เคอร์ริแกนทำงานในสำนักงานของวุฒิสมาชิกเท็ด เคนเนดี มานานกว่า 10 ปี เคอร์ริแกนเริ่มต้นทำงานให้กับวุฒิสมาชิกเคนเนดีในฐานะนักศึกษาฝึกงาน เมื่อได้เป็นสมาชิกของทีมงานของวุฒิสมาชิก เคอร์ริแกนก็รับบทบาทเป็นผู้จัดตารางนัดหมายและผู้อำนวยการฝ่ายบริการประชาชน จนกระทั่งได้เป็นผู้อำนวยการฝ่ายการเมืองของวุฒิสมาชิก ซึ่งเป็นตำแหน่งที่เขาดำรงอยู่ตั้งแต่ปี 1996 ถึง 2003 หลังจากที่วุฒิสมาชิกออกจากตำแหน่ง เคอร์ริแกนยังคงรักษาความสัมพันธ์กับวุฒิสมาชิกและครอบครัวของเขา ในปี 2009 เขาได้จัดการพิธีศพของวุฒิสมาชิกในบอสตัน^{[ 4 ]}

ระหว่างปี 2003 ถึง 2007 เคอร์ริแกนดำรงตำแหน่งหัวหน้าเจ้าหน้าที่ของ โท มัส ไรลีย์ อัยการสูงสุดแห่งรัฐ แมสซาชูเซตส์ ^{[ 5 ]}เขาทำงานในแคมเปญหาเสียงผู้ว่าการรัฐที่ไม่ประสบความสำเร็จของไรลีย์ในปี 2006 ^{[ 6 ]}

เคอร์ริแกนเป็นหัวหน้าเจ้าหน้าที่ของคณะกรรมการจัดงานบอสตันในการประชุมใหญ่พรรคเดโมแครตปี 2004 ^{[ 5 ]}

เคอร์ริแกนดำรงตำแหน่งหัวหน้าคณะทำงานของคณะกรรมการจัดงานพิธีสาบานตนเข้ารับตำแหน่งประธานาธิบดีครั้งแรกของบารัค โอบามาในปี 2551 ในบทบาทของเขา เคอร์ริแกนบริหารจัดการเจ้าหน้าที่เกือบ 450 คน งบประมาณ 55 ล้านดอลลาร์ และอาสาสมัคร 17,500 คน เพื่อสร้างงานอีเวนต์ที่ใหญ่ที่สุดในประวัติศาสตร์ของสหรัฐอเมริกา^{[ 7 ]}

ในปี 2012 เคอร์ริแกนได้รับการแต่งตั้งเป็นประธานและประธานเจ้าหน้าที่บริหาร (CEO) ของคณะกรรมการพิธีสาบานตนเข้ารับตำแหน่งประธานาธิบดี (PIC) ประจำปี 2013 ก่อนที่จะเข้าร่วม PIC เคอร์ริแกนดำรงตำแหน่ง CEO ของการประชุมใหญ่พรรคเดโมแครตประจำปี 2012ในฐานะประธานและ CEO เคอร์ริแกนมีหน้าที่รับผิดชอบในการกำกับดูแลวันบริการแห่งชาติ พิธีสาบานตนเข้ารับตำแหน่งของประธานาธิบดีบารัค โอบามา ขบวนพาเหรดบนถนนเพนซิลเวเนีย และงานเลี้ยงเต้นรำอย่างเป็นทางการสองงาน^{[ 8 ]}

เมื่ออายุ 24 ปี เคอร์ริแกนแพ้การเลือกตั้งครั้งแรกเพื่อชิงตำแหน่งคณะกรรมการบริหารเมืองแลงคาสเตอร์ด้วยคะแนนเสียง 26 เสียง ต่อมาเขาได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการการเงินของเมือง ซึ่งเขาดำรงตำแหน่งเป็นเวลาสองปี จากนั้นเคอร์ริแกนก็ดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการบริหารเมืองแลงคาสเตอร์ตั้งแต่ปี 1998 ถึง 2001 ^{[ 6 ]}

ในปี 2551 เคอร์ริแกนได้ท้าชิงตำแหน่งสมาชิกสภาผู้แทนราษฎรเขตวูสเตอร์ที่ 12 ของรัฐแมสซาชูเซตส์กับแฮโรลด์ นอตัน จูเนียร์ ซึ่งดำรงตำแหน่งอยู่ เขาแพ้ด้วยคะแนนเสียง 3,990 (72%) ต่อ 1,551 (28%) ^{[ 9 ]}

ในปี 2017 เคอร์ริแกนประกาศว่าเขาจะลงสมัครรับเลือกตั้งในเขตเลือกตั้งที่ 3 ของรัฐแมสซาชูเซตส์ซึ่งว่างลงเนื่องจากการเกษียณอายุของนิกิ ทซอง กัส ^{[ 10 ]}เขาถอนตัวจากการแข่งขันในเดือนกุมภาพันธ์ 2018 หลังจากการเสียชีวิตของมารดาของเขา^{[ 11 ]}

เคอร์ริแกนเป็นประธานและผู้ร่วมก่อตั้งกองทุนวีรบุรุษทหารแมสซาชูเซตส์ ซึ่งเป็นองค์กรไม่แสวงหาผลกำไรที่อุทิศตนเพื่อช่วยเหลือครอบครัวของบุคลากรทางการทหารจากแมสซาชูเซตส์ที่เสียชีวิตในการปฏิบัติหน้าที่เพื่อสหรัฐอเมริกาตั้งแต่เหตุการณ์11 กันยายน พ.ศ. 2544 ^{[ 12 ]}