เฮนดรี เกิดที่กลาสโกว์และเข้าเรียน ที่ โรงเรียนมัธยมเซนต์แอนดรูว์^[ 4 ^{] เขา}เริ่มต้นอาชีพค้าแข้งที่แฮมิลตัน อคาเดมิคัลเขาประเดิมสนามให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 23 กรกฎาคม 2011 ในรอบแรกของสกอตติช ชา เลนจ์ คัพ โดยลงมาแทน เดเร็ก ไลล์หลังจากผ่านไป 60 นาที ใน เกม ที่แฮมป์เดนพาร์ค เอาชนะ ควีนส์ พาร์คไป ^{2-0 [5} ] ^{และประเดิม}สนาม ใน สกอตติช ฟุตบอล ลีก สองสัปดาห์ต่อมา โดยลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมที่ แอร์ ยูไนเต็ดเอาชนะไป 2-1 ในวันแรกของฤดูกาลใหม่ของดิวิชั่น1 ^{[ 6 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2011-12 ซึ่งเป็นฤดูกาลแรกของเขากับทีมชุดใหญ่ของสโมสร เฮนดรีบรรยายปีนั้นว่าเป็น "ความฝัน" ^{[ 7 ]}เฮนดรีบรรยายฤดูกาลถัดมาคือฤดูกาล 2012-13 ว่า "[ไม่ใช่] ฤดูกาลที่ดีที่สุดของผม" เนื่องจากอาการบาดเจ็บและเวลาลงเล่นที่น้อยลง^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 8 กุมภาพันธ์ 2014 เขาถูกไล่ออกในนาทีที่ 50 ในเกมที่แพ้ดันดี 1-0 จากการทำฟาวล์ใส่มาร์ติน บอยล์โดยเพื่อนร่วมทีมอย่าง ซิกกี้ กอร์ดอนก็ถูกไล่ออกในเวลาต่อมา^{[ 9 ]}เขายังได้รับใบแดงอีกครั้งเมื่อวันที่ 12 เมษายน ในเกมที่เสมอกับลิฟวิงสตัน 1-1 นอก บ้าน^{[ 10 ]}แฮมิลตันจบฤดูกาลด้วยการเลื่อนชั้นจากแชมเปี้ยนชิพสู่ สกอ ตติชพรีเมียร์ลีกผ่านรอบเพลย์ออฟ และเฮนดรีได้ลงเล่นในลีกสูงสุดเป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 9 สิงหาคม 2014 โดยลงเป็นตัวจริงในเกมที่แพ้อินเวอร์เนสส์ คาเลโดเนียน ธิสเติล 0-2 ในวันเปิดฤดูกาล^{[ 11 ]}เขาลงเล่นในลีกทั้งหมด 30 นัดตลอดฤดูกาล และถูกไล่ออกเมื่อวันที่ 24 กันยายน ในรอบที่สามของลีกคัพ ซึ่งเสมอกับมาเธอร์เวลล์ แบบไร้สกอร์ ที่นิว ดักลาส พาร์คแม้ว่าทีมของเขาจะชนะในการดวลจุดโทษก็ตาม^{[ 12 ]}

ในเดือนมกราคม 2015 มีข่าวว่าเขาอาจย้ายออกจากสโมสร^{[ 13 ]}ต่อมาในเดือนนั้นมีการพูดคุย เกี่ยวกับการย้ายไปสโมสร เวสต์แฮม ยูไนเต็ด ของอังกฤษ ^{[ 14 ]}แม้ว่าการเจรจาจะล้มเหลวในวันถัดมา^{[ 15 ]}ไม่กี่วันต่อมาก็มีการประกาศว่าการเจรจากลับมาดำเนินต่อ^{[ 16 ]}ในวันที่ 30 มกราคม 2015 เฮนดรีได้ลงนามในข้อตกลงเบื้องต้นเพื่อเข้าร่วมเวสต์แฮมในวันที่ 1 กรกฎาคม 2015 ^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 15 มกราคม 2016 เฮนดรีเข้าร่วมทีมเซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ด ใน ลีกวัน ด้วยสัญญายืมตัวเบื้องต้น 31 วัน เพื่อทดแทน เบน โคเกอร์ แบ็กซ้ายตัวจริงที่ได้รับบาดเจ็บ^{[ 18 ] [ 19 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับเซาธ์เอนด์เมื่อวันที่ 16 มกราคม ในเกมที่เสมอกับปีเตอร์โบโรห์ ยูไนเต็ด 0-0 นอกบ้าน เฮนดรีทำประตูแรกในฟุตบอลอาชีพได้เมื่อเขายิงประตูชัยในเกมที่ชนะ ชรูว์สบิวรี ทาวน์ 2-1 เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2016 ^{[ 20 ]}

เฮนดรีเข้าร่วมทีมแบล็คเบิร์น โรเวอร์ส ใน แชมเปี้ยนชิพด้วยสัญญายืมตัวสำหรับฤดูกาล 2016–17 ^{[ 21 ]}

เมื่อวันที่ 29 มิถุนายน 2017 เฮนดรีกลับมาที่เซาธ์เอนด์ยูไนเต็ด โดยเซ็นสัญญาสองปี^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 31 มกราคม 2018 เฮนดรีได้ย้ายไปเล่นให้มาเธอร์เวลล์ แบบยืมตัว จนถึงสิ้นสุดฤดูกาล2017–18 ^{[ 23 ]}

เขาถูกปล่อยตัวออกจากเซาธ์เอนด์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2018–19 ^{[ 24 ]}

ในเดือนกันยายน พ.ศ. 2562 เขาได้เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับคิลมาร์น็อค [ ^{25 ] เขา}ถูกปล่อยตัวออกจากสโมสรเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล พ.ศ. 2562–2563 ^{[ 26 ]}

เมื่อวันที่ 1 สิงหาคม 2020 เขาได้เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับสโมสรมอร์แคมบ์ในลีกทูโดยผู้จัดการทีมเดเร็ก อดัมส์เรียกเขาว่า "เหมาะสม" กับสโมสร^{[ 27 ]}เขาถูกปล่อยตัวออกจากมอร์แคมบ์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล^{[ 28 ]}และมีข่าวเชื่อมโยงกับการย้ายไปแบรดฟอร์ด ซิตี้เพื่อเข้าร่วมกับสโมสรใหม่ของเดเร็ก อดัมส์ อดีตผู้จัดการทีมมอร์แคมบ์ ^{[ 29 ]}

เฮนดรีเซ็นสัญญากับพาร์ทิก ทิสเซิลในเดือนกันยายน พ.ศ. 2564 ^{[ 30 ]}

เมื่อวันที่ 12 สิงหาคม พ.ศ. 2565 หลังจากว่างเว้นจากสโมสรอยู่ช่วงสั้นๆ เฮนดรีได้เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับควีนออฟเดอะเซาท์^{[ 31 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2566 เขาได้กลับไปเล่นให้กับสโมสรแรกของเขา Hamilton Academical ^{[ 32 ] [ 33 ]}ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2569 เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นกัปตันทีม^{[ 34 ]}