คาสเปอร์เติบโตในเขตมอนทรีออลในเมืองเล็กๆ ชื่อแซงต์-แลมเบิร์ตเขาเริ่มเล่นฮอกกี้ตั้งแต่อายุ 5 ขวบในลานสเก็ตกลางแจ้งในท้องถิ่น ต่อมาเขากล่าวว่า "ผมโชคดีมากที่เรามีสภาพอากาศที่ดีและเมืองก็มีสิ่งอำนวยความสะดวกให้เรา ทุกวันที่เราไม่ได้ไปโรงเรียน เราก็จะออกไปเล่นสเก็ต" ^{[ 1 ] [ 2 ]}ในวัยเด็ก นักกีฬาที่เขาชื่นชอบคือฌอง เบลิโวและเขาสนุกกับการดูทีมมอนทรีออล แคนาเดียนส์^{[ 1 ]}

เมื่ออายุได้ 5 ขวบ คาสเปอร์เริ่มเล่นในสมาคมฮอกกี้เยาวชนแซงต์-แลมเบิร์ต และเล่นในลีกนี้ต่อไปจนกระทั่งอายุ 16 ปี^{[ 2 ]}จากนั้นเขาเริ่มเล่นกับทีมVerdun ÉperviersและSorel Black Hawksในลีกฮอกกี้เยาวชนระดับเมเจอร์ของควิเบกหลังจากทำคะแนนได้ 71 แต้มในฤดูกาลแรกกับทีมในปี1977–78เขาก็ทำคะแนนได้มากกว่า 100 แต้มในฤดูกาล1978–79 ของ QMJHL โดยทำได้ 37 ประตูและ 67 แอสซิสต์ จากนั้นคาสเปอร์ก็ทำคะแนนได้มากกว่า 100 แต้มติดต่อกันเป็นฤดูกาลที่สอง โดยทำได้ 57 ประตูและ 65 แอสซิสต์ในฤดูกาล 1979–80 ของ QMJHL ^{[ 3 ]}

หลังจากทำคะแนนได้มากกว่า 100 แต้มติดต่อกันสองฤดูกาล คาสเปอร์ได้รับเลือกเป็นอันดับที่ 81 โดยบอสตัน บรู อินส์ ในการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 1980คาสเปอร์ไม่เคยเล่นในลีกรองเลย เขาได้รับตำแหน่งในทีมบรูอินส์ทันที ในฤดูกาลแรกของเขาใน ปี 1980–81คาสเปอร์ลงเล่น 76 เกมและทำประตูได้ 21 ประตู พร้อมกับแอสซิสต์ 35 ครั้ง รวมเป็น 57 แต้ม^{[ 3 ]}คาสเปอร์ยังกลายเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่เข้าปะทะได้ดีที่สุดในลีกในยุคนั้นอย่างรวดเร็ว แม้ว่ารูปร่างของคาสเปอร์จะไม่โดดเด่นนัก (สูง 5 ฟุต 8 นิ้ว และหนัก 175 ปอนด์) แต่เขาก็เป็นที่รู้จักในเรื่องความมุ่งมั่นและพยายามอย่างมากตลอดอาชีพการงาน โดยไม่ยอมให้สิ่งใดมาขวางทางเขา^{[ 4 ]}

ในฤดูกาลที่สองของเขาในปี 1981–82คาสเปอร์ยังคงแสดงให้เห็นถึงความสามารถในการป้องกัน/ตรวจสอบของเขาควบคู่ไปกับความสามารถในการทำประตูที่แข็งแกร่ง โดยทำประตูได้ 20 ประตูอีกครั้งพร้อมกับแอสซิสต์ 31 ครั้งใน 73 เกมทั้งหมด^{[ 3 ]}ด้วยความสามารถด้านการป้องกันของเขา คาสเปอร์จึงได้รับรางวัลแฟรงค์ เจ. เซลเก้ ในฐานะ กองหน้าที่ มีเกม รับดีที่สุดของลีก โดยเอาชนะบ็อบ เคนีย์ผู้ซึ่งได้รับรางวัลนี้มาแล้ว 4 ฤดูกาลก่อนหน้า^{[ 5 ] [ 6 ]}ในระหว่างการแข่งขันเพลย์ออฟสแตนลีย์คัพ คาสเปอร์ทำประตูแรกในรอบเพลย์ออฟได้ 3 ประตูพร้อมกับแอสซิสต์ 6 ครั้ง อย่างไรก็ตาม บรูอินส์ถูกคัดออกโดยควิเบก นอร์ดิคส์ในรอบแบ่งกลุ่ม^{[ 3 ]}

คาสเปอร์พลาดการลงเล่นเกือบทุกเกมใน ฤดูกาล 1982–83เนื่องจากเอ็นฉีกขาดที่ไหล่ซ้าย การบาดเจ็บครั้งนี้ต้องได้รับการผ่าตัดส่องกล้องเพื่อเอาส่วนกระดูกอ่อนที่ฉีกขาดออกในวันที่ 9 พฤศจิกายน 1982 และตามด้วยการผ่าตัดใหญ่เพื่อซ่อมแซมในวันที่ 7 ธันวาคม เขากลับมาลงเล่นให้กับบรูอินส์ในช่วงเพลย์ออฟ โดยทำได้ 2 ประตูในรอบที่สองกับบัฟฟาโล ก่อนจะลงเล่นเพียง 2 เกมในรอบที่สามกับไอส์แลนเดอร์ส คาสเปอร์มีสุขภาพแข็งแรงพอที่จะลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมเปิด ฤดูกาล 1983–84แต่มีอาการเจ็บปวดอีกครั้งในเดือนพฤศจิกายนเนื่องจากไหล่หลุดในเกมกับควิเบก ทำให้เขาพลาดการลงเล่นตลอดเดือนธันวาคม มกราคม และเกือบทั้งเดือนกุมภาพันธ์ เนื่องจากอาการบาดเจ็บกำเริบขึ้นอีกครั้งขณะพยายามกลับมาลงเล่นในเดือนนั้น โดยเขาลงเล่นเพียง 27 เกม ทำได้ 3 ประตูและ 11 แอสซิสต์^{[ 7 ] [ 8 ] [ 3 ]}

แคสเปอร์ฟื้นตัวเต็มที่และสามารถรักษาสุขภาพให้แข็งแรงได้ตลอด ฤดูกาล 1984–85โดยทำแฮตทริกได้ในวันที่ 25 พฤศจิกายน 1984 ในเกมกับมอนทรีออล^{[ 7 ]}แคสเปอร์ยังกลับมาอยู่ในฟอร์มที่ดีในฐานะหนึ่งในกองหน้าตัวรับชั้นนำ และจบฤดูกาลด้วยการลงเล่นทั้งหมด 77 นัด ทำได้ 16 ประตูและ 24 แอสซิสต์^{[ 3 ]}อย่างไรก็ตาม บรูอินส์ถูกคัดออกในรอบแรกของรอบเพลย์ออฟ^{[ 9 ]} ใน ฤดูกาล1985-86แคสเปอร์ลงเล่นครบทั้ง 80 เกม ซึ่งเป็นครั้งเดียวในอาชีพของเขา โดยทำได้ 40 แต้มอีกครั้งด้วย 17 ประตูและ 23 แอสซิสต์^{[ 3 ]}เขาและบรูอินส์ต้องเผชิญกับการถูกคัดออกในรอบแรกของรอบเพลย์ออฟอีกครั้ง

แคสเปอร์พลาดเกมแรกของ ฤดูกาล 1986–87เพื่อกลับไปมอนทรีออลเพื่ออยู่กับภรรยาของเขาขณะที่เธอคลอดลูกคนแรก^{[ 7 ]}จากนั้นเขาก็ไม่พลาดเกมอีกเลยและได้เล่นในไลน์เดียวกับแคม นีลีย์ทั้งสองจะเล่นในไลน์เดียวกันตลอดช่วงเวลาที่แคสเปอร์อยู่กับบอสตัน^{[ 7 ]}ในการแข่งขันทั้งหมด 79 เกม แคสเปอร์ทำประตูได้ 20 ประตูและทำแอสซิสต์ได้ 30 ครั้ง^{[ 3 ]}แต่เขากับบรูอินส์ก็พ่ายแพ้ในรอบแรกอีกครั้ง ปีต่อมาใน ฤดูกาล 1987–88แคสเปอร์จะมีสถิติที่ดีที่สุดของเขาด้วยคะแนน 70 แต้มใน 76 เกม (26 ประตูและ 44 แอสซิสต์) ^{[ 3 ]}เขาทำคะแนนได้ 4 แต้ม (โดยทำประตูและแอสซิสต์อย่างละ 2 ครั้ง) ในเกมที่บรูอินส์ชนะคาลการี 8-3 เมื่อวันที่ 17 พฤศจิกายน 1987 ^{[ 10 ]}ในช่วงเพลย์ออฟ เขาทำคะแนนได้ 13 แต้ม โดยทำประตูได้ 7 ประตูและแอสซิสต์ 6 ครั้ง ใน 23 เกม ขณะที่บรูอินส์เข้าถึงรอบชิงชนะเลิศสแตนลีย์ คัพ ซึ่งพวกเขาพ่ายแพ้ให้กับเอ็ดมอนตัน ออยเลอร์ส 4-0 โดยมีเกมเสมอ 1 เกม เขาจบฤดูกาลด้วยตำแหน่งรองชนะเลิศรางวัลเซลเก โทรฟี รองจากกายคาร์บอนโน^{[ 11 ]}

ในระหว่างที่เขาอยู่กับทีมบรูอินส์ หน้าที่ของแคสเปอร์คือการประกบเวย์น เกร็ตสกีเมื่อทีมเล่นกับเอ็ดมอนตันเนื่องจากความเก่งกาจด้านการป้องกันของเขา ในระหว่างการแข่งขันเหล่านี้ เขาได้รับชื่อเสียงในฐานะหนึ่งในผู้เล่นไม่กี่คนที่สามารถหยุดเกร็ตสกีได้อย่างมีประสิทธิภาพด้วยกลยุทธ์การประกบของเขา^{[ 12 ] [ 13 ]}

หลังจากเล่น ให้กับบรูอินส์มากกว่าครึ่ง ฤดูกาล 1988–89 แคสเปอร์ก็ถูกเทรดไปยัง ลอสแอนเจลิสคิงส์เพื่อ แลกกับ บ็อบบี้ คาร์เพนเตอร์ในช่วงเวลานี้ เขาประสบความสำเร็จในระดับหนึ่งกับคิงส์ โดยได้เล่นร่วมกับเวย์น เกร็ตสกีและเบอร์นี นิโคลส์ [ ^{4 ] [ 14 ] ใน}ปีนั้น แคสเปอร์ลงเล่นทั้งหมด 78 เกม จบลงด้วย 19 ประตูและ 31 แอสซิสต์^{[ 3 ]}แคสเปอร์ทำได้ 6 แต้มใน 11 เกมรอบเพลย์ออฟ ขณะที่คิงส์ถูกคัดออกในรอบแบ่งกลุ่ม

ใน ฤดูกาล 1989–90คาสเปอร์ลงเล่น 77 เกม ทำได้ 17 ประตูและ 28 แอสซิสต์ ขณะที่เขาและคิงส์พ่ายแพ้ในรอบที่สองอีกครั้ง^{[ 3 ]}คาสเปอร์พลาดการลงเล่นบางส่วนในฤดูกาลถัดมาเนื่องจากโพรงไซนัสแตกและกระดูกเบ้าตาแตก ซึ่งเขาได้รับบาดเจ็บในเกมกับนิวยอร์กเรนเจอร์สเมื่อวันที่ 2 มกราคม 1991 ^{[ 7 ]}เขาจบฤดูกาลด้วย 9 ประตูและ 19 แอสซิสต์ใน 67 เกมที่ลงเล่น ในช่วงเพลย์ออฟ เขาทำได้ 10 แต้มใน 10 เกม ขณะที่คิงส์ถูกเอ็ดมอนตันเขี่ยตกรอบในรอบแบ่งกลุ่ม^{[ 3 ]}

ก่อน ฤดูกาล 1991–92คาสเปอร์พร้อมกับสตีฟ ดูเชสน์ถูกเทรดไปยังฟิลาเดลเฟีย ฟลายเออร์ส [ ^{15 ] คาส}เปอร์ลงเล่นให้ฟลายเออร์สเพียง 16 เกมในปีนั้นหลังจากเอ็นไขว้หน้าหัวเข่าขวาฉีกขาดระหว่างเกมกับเอ็ดมอนตันเมื่อวันที่ 14 พฤศจิกายน 1991 ^{[ 16 ]}คาสเปอร์ฟื้นตัวเต็มที่ในปีถัดมาและลงเล่นให้ฟลายเออร์ส 21 เกมก่อนที่จะถูกเทรดไปยังแทมปาเบย์ ไลท์นิง [ ^{17 ] จาก}นั้นเขาพลาดบางส่วนของฤดูกาลเนื่องจากไหล่ฟกช้ำ ซึ่งเขาได้รับบาดเจ็บระหว่างเกมของแทมปาเบย์กับมินนิโซตาเมื่อวันที่ 30 มกราคม 1993 จากนั้นคาสเปอร์ก็ประกาศเลิกเล่นเมื่อสิ้นปีเนื่องจากอาการกระทบกระเทือนทางสมองเรื้อรังและอาการบาดเจ็บอื่นๆ^{[ 7 ]}เขาจบอาชีพ NHL สิบสามปีด้วย 177 ประตูและ 291 แอสซิสต์ รวม 468 คะแนน