สันถูกไล่ออกจากการได้รับใบเหลืองสองใบ^{[ 41 ]}จนกระทั่งถูกไล่ออก ดอว์สันได้ลงเล่นเป็นตัวจริงทุกนัดให้กับทีมตั้งแต่ต้นฤดูกาล^{[ 42 ]}แม้จะถูกพักการแข่งขันเป็นครั้งที่สองในฤดูกาลนี้^{[ 43 ]}สโมสรก็ไม่ประสบความสำเร็จในการเลื่อนชั้นสู่ลีกวัน อย่างไรก็ตาม ดอว์สันได้รับรางวัล 4 รางวัล ได้แก่ ผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของ Bury Times, ผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งฤดูกาลจากผู้สนับสนุนผู้พิการ, ผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งฤดูกาลจากเว็บไซต์อย่างเป็นทางการของ Billy Ayre Memorial และผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งฤดูกาลตลอดกาลของ Bury ^{[ 44 ]}ผู้จัดการทีม Knill ชื่นชมบทบาทของดอว์สันในฤดูกาลนี้ที่ Bury ^{[ 45 ]}ในฤดูกาลแรกของเขาที่ Bury ดอว์สันลงเล่นทั้งหมด 47 นัดและทำประตูได้ 2 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน

ในฤดูกาล 2009–10 ผู้จัดการทีม Knill คาดหวังว่า Dawson จะทำผลงานได้ดียิ่งขึ้นกว่าฤดูกาลที่สองของเขาที่ Bury ^{[ 46 ]}อย่างไรก็ตาม ในเกมที่แพ้Cheltenham Town 1–0 เมื่อวันที่ 12 กันยายน 2009 Dawson เป็นฝ่ายผิดพลาดเมื่อเขาส่งบอลให้ฝ่ายตรงข้าม ทำให้Barry Haylesยิงประตูชัยและเป็นประตูเดียวของทีม^{[ 47 ]}หลังจบเกม Dawson ได้ขอโทษแฟนบอลของ Bury สำหรับบทบาทของเขา^{[ 48 ]}ถึงกระนั้น Dawson ก็สามารถแก้ตัวจากความผิดพลาดของเขาได้ และยิงประตูแรกของฤดูกาลได้ในวันที่ 29 กันยายน 2009 ในเกมที่ชนะCrewe Alexandra 3–2 ^{[ 49 ]}สามสัปดาห์ต่อมา ในวันที่ 17 ตุลาคม 2009 เขายิงประตูได้อีกครั้งในเกมที่ชนะAldershot Town 3–2 ^{[ 50 ]}ประตูที่สามของเขาเกิดขึ้นในวันที่ 14 พฤศจิกายน 2009 ในเกมที่เสมอกับน็อตส์เคาน์ตี้ 3-3 ^{[ 51 ]}ดอว์สันจับคู่กับแบร์รี-เมอร์ฟีในตำแหน่งกองกลางอย่างต่อเนื่อง^{[ 52 ]}ในเดือนธันวาคม สโมสรได้เสนอสัญญาฉบับใหม่ให้เขา^{[ 53 ]}อย่างไรก็ตาม เขาปฏิเสธสัญญาฉบับใหม่ โดยอ้างถึงความทะเยอทะยานที่จะเล่นในลีกที่สูงกว่า^{[ 54 ]}ถึงกระนั้น ผู้จัดการทีมนิลล์ก็กล่าวว่าดอว์สันยังคงเป็นผู้เล่นหลักของทีม^{[ 55 ]}จนกระทั่งวันที่ 17 มกราคม 2010 ดอว์สันจึงทำประตูได้อีกครั้งในเกมที่ชนะบอร์นมัธ 2-1 ^{[ 56 ]}ในช่วงหนึ่งของฤดูกาล เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นกัปตันทีมที่เบอรี ต่อจากพอล สก็อตต์และเคยเป็นกัปตันทีมในฤดูกาลก่อนหน้า^{[ 57 ] [ 58 ]}ตั้งแต่เริ่มต้นฤดูกาล ดอว์สันลงเล่นในทุกแมตช์จนกระทั่งต้องพักเนื่องจากเหตุผลส่วนตัวในเดือนมีนาคม 2010 ทำให้พลาดการแข่งขันลีกนัดหนึ่งกับแมคเคิลส์ฟิลด์ ทาวน์^{[ 59 ]}ถึงกระนั้น ดอว์สันก็ยังคงเล่นจนจบฤดูกาลที่สอง โดยลงเล่นทั้งหมด 47 นัดและทำประตูได้ 4 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2009–10 ดอว์สันได้รับรางวัลผู้เล่นแห่งปีของสโมสรอีกครั้ง และได้รับการโหวตให้ติดทีมยอดเยี่ยมแห่งปีของ PFA League Two ประจำฤดูกาล 2009–10 ในงานประกาศรางวัล PFA ^{[ 60 ] [ 61 ]}

เมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลงในช่วงฤดูร้อนปี 2010 สโมสรได้เสนอสัญญาฉบับใหม่ให้กับดอว์สัน^{[ 62 ]}อย่างไรก็ตาม นิลล์ยอมแพ้ในการพยายามรั้งตัวดอว์สันไว้ เนื่องจากเป็นที่ชัดเจนว่าเขาต้องการออกจากเบอรีเพื่อไปเล่นในระดับที่สูงขึ้น^{[ 63 ]}เมื่อเขาออกจากเบอรี ดอว์สันลงเล่นไปทั้งหมด 97 นัดและทำประตูได้ 6 ครั้งในช่วงสองปีที่เขาอยู่กับสโมสร เมื่อมองย้อนกลับไปในช่วงเวลาที่เขาอยู่กับเบอรี ดอว์สันกล่าวว่าเขาต้องออกจากสโมสร โดยกล่าวว่า "ผมรู้สึกว่าผมต้องย้ายออกจากเบอรี เพราะเช่นเดียวกับงานอื่นๆ ผมไม่พอใจแค่การรับเงินเดือน ผมต้องการทำผลงานให้ดีในอาชีพการงานและพัฒนาต่อไปเพื่อเล่นในระดับที่สูงขึ้น" ^{[ 64 ]}

เมื่อวันที่ 4 มิถุนายน 2010 เขาได้เซ็นสัญญากับทีมเลย์ตัน โอเรียนท์ในลีกวันโดยเซ็นสัญญาสองปีกับทีม^{[ 65 ]}เมื่อเข้าร่วมทีม เขาได้รับเสื้อหมายเลข 8 ก่อนเริ่มฤดูกาลใหม่^{[ 66 ]}และยังได้เป็นกัปตันทีมเลย์ตัน โอเรียนท์ ต่อจากสตีเฟน เพอร์เชส^{[ 67 ]}

ดอว์สันลงเล่นให้เลย์ตัน โอเรียนท์เป็นครั้งแรก โดยลงเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่แพ้เยโอวิล ทาวน์ 2-1 ในเกมเปิดฤดูกาล^{[ 68 ]}นับตั้งแต่ลงเล่นเป็นครั้งแรก เขาก็ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงอย่างต่อเนื่อง และลงเล่นทุกนัดตั้งแต่ต้นฤดูกาล จนกระทั่งได้รับบาดเจ็บที่ขาหนีบ^{[ 69 ]}ทำให้เขาต้องนั่งสำรองเพื่อรักษาอาการบาดเจ็บและในที่สุดก็หายป่วย^{[ 70 ] [ 71 ]}อย่างไรก็ตาม ในเกมที่ชนะบริสตอล โรเวอร์ส 3-0 ซึ่งเขามีส่วนร่วมในการทำประตู ดอว์สันถูกคาร์ลรีแกน เข้าสกัดอย่างรุนแรง จนต้องถูกเปลี่ยนตัวออก ซึ่งเขาบรรยายว่าเป็น "การเข้าสกัดที่ทำให้ขาหัก" ^{[ 72 ] [ 73 ]}ดอว์สันทำประตูแรกให้โอเรียนท์ได้ในการกลับมาลงเล่นอีกครั้ง ในเกมที่ชนะทรานเมียร์ โรเวอร์ส 2-1 เมื่อวันที่ 11 ธันวาคม 2010 ^{[ 74 ]}จากผลงานของเขา ดอว์สันได้รับเลือกให้เป็นทีมยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของลีกวัน^{[ 75 ]}จนกระทั่งวันที่ 8 กุมภาพันธ์ 2011 เขาทำประตูที่สองได้ในเกมที่ชนะสวินดอนทาวน์ 3-0 ^{[ 76 ]}หลายสัปดาห์ต่อมา ในวันที่ 20 กุมภาพันธ์ 2011 ดอว์สันมีบทบาทสำคัญในเกมที่เสมอกับอาร์เซนอล 1-1 ในรอบที่ 5 ของเอฟเอคัพ ทำให้เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์ แต่แพ้ไป 5-0 ในเกมรีเพลย์ของเอฟเอคัพ^{[ 77 ]}แม้จะได้รับบาดเจ็บอีกครั้ง^{[ 78 ] [ 79 ]}ดอว์สันก็จบฤดูกาลแรกของเขาที่เลย์ตันโอเรียนท์ โดยลงเล่นทั้งหมด 50 นัดและทำประตูได้ 2 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำฤดูกาลของสโมสรในฤดูกาล 2010-11 ^{[ 80 ]}

ในฤดูกาล 2011–12 ดอว์สันพลาดเกมเปิดฤดูกาลเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ข้อเท้า ซึ่งเขาได้รับบาดเจ็บระหว่างทัวร์ปรีซีซั่นของสโมสร^{[ 81 ]}หลังจากหายดีแล้ว เขาลงเล่นนัดแรกของฤดูกาลในวันที่ 13 สิงหาคม 2011 ในเกมที่แพ้ทรานเมียร์ โรเวอร์ส 1–0 ^{[ 82 ]}อย่างไรก็ตาม หลังจากได้รับบาดเจ็บอีกครั้ง^{[ 83 ]}ดอว์สันยังคงลงเล่นในทีมชุดใหญ่ต่อ ไป ^{[ 84 ]}และจนกระทั่งวันที่ 17 ธันวาคม 2011 เขาทำประตูได้ในเกมที่ชนะน็อตส์ เคาน์ตี้ 2–1 ^{[ 85 ]}หลังจบเกม ดอว์สันพร้อมกับเพื่อนร่วมทีม สก็อตต์ คัทเบิร์ตได้รับเลือกให้เป็นทีมยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของลีกวันจากผลงานของเขา^{[ 86 ]}ในเกมที่แพ้คาร์ไลล์ ยูไนเต็ด 2-1 เมื่อวันที่ 7 มกราคม 2012 ดอว์สันถูกเปลี่ยนตัวออกในครึ่งแรกหลังจากโดนจอน-พอล แมคโกเวิร์น เข้าปะทะ ซึ่งกลายเป็นเกมสุดท้ายที่เขาลงเล่นให้กับเลย์ตัน โอเรียนท์^{[ 87 ]}หลังจบเกม มีการประกาศว่าดอว์สันต้องพักรักษาตัว 6 สัปดาห์^{[ 88 ]}เมื่อดอว์สันออกจากเลย์ตัน โอเรียนท์ เขาลงเล่นไป 24 นัดและทำประตูได้ 2 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน

ผลงานของเขาที่เลย์ตัน โอเรียนท์ดึงดูดความสนใจจากสโมสรต่างๆ ที่ต้องการเซ็นสัญญากับดอว์สัน^{[ 89 ]}เมื่อวันที่ 31 มกราคม 2012 สโมสรยอมรับข้อเสนอจากบาร์น สลีย์ ทีมจากแชมเปี้ยนชิพ ^{[ 90 ]}และต่อมาเขาก็เข้าร่วมสโมสรด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย^{[ 91 ]}

แม้จะประสบปัญหาบาดเจ็บระหว่างที่โอ๊คเวลล์ [ ^{92 ]}ดอว์สันก็ได้ลงเล่นให้บาร์นสลีย์เป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 25 กุมภาพันธ์ 2012 โดยได้ลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกในเกมที่แพ้โคเวนทรีซิตี้ 1-0 ^[ 93 ] ^{หลังจากหายจาก}อาการบาดเจ็บ ดอว์สันก็สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในฐานะผู้เล่นตัวจริง และจบฤดูกาลด้วยการลงเล่น 12 นัด^{[ 94 ] [ 95 ]}

ในฤดูกาล 2012–13 ดอว์สันยังคงสร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในฐานะผู้เล่นตัวจริงในตำแหน่งกองกลาง^{[ 96 ]}และทำประตูแรกให้กับบาร์นสลีย์ได้ในวันที่ 29 กันยายน 2012 ในเกมที่เสมอกับอิปสวิชทาวน์ 1–1 [ 97 ^{]ตลอดเดือน ธันวาคม 2012 ดอว์สันทำประตูได้ 3 ครั้งจาก การ}ลงเล่น 6 นัดในเดือนนั้นกับเลสเตอร์ซิตี้ [ ^{98 ]}มิลล์วอลล์^{[ 99 ]}และแบล็คเบิร์นโรเวอร์ส [ ^{100 ] อย่างไรก็ตาม}เขาได้รับบาดเจ็บเอ็นข้อเท้าฉีกขาดหลังจากเล่นไปเพียง 12 นาทีและถูกเปลี่ยนตัวออกในเกมที่เสมอกับอิปสวิชทาวน์ 1–1 ในวันที่ 19 มกราคม 2013 ^{[ 101 ]}หลังจากการแข่งขัน มีการประกาศว่าดอว์สันต้องพักรักษาตัว 6 สัปดาห์^{[ 102 ]}หลังจากกลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ในเดือนมีนาคม^{[ 103 ]}ดอว์สันยังคงนั่งสำรองอยู่ 3 นัด จนกระทั่งได้กลับมาสู่ทีมชุดใหญ่ ในเกมที่ชนะเลสเตอร์ซิตี้ 2-0 เมื่อวันที่ 1 เมษายน 2556 ^{[ 104 ] [ 105 ]}การกลับมาของเขานั้นสั้นมาก เมื่อเขาถูกไล่ออกจากการทำฟาวล์ใส่ยานน์ เคอร์มอร์แกน ท์ ในเกมที่แพ้ ชาร์ลตันแอธเลติก 6-0 เมื่อวันที่ 13 เมษายน 2556 ^{[ 106 ]}หลังจากถูกแบน 3 นัด^{[ 107 ]}ดอว์สันกลับมาสู่ทีมในเกมสุดท้ายของฤดูกาล ในเกมที่เสมอกับฮัดเดอร์สฟิลด์ทาวน์ 2-2 ซึ่งผลเสมอนั้นทำให้บาร์นสลีย์รอดพ้นจากการตกชั้นในแชมเปี้ยนชิพ^{[ 108 ]}ในฤดูกาลเต็มฤดูกาลแรกของเขาที่บาร์นสลีย์ ดอว์สันลงเล่นทั้งหมด 34 นัดและทำประตูได้ 4 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน

ในฤดูกาล 2013–14 ดอว์สันยังคงสร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในตำแหน่งกองกลาง และทำประตูแรกของฤดูกาลได้ในเกมที่แพ้เซาแธมป์ตัน 5–1 ในรอบที่สองของลีกคัพ^{[ 109 ]}สองสัปดาห์ต่อมา ในวันที่ 14 กันยายน 2014 ดอว์สันได้เป็นกัปตันทีมบาร์นสลีย์เป็นครั้งแรก เนื่องจากลุค สตีล ไม่ได้ลง เล่น ในเกมที่แพ้น็อตติงแฮมฟอเรสต์ 3–2 ^{[ 110 ] [ 111 ]}อย่างไรก็ตาม ดอว์สันต้องนั่งสำรองตั้งแต่ช่วงปลายเดือนกันยายน เนื่องจากอาการบาดเจ็บและการแข่งขัน^{[ 112 ] [ 113 ]} แต่เขาก็สามารถกลับมาเป็นตัวจริงได้อีกครั้งหลังจาก แดนนี่ วิลสันเข้ามาคุมทีม^{[ 114 ]}เขามีส่วนเกี่ยวข้องกับการเผชิญหน้าอย่างโกรธเคืองกับผู้สนับสนุนของบาร์นสลีย์หลังจากการพ่ายแพ้ต่อฮัดเดอร์สฟิลด์ทาวน์ 5-0 เมื่อวันที่ 1 มีนาคม 2014 ซึ่งเขาได้ขอโทษและบริจาคเงินจำนวนเล็กน้อยให้กับบาร์นสลีย์ฮอสปิส^{[ 115 ]}หลังจากการแข่งขัน มีการประกาศว่าดอว์สันจะไม่ถูกตั้งข้อหาโดยสโมสร^{[ 116 ]}

ดอว์สันทำประตูแรกในลีกของฤดูกาลได้ในเกมที่ชนะเรดดิ้ง 3-1 ​​เมื่อวันที่ 25 มีนาคม 2014 ^{[ 117 ]}เพียงหนึ่งเดือนต่อมา ดอว์สันถูกระบุว่าเป็นหนึ่งในนักฟุตบอลเจ็ดคนที่ถูกจับกุมในข้อหาเกี่ยวข้องกับการล็อกผลการแข่งขันฟุตบอล^{[ 118 ] [ 119 ]}เมื่อถูกถาม ดอว์สันกล่าวว่า: "พวกเขามาเวลา 6.30 น. เจ้าหน้าที่สิบคน พวกเขาค้นบ้านของเราตั้งแต่บนลงล่างและยึดทรัพย์สินบางส่วนของเรา – โทรศัพท์มือถือของผม แล็ปท็อปของผม โทรศัพท์ของแฟนผม เอกสารต่างๆ จากนั้นพวกเขาก็บอกว่าผมต้องไปที่สถานีตำรวจ เราไม่รู้ว่าเกิดอะไรขึ้น มันเกือบทำให้ผมพังทลาย" คำแถลงของดอว์สันเกิดขึ้นสามวันหลังจากที่สำนักงานอาชญากรรมแห่งชาติยุติการทดสอบเก้าเดือนของเขาโดยยืนยันว่าคดีต่อเขาถูกยกเลิกแล้ว^{[ 120 ] [ 121 ]}แม้จะมีข้อโต้แย้งเกิดขึ้น ดอว์สันก็ยังคงอยู่ในทีมชุดแรกต่อไปจนจบฤดูกาล ซึ่งทำให้บาร์นสลีย์ตกชั้นจากแชมเปี้ยนชิพ^{[ 122 ]}

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2013–14 สโมสรได้เสนอสัญญาฉบับใหม่ให้กับดอว์สันหลังจากที่ทีมตกชั้น^{[ 123 ]}อย่างไรก็ตาม เขาปฏิเสธสัญญาฉบับใหม่จากสโมสร ทำให้เขากลายเป็นนักเตะอิสระ^{[ 124 ]}

เมื่อวันที่ 13 สิงหาคม 2557 ดอว์สันเซ็นสัญญากับรอชเดลเป็นเวลาหนึ่งปี^{[ 125 ]}เมื่อเข้าร่วมสโมสร ผู้จัดการทีมคีธ ฮิลล์กล่าวถึงการย้ายทีมว่า "สตีเฟน ดอว์สัน มีความดุดันมาก และเขามีประวัติที่ดี เขาเคยเล่นฟุตบอลแชมเปี้ยนชิพและลีกวันมามาก และเป็นเรื่องดีที่สามารถทำข้อตกลงนี้ได้สำเร็จ" ^{[ 126 ]}

ดอว์สันลงเล่นนัดแรกให้กับรอชเดลเมื่อวันที่ 16 สิงหาคม 2014 ในเกมที่แพ้เชสเตอร์ฟิลด์ 2-1 ^{[ 127 ]}เขาลงเล่นนัดแรกในบ้านเมื่อวันที่ 23 สิงหาคม ในเกมที่เสมอกับบริสตอลซิตี้ 1-1 ^{[ 128 ]}นับตั้งแต่ลงเล่นนัดแรกให้กับรอชเดล ดอว์สันก็สร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในทีมชุดใหญ่ในตำแหน่งกองกลางได้อย่างรวดเร็ว^{[ 129 ]} ในเกมที่ชนะ ครอว์ลีย์ทาวน์ 4-0 เมื่อวันที่ 6 กันยายน 2014 เขาทำแอสซิสต์ให้ แมตต์ โดนและแคลวิน แอนดรูว์ทำประตูได้ 2 ประตู^{[ 130 ]}เขาลงเล่นเกมสุดท้ายให้กับสโมสรในเกมที่แพ้โอลด์แฮม แอธเลติก 0-3 เมื่อวันที่ 24 มีนาคม 2015 ^{[ 131 ]}แม้จะประสบกับความล้มเหลวที่ทำให้ต้องออกจากทีมชุดใหญ่^{[ 132 ] [ 133 ] [ 134 ]}เขาลงเล่น 30 นัดให้กับรอชเดลในลีกฤดูกาลนั้น ซึ่งพวกเขาจบฤดูกาลด้วยอันดับที่ 8 ซึ่งเป็นอันดับสูงสุดที่พวกเขาเคยทำได้ในลีก

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2014–15 สโมสรได้เสนอสัญญาฉบับใหม่ให้กับดอว์สัน^{[ 135 ]}อย่างไรก็ตาม เขาปฏิเสธสัญญาจากรอชเดลเพื่อไปร่วมทีมสกันธอร์ป ยูไนเต็ด^{[ 136 ]}

มีการประกาศเมื่อวันที่ 20 พฤษภาคม 2558 ว่าเขาจะเข้าร่วมทีม Scunthorpe Unitedในวันที่ 1 กรกฎาคม ด้วยสัญญา 2 ปี พร้อมตัวเลือกต่อสัญญาอีก 1 ปีแบบไม่มีค่าตัว^{[ 137 ] [ 138 ]}เมื่อเข้าร่วมทีม Dawson ได้รับเสื้อหมายเลข 15 ก่อนเริ่มฤดูกาลใหม่^{[ 139 ]}

เมื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2015–16 ดอว์สันได้รับการแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีม^{[ 140 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับสคันธอร์ป ยูไนเต็ดในฐานะกัปตันทีม โดยลงเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่แพ้เบอร์ตัน อัลเบียน 2–1 ในเกมเปิดฤดูกาล^{[ 141 ]}หลังจากถูกพักจากทีมชุดใหญ่เนื่องจากอาการบาดเจ็บ^{[ 142 ] [ 143 ]}ดอว์สันได้รับบาดเจ็บที่หัวเข่า ส่งผลให้เขาต้องพักรักษาตัวเป็นเวลาสามเดือน^{[ 144 ]}หลังจากกลับมานั่งสำรองจากอาการบาดเจ็บในเกมกับเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 19 ธันวาคม 2015 ^{[ 145 ]}เขากลับมาลงเล่นในทีมชุดใหญ่หลังจากหายจากอาการบาดเจ็บ โดยลงเล่น 62 นาทีก่อนถูกเปลี่ยนตัวออก ในเกมที่ชนะดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ ส 1-0 เมื่อวันที่ 26 ธันวาคม 2015 ^{[ 146 ]}แม้ว่าจะไม่ได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่ถึงสองครั้ง^{[ 147 ] [ 148 ]}ดอว์สันก็กลับมาได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่อีกครั้ง และมีบทบาทสำคัญในฐานะกัปตันทีมตลอดฤดูกาล^{[ 149 ]}ในฤดูกาลแรกของเขาที่สคันธอร์ป ยูไนเต็ด ดอว์สันลงเล่นทั้งหมด 25 นัดในทุกรายการแข่งขัน อย่างไรก็ตาม ในตอนท้ายของฤดูกาล เขาได้รับรางวัลพิเศษเดฟ ฮาร์ดี้^{[ 150 ]}

ในฤดูกาล 2016–17 ดอว์สันได้รับเสื้อหมายเลข 8 สำหรับฤดูกาลใหม่^{[ 151 ]}ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล เขายังคงอยู่ในทีมชุดใหญ่ โดยต้องรักษาสภาพร่างกายให้ฟิตสมบูรณ์ในช่วงทัวร์ปรีซีซั่นของสโมสร^{[ 152 ]}และลงเล่นในทุกแมตช์จนกระทั่งได้รับบาดเจ็บในช่วงปลายเดือนพฤศจิกายน^{[ 153 ]}หลังจากกลับมาสู่ทีมชุดใหญ่หลังหายจากอาการบาดเจ็บ^{[ 154 ]}เขาก็ทำประตูแรกให้กับสคันธอร์ปในเกมที่ชนะเบอร์รี 3–2 เมื่อวันที่ 7 มกราคม 2017 ^{[ 155 ]}ประตูที่สองของเขามาจากการพ่ายแพ้ในรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟให้กับมิลล์วอลล์เมื่อวันที่ 7 พฤษภาคม 2017 ^{[ 156 ]}แม้ว่าสโมสรจะไม่สามารถเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟได้ แต่ดอว์สันก็ได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีจากการโหวตของเพื่อนร่วมทีม และรางวัลการเดินทางไปแข่งขันนอกบ้านสำหรับผู้พิการ^{[ 157 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2016–17 เขาลงเล่นทั้งหมด 49 นัดและทำประตูได้ 2 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน ในช่วงที่เขาอยู่กับสโมสร Scunthorpe United ดอว์สันเป็นที่ชื่นชอบของแฟนบอลของสโมสร^{[ 158 ]}

แม้ว่า Scunthorpe United จะเสนอสัญญาฉบับใหม่ให้กับเขา^{[ 159 ]} Dawson ประกาศเมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม 2017 ว่าเขากำลังจะกลับไป Bury แบบไม่มีค่าตัว โดยเซ็นสัญญาสามปี^{[ 160 ]} Bury คืนเสื้อหมายเลข 8 ตัวเก่าของเขาให้^{[ 161 ]}

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2017–18 ดอว์สันได้รับแต่งตั้งให้เป็นกัปตันทีม^{[ 162 ]}และนำทีมลงเล่นในเกมเปิดฤดูกาล ซึ่งจบลงด้วยชัยชนะเหนือวอลซอลล์ 1–0 ^{[ 163 ]}ในเกมที่แพ้ซันเดอร์แลนด์ 1–0 ในรอบแรกของลีกคัพ เขาได้รับบาดเจ็บกระดูกอ่อนที่หัวเข่าฉีก ขาด ^{[ 164 ]}และต่อมาถูกประกาศว่าไม่สามารถลงเล่นได้เป็นเวลาห้าเดือน^{[ 165 ]}ดอว์สันยังคงประสบปัญหาอาการบาดเจ็บอย่างต่อเนื่อง และลงเล่นเพียงเจ็ดนัดจากทั้งหมดเจ็ดนัดของเบอรีในฤดูกาล2018–19 ^{[ 166 ]}

เขาเซ็นสัญญากับทีม Hereford ใน National League North ในปี 2019 ^{[ 167 ]}

^{ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2563}เขาเข้าร่วมRadcliffe [ ^{168 ]}