เพียร์สันเกิดที่ลานาร์กในวัยเด็กเขาเข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยม Our Lady's High Schoolในเมืองมาเธอร์เวลล์และเป็นหนึ่งในศิษย์เก่าด้านฟุตบอลจำนวนมากของโรงเรียน ซึ่งมีสมาชิกที่โดดเด่น ได้แก่เซอร์แมตต์ บัสบีบิลลี แม็คนีลและบ็อบบี้ เมอร์ด็อก [ ^{3 ] แม้ว่า}เขาจะเติบโตมาในฐานะ แฟนบอล เซลติก แต่ เขาเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลที่มาเธอร์เวลล์หลังจากที่พวกเขาได้ชมเขาทำประตูชัยในรอบชิงชนะเลิศของการแข่งขันฟุตบอลโรงเรียนสก็อตแลนด์รุ่นอายุต่ำกว่า 18 ปี^{[ 4 ]}

สโมสรมาเธอร์เวลล์ประสบปัญหาทางการเงินในช่วงเวลานั้น และในปี 2545 พวกเขาถูกสั่งให้เข้าสู่กระบวนการบริหารจัดการเพื่อป้องกันการล้มละลายโดยมีการปล่อยตัวผู้เล่นอาวุโส 19 คน อย่างไรก็ตาม ช่วงเวลาแห่งความยากลำบากนี้ก็มีข้อดีอยู่บ้าง เนื่องจากผู้เล่นอายุน้อยที่มีพรสวรรค์หลายคน โดยเฉพาะเพียร์สันและเพื่อนของเขาและผู้เล่นดาวรุ่งอีกคนอย่างเจมส์ แมคแฟดเดนได้รับการเลื่อนขั้นสู่ทีมชุดใหญ่ทันที และมีโอกาสพัฒนาและฝึกฝนทักษะของพวกเขาได้เร็วกว่าผู้เล่นรุ่นเดียวกันในสโมสรอื่น^{[ 5 ]}

หลังจากช่วงเวลาปรับตัวภายใต้ผู้จัดการทีมคนใหม่เทอร์รี บัตเชอร์ซึ่งมาเธอร์เวลล์จบอันดับสุดท้ายของSPLในฤดูกาล2002–03 โดยรอดพ้น จากการตกชั้นได้ก็เพราะ สนามบร็อ ควิลล์พาร์คของฟัลเคิร์กไม่ได้มาตรฐาน SPL ในเดือนธันวาคม 2003 ทีมมาเธอร์เวลล์รุ่นเยาว์ก็อยู่ในอันดับกลางตารางอย่างสบายๆ^{[ 5 ]}ฟอร์มของเพียร์สันนั้นดีมากจนเขาได้รับการเรียกตัวอย่างไม่คาดคิดให้ติดทีมชาติสกอตแลนด์ชุดใหญ่ของเบอร์ตี โวก ส์ ^{[ 6 ]} ได้ลงเล่น นัดแรก ใน ^เกม เพลย์ ออฟยูโร 2004ที่ชนะเนเธอร์แลนด์ 1–0 [ ^{7 ]}และดึงดูดความสนใจจากสโมสรทั้งในและต่างประเทศ^{[ 8 ]}

อย่างไรก็ตาม สถานการณ์ทางการเงินที่ย่ำแย่ของมาเธอร์เวลล์ทำให้พวกเขาไม่สามารถปฏิเสธข้อเสนอที่สมเหตุสมผลใดๆ ได้^{[ 9 ]}และเมื่อมาร์ติน โอนีล ผู้จัดการทีมเซลติก จ่ายเงินส่วนตัว 350,000 ปอนด์ในเดือนมกราคม 2004 เพียร์สันก็ได้เติมเต็มความฝันในวัยเด็กด้วยการย้ายไปพาร์คเฮด [ ^{10 ] เขา}ยังคงรักษาฟอร์มการเล่นที่ยอดเยี่ยม โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการ แข่งขัน ยูฟ่าคัพที่ เซลติก เอาชนะบาร์เซโลนา ได้อย่างน่าประทับใจ ^{[ 11 ]}เขาเป็นผู้เล่นตัวจริงในรอบชิงชนะเลิศ^{[ 12 ]}และได้รับ รางวัล Scottish PFA Young Player of the Yearประจำฤดูกาล2003–04 ^{[ 13 ]}

Pearson was unable to match these achievements in 2004–05. He increased his international tally to six caps, but his first team opportunities were limited by injury, and he played just nine games for Celtic that season.^[14][15] The 2005–06 season saw little improvement as he made only three starting appearances in a relatively injury-hit season. In January 2006 he held talks with manager Gordon Strachan, who reassured him as to his future with the club.^[16] Pearson did however make 17 substitute appearances and scored a crucial goal against Hearts at Tynecastle as Celtic came from behind to win 3–2.^[17]

Though Pearson had been involved in two Scottish Premier League-winning campaigns with Celtic, he struggled to hold down a regular place. English Championship side Derby County, managed by his former Motherwell manager Billy Davies, made a bid of £600,000 in August 2006, but Strachan said he was not for sale.^[18] The departure of Stiliyan Petrov to Aston Villa gave Pearson an opportunity to regain a place in the Celtic midfield and, despite rumours of a move away from Celtic Park, he went on to score the third goal against Benfica in the group stages of the 2006–07 Champions League, to take the score to 3–0.^[19] He described this goal as "the moment of my career".^[20]

ในที่สุดเพียร์สันก็เซ็นสัญญากับดาร์บี้เป็นเวลาสามปีครึ่งเมื่อวันที่ 10 มกราคม 2550 ด้วยค่าตัว 750,000 ปอนด์^{[ 21 ]}และได้ลงเล่นนัดแรกในเกมที่ชนะเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์ 1-0 ซึ่งทำให้ดาร์บี้มีคะแนนเท่ากับทีมอันดับสูงสุดของลีก^{[ 22 ]}ฟอร์มการเล่นที่ตกต่ำในช่วงท้ายฤดูกาลทำให้สโมสรจบอันดับที่สามและต้องไปแข่งขันในรอบเพลย์ออฟ เพียร์สันมีบทบาทสำคัญในความสำเร็จของดาร์บี้ โดยเรียกจุดโทษได้ในเกมที่ชนะเซาแธมป์ตัน 2-1 ในรอบรองชนะเลิศเลกแรก^{[ 23 ]}และจากนั้นก็ทำประตูชัย ซึ่งเป็นประตูแรกของเขาให้กับสโมสร ในเกมที่ดาร์บี้เอาชนะเวสต์บรอมวิช อัล เบียน 1-0 ใน รอบชิงชนะเลิศ เพลย์ออฟแชมเปี้ยนชิพปี 2550 [ ^{24 ] ประตู}ของเพียร์สันได้รับการขนานนามว่า "ประตูมูลค่า 60 ล้านปอนด์" ^{[ 25 ]}ซึ่งแสดงให้เห็นถึงมูลค่าที่รับรู้ได้ของการเลื่อนชั้นจากแชมเปี้ยนชิพสู่พรีเมียร์ลีก^{[ 26 ]}

ดาร์บี้ประสบปัญหาอย่างหนักหลังจากเลื่อนชั้น และหลังจากเริ่มต้นฤดูกาลได้อย่างน่าประทับใจ เพียร์สันก็พบว่าตัวเองหลุดจากทีมในไม่ช้า เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้สโต๊ค ซิตี้เป็นเวลาสามเดือนเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล แต่ลงเล่นเพียงสี่นัดเท่านั้น แม้ว่าเขาจะมีส่วนช่วยให้สโมสรเลื่อนชั้น ซึ่งเป็นการเลื่อนชั้นครั้งที่สองของเขาในรอบสิบสองเดือน แม้ว่าการย้ายทีมในตอนแรกจะเป็นไปเพื่อการซื้อขาด แต่สโต๊คตัดสินใจไม่ดำเนินการต่อ และเขาก็กลับไปที่ดาร์บี้ ในเดือนกรกฎาคม 2008 เบอร์มิงแฮม ซิตี้ได้ยื่นข้อเสนอ 600,000 ปอนด์ และได้รับการยอมรับ และเพียร์สันตกลงเงื่อนไขส่วนตัว แต่การตรวจร่างกายพบว่าเขามีอาการบาดเจ็บที่ขาหนีบ สโมสรจึงตกลงกันเป็นการยืมตัวแทน แต่ผู้เล่นปฏิเสธข้อเสนอนี้ เมื่อเพียร์สันหายดี เขาก็กลับมาเป็นตัวจริงและทำประตูได้ในเกมที่เสมอกับสวอนซี ซิตี้ 1-1 แต่หลังจากลงเล่นเป็นตัวจริงได้ไม่กี่นัด เขาก็ได้รับบาดเจ็บอีกครั้งซึ่งทำให้เขาต้องพักรักษาตัวนานถึง 4 เดือน^{[ 27 ]}เพียร์สันกลับมาจากการบาดเจ็บในช่วงนาทีสุดท้ายของการแข่งขันเอฟเอคัพรอบที่ 5 ระหว่างดาร์บี้กับแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดเมื่อวันที่ 15 กุมภาพันธ์ 2009 แต่ประสบปัญหาในการฟื้นตัว โดยในที่สุดก็ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงอีกครั้งให้กับสโมสรในเกมกับเบิร์นลีย์เมื่อวันที่ 4 เมษายน 2009 และลงเล่นอีก 5 เกมก่อนจบฤดูกาล ทำให้จบฤดูกาลด้วยการลงเล่นเพียง 13 นัดในทุกรายการ เพียร์สันมีผลงานที่ดีขึ้นในฤดูกาล 2009–10 กับสโมสร โดยลงเล่นเป็นตัวจริง 34 นัด และลงเล่นเป็นตัวสำรองอีก 8 นัด และสร้างความประทับใจมากพอที่จะได้รับสัญญาฉบับใหม่จนถึงสิ้นฤดูกาล 2011–12 จากไนเจล คลัฟผู้จัดการ ทีมดาร์บี้ ^{[ 28 ]}เขาทำประตูที่สามให้กับดาร์บี้ และเป็นประตูแรกในรอบ 18 เดือน ด้วยประตูปลอบใจในเกมที่แพ้บริสตอลซิตี้ 2-1 ในเกมรองสุดท้ายของฤดูกาล 2009–10 ของดาร์บี้ ก่อนที่การผ่าตัดเข่าจะทำให้เขาต้องพักรักษาตัวเป็นเวลาสี่เดือน ซึ่งหมายความว่าเขาจะพลาดช่วงปรีซีซั่นและสี่ถึงหกสัปดาห์แรกของฤดูกาล 2010–11 ^{[ 29 ]}

เพียร์สันกลับมาลงเล่นในทีมชุดใหญ่ในฐานะตัวสำรองในครึ่งหลัง ในเกมที่เสมอกับบาร์นสลีย์ 1-1 เมื่อวันที่ 18 กันยายน 2010 ซึ่งเป็นเกมที่เจ็ดของดาร์บี้ในฤดูกาล 2010-11

เมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน 2011 เพียร์สันย้ายไปร่วมทีมบริสตอล ซิตี้ ทีม ที่กำลังดิ้นรนในแชมเปี้ยนชิพ ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงวันที่ 2 มกราคม 2012 ^{[ 30 ]}เขาทำประตูแรกในการลงเล่นนัดแรกกับเบิร์นลีย์เมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน 2011 ซึ่งบริสตอล ซิตี้ชนะ 3–1 ^{[ 31 ]}เพียร์สันสร้างความประทับใจให้ กับ เดเร็ก แม็คอินเนส ผู้จัดการทีมบริสตอล ซิตี้ ระหว่างการยืมตัว โดยไนเจล คลัฟ ผู้จัดการทีมแรมส์ ยืนยันว่ามีการเจรจาระหว่างสองสโมสรเกี่ยวกับการย้ายทีมถาวรในช่วงตลาดซื้อขายนักเตะเดือนมกราคม^{[ 32 ]}เมื่อวันที่ 6 มกราคม 2012 สัญญาของเพียร์สันกับดาร์บี้ถูกยกเลิกโดยความยินยอมร่วมกัน^{[ 33 ]}และในวันเดียวกันนั้นเอง เขาได้เซ็นสัญญากับบริสตอล ซิตี้ จนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2011–12 ^{[ 34 ]}เมื่อวันที่ 7 มิถุนายน 2012 บริสตอล ซิตี้ ยืนยันว่าเพียร์สันได้เซ็นสัญญาสองปีกับสโมสร^{[ 35 ]} เมื่อวันที่ 19 กันยายน 2013 มีการประกาศว่าเพียร์สันเข้ารับการผ่าตัดข้อเท้า ทำให้เขาต้องพักรักษาตัวเป็นเวลาหกเดือน^{[ 36 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2013–14 เพียร์สันถูกปล่อยตัวออกจากบริสตอลซิตี้

เพียร์สันเข้าร่วมทีมเคราลา บลาสเตอร์สในอินเดียน ซูเปอร์ลีกในฤดูกาล 2014 เมื่อวันที่ 16 ธันวาคม 2014 เขาทำประตูแรกให้กับสโมสรในนาทีที่ 117 ของเลกที่สองของรอบรองชนะเลิศเพลย์ออฟกับเชนไนยิน เอฟซีด้วยการยิงด้วยเท้าซ้ายอย่างเฉียบคม ซึ่งกลายเป็นประตูชัย^{[ 37 ]}

เมื่อวันที่ 19 มกราคม 2015 เพียร์สันกลับมาเล่นให้มาเธอร์เวลล์เป็นครั้งที่สอง โดยเซ็นสัญญาจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล2014–15 ^{[ 38 ]}เขาลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรเป็นครั้งที่สองเมื่อวันที่ 21 มกราคม 2015 ในเกมที่แพ้เซลติกอดีต สโมสรของเขา 4–0 ^{[ 39 ]}เมื่อวันที่ 3 เมษายน 2015 เพียร์สันเซ็นสัญญาใหม่กับมาเธอร์เวลล์เป็นเวลาสองปี ทำให้เขาอยู่กับสโมสรจนถึงปี 2017 ^{[ 40 ]}เขาทำประตูแรกในการกลับมาเล่นให้สโมสรเป็นครั้งที่สองเมื่อวันที่ 4 เมษายน 2015 ในเกมที่ชนะคิลมาร์น็อค 2–1 นอกบ้าน ^{[ 41 ]}

เมื่อวันที่ 29 มิถุนายน 2016 มาเธอร์เวลล์ยืนยันว่าพวกเขาและเพียร์สันได้ตกลงร่วมกันที่จะยกเลิกสัญญาของเพียร์สันเพื่อให้กองกลางรายนี้ไปร่วมทีมแอตเลติโก เด โกลกาตา ในอินเดียน ซูเปอร์ลีก^{[ 42 ]}

เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2017 เพียร์สันเซ็นสัญญากับมาเธอร์เวลล์เป็นครั้งที่สาม โดยตกลงทำสัญญาจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล2016–17 ^{[ 43 ]}เขาถูกปล่อยตัวออกจากสโมสรในเดือนพฤษภาคม 2017 เมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลง^{[ 44 ]}