หลังจากสำเร็จการศึกษาจาก Eastern Connecticut ในปี 1992 Trimper ทำงานเป็นผู้ช่วยหัวหน้าโค้ชที่Wentworth ซึ่งเป็น มหาวิทยาลัยระดับ Division III เป็นเวลาสองปี ตำแหน่ง แรกของเขาในระดับ Division Iคือที่Vermontซึ่งเขาดำรงตำแหน่งผู้ช่วยภายใต้หัวหน้าโค้ชBill Currierตั้งแต่ปี 1995 ถึง 1998 นอกจากนี้เขายังได้รับปริญญาโทด้านการบริหารจากมหาวิทยาลัยแห่งนี้ในปี 1997 ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}

ในช่วงฤดูร้อนของปี 1996และ1997ทริมเปอร์เป็นหัวหน้าโค้ชของทีมอีสเทิร์นไทด์สแห่งนิวอิงแลนด์คอลเลจเบสบอลลีก^{[ 1 ]}

Trimper เข้ามาแทนที่Gary Puccioในตำแหน่งหัวหน้าโค้ชที่Manhattanก่อนเริ่มฤดูกาล 1999 ในช่วงเจ็ดปีที่เขาดำรงตำแหน่งหัวหน้าโค้ช (1999–2005) Jaspers มีสถิติ 172–174–2 ^{[ 1 ]}

แมนฮัตตันจบฤดูกาลด้วยสถิติที่ต่ำกว่า .500 ในสามฤดูกาลแรกของทริมเปอร์ ในปี 2002ซึ่งเป็นฤดูกาลที่สี่ของเขา ทีมทำผลงานได้ 32–19 ซึ่งเป็นฤดูกาลแรกที่โรงเรียนชนะ 30 เกม และเป็นฤดูกาลที่ชนะมากกว่าแพ้ครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1971 ทริมเปอร์ได้รับเลือกให้เป็นโค้ชแห่งปีของ MAAC ในปี 2002 ในปี 2003ทีมแจสเปอร์จบฤดูกาลด้วยสถิติ .500 (26–26) แต่ทำผลงานได้ 15–10 ใน MAAC เพื่อผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟเป็นครั้งแรกภายใต้การคุมทีมของทริมเปอร์ นี่เป็นการเข้ารอบ MAAC ทัวร์นาเมนต์ครั้งแรกจากสามครั้งติดต่อกันของแมนฮัตตัน ผลงานที่ดีที่สุดของทีมคือการได้รองชนะเลิศในปี 2004 ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}

ในช่วงที่ Trimper อยู่ที่แมนฮัตตัน ผู้เล่นของเขา 2 คนได้รับรางวัล MAAC Rookie of the Year ได้แก่ Chris Gaskin ตำแหน่งเบสแรกในปี 2002 และ Matt Rizzotti ในปี 2005 Rizzotti ยังได้รับรางวัล MAAC Player of the Year ประจำปี 2005 อีกด้วย Trimper ยังมีผู้เล่นอีก 2 คนที่ได้รับการคัดเลือกในMLB draftได้แก่ Gaskin และMike Parisi ตำแหน่งพิชเชอร์ ทั้งคู่ในปี 2004ต่อมา Parisi ได้เล่นให้กับทีมSt. Louis Cardinals ^{[ 9 ] [ 10 ]}

เมื่อพอ ล โคสตาโคปูลอสหัวหน้าโค้ชของเมนย้ายไปเนวีหลังจบฤดูกาล 2005ทางโรงเรียนได้จ้างทริมเปอร์มาแทนที่เขา ทริมเปอร์จึงกลายเป็นหัวหน้าโค้ชคนที่ 24 ของทีมเบสบอลเมน^{[ 1 ] [ 11 ] [ 12 ]}

ในปี 2006ซึ่งเป็นฤดูกาลแรกของ Trimper ทีม Maine ได้ผ่านเข้ารอบการแข่งขัน NCAA หลังจากฤดูกาลปกติจบลงด้วยสถิติ 32–20–1 (13–9 AEC) Kevin McAvoy ผู้เล่นตำแหน่งเบสสามได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปีของ America East และ Maine ได้รับการจัดอันดับเป็นอันดับสามในการแข่งขัน America Eastทีม Black Bears กวาดชัยชนะตลอดการแข่งขัน โดยเอาชนะStony Brook , Vermontและ Stony Brook อีกครั้ง เพื่อคว้าแชมป์และได้สิทธิ์เข้าร่วมการแข่งขัน NCAA โดยอัตโนมัติ ในการแข่งขันระดับภูมิภาคที่ Chapel Hill ทีม Maine แพ้ 0–2 โดยแพ้ให้กับNorth Carolina ทีมวางอันดับหนึ่งด้วยคะแนน 15–7 และแพ้ให้กับ UNC Wilmington ทีมวางอันดับสามด้วยคะแนน 21–19 ^{[ 13 ]}

ทีมมีผลงาน 1–2 ในการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศของลีกในปี 2007 และพลาดการแข่งขันในปี 2008 และ 2009 ทีมมีผู้ชนะรางวัลสำคัญอีก 2 คนในช่วงเวลานี้ ได้แก่แคชเชอร์ Myckie Lugbauer ได้รับรางวัล America East Rookie of the Year เป็นปีที่สองติดต่อกันในปี 2007 และเอาท์ฟิลด์Curt Smithได้รับรางวัล Player of the Year ของลีกในปี 2008 ^{[ 13 ]}

ตั้งแต่ปี 2010 ถึง 2014 เมนได้เข้าร่วมการแข่งขัน America East Tournament ติดต่อกัน 5 ครั้ง ในปี 2011พวกเขาจบอันดับสองในการแข่งขันและได้เข้าร่วมการแข่งขัน NCAA Tournament เป็นครั้งที่สองภายใต้การคุมทีมของทริมเปอร์ หลังจากฤดูกาลปกติจบลงด้วยสถิติ 29–22 แบล็คแบร์สก็กวาดชัยชนะในการแข่งขัน America East Tournamentโดยเอาชนะบิงแฮมตันสโตนีบรูก และอัลบานีได้เข้าร่วม การแข่งขัน ระดับภูมิภาคแชปเพิลฮิลล์ในฐานะทีมวางอันดับ 4 เป็นครั้งที่สองติดต่อกัน ทีมทำผลงานได้ 1–2 โดยแพ้ในนัดเปิดสนามให้กับเจ้าภาพนอร์ทแคโรไลนา แต่สามารถเอาชนะทีมวางอันดับ 2 อย่างFIUก่อนที่จะถูกเจมส์เมดิสันเขี่ยตกรอบ^{[ 13 ] [ 14 ]}ในปี 2013ทริมเปอร์ได้รับชัยชนะครั้งที่ 400 ในอาชีพของเขา และเมนก็คว้าแชมป์ฤดูกาลปกติของ America East ก่อนที่จะแพ้ให้กับบิงแฮมตันในรอบชิงชนะเลิศของการแข่งขัน ทีมในปี 2013 ได้รับรางวัลสำคัญหลายรายการ ได้แก่ Trimper ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นโค้ชแห่งปีของ America East , Michael Fransoso ตำแหน่งชอร์ตสต็อป ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นผู้เล่นแห่งปี และ Tommy Lawrence ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นพิชเชอร์แห่งปี^{[ 15 ] [ 16 ]}

ระหว่างปี 2006 ถึง 2013 ผู้เล่นของ Trimper จำนวน 9 คนได้รับการคัดเลือกใน MLB Draft ผู้เล่นที่ได้รับการคัดเลือกสูงสุดคือ Jeff Gibbs ซึ่งเป็นนักขว้างลูก โดยArizona Diamondbacks เลือกเขาในรอบที่ 9 ในปี2012 ^{[ 17 ]}

ในเดือนธันวาคม 2016 ทริมเปอร์ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าโค้ช ทีมเบสบอล สเต็ตสันแฮตเตอร์ส เจฟฟ์ อัลเทียร์ ผู้อำนวยการฝ่ายกีฬาของมหาวิทยาลัยสเต็ตสัน ได้แนะนำสตีฟ ทริมเปอร์ ในฐานะหัวหน้าโค้ชเบสบอลคนที่ 23 ในประวัติศาสตร์ของทีมเบสบอลแฮตเตอร์ส เมื่อวันที่ 21 ธันวาคม 2016 ในงานแถลงข่าวที่ห้องหอเกียรติยศ ณ ศูนย์เอ็ดมันด์ส

ทริมเปอร์สร้างฤดูกาลที่สอง (2018) ที่สเต็ตสันให้เป็นฤดูกาลที่น่าจดจำ หลังจากนำทีมแฮทเทอร์สคว้าอันดับสองในการแข่งขัน ASUN Conference ครั้งแรกของเขา

ในปี 2018 ทีม Hatters ได้เขียนประวัติศาสตร์หน้าใหม่ให้กับทีมเบสบอล Stetson มากมาย รายชื่อความสำเร็จของทีมและผู้เล่นแต่ละคนนั้นมากมายมหาศาล สถิติโดยรวม: 48-11 - เท่ากับจำนวนชัยชนะมากที่สุดในหนึ่งฤดูกาลในประวัติศาสตร์ของโปรแกรม สถิติ ASUN: 15-3 (อันดับ 1) ทัวร์นาเมนต์ ASUN: 4-0 (แชมป์) NCAA DeLand Regional: 3-0 (แชมป์) - แชมป์ระดับภูมิภาคครั้งแรกในประวัติศาสตร์ของโปรแกรม สถิติในบ้าน: 32-3 ดีที่สุดในประวัติศาสตร์สนาม Melching Field จบฤดูกาลด้วยการติดอันดับในทุกโพลระดับชาติ: Baseball America (12), Collegiate Baseball (10), USA Today Coaches Poll (13), D1Baseball.com (10) จบฤดูกาล 2018 ด้วยสถิติ RPI สุดท้ายของ NCAA ที่เป็นสถิติสูงสุดของโปรแกรม (7)

ผู้เล่นจากทีม Hatters จำนวน 6 คนได้รับการคัดเลือกใน MLB Draft เมื่อเดือนมิถุนายน รวมถึงLogan Gilbertที่ได้รับการคัดเลือกโดยทีม Seattle ในรอบแรก (ลำดับที่ 16 โดยรวม)

ตารางด้านล่างนี้แสดงสถิติรายปีของ Trimper ในฐานะหัวหน้าโค้ชเบสบอลระดับวิทยาลัย^{[ 13 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]}

ด้านล่างนี้คือตารางแสดงสถิติของทริมเปอร์ในฐานะหัวหน้าโค้ชเบสบอลฤดูร้อนระดับวิทยาลัย