คาลด์เวลล์ เกิดที่เมืองสเตอร์ลิงประเทศสกอตแลนด์ เขาเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลที่ฮัทชิสัน เวลพร้อมกับ แกรี่น้องชายของเขา^{[ 6 ]}จากนั้นเขาเข้าร่วมสโมสรนิวคาสเซิลยูไนเต็ด ใน พรีเมียร์ลีกเมื่ออายุ 14 ปีพร้อมกับแกรี่ ซึ่งเป็นจุดเริ่มต้นอาชีพนักฟุตบอลของพวกเขา^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}ในปี 1998 คาลด์เวลล์เซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพครั้งแรกกับสโมสร^{[ 10 ]} ในช่วงหนึ่งของฤดูกาล 1999–00 เขาได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ โดยปรากฏตัวสองครั้งในฐานะ ตัวสำรองที่ไม่ได้ลง สนาม

ในฤดูกาล 2000–01 คัลด์เวลล์ถูกเรียกตัวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ โดยผู้จัดการทีมบ็อบบี้ ร็อบสันกล่าวว่า “คัลด์เวลล์มีประวัติที่ดี ผมชอบที่จะให้โอกาสคนเมื่อถึงเวลาที่เหมาะสมและจำเป็น และเมื่อผมสามารถทำได้ ไม่ใช่เมื่อเราถูกบังคับ แต่เราจะมีความมั่นใจในตัวเด็กคนนี้ เขาเป็นคนมั่นคง มีจิตใจที่ไม่ย่อท้อ และเราชอบเขามาก” ^{[ 11 ]}คัลด์เวลล์ประเดิมสนามให้กับนิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ในวันที่ 30 กันยายน 2000 ในเกมกับแมนเชสเตอร์ ซิตี้โดยลงมาเป็นตัวสำรองในครึ่งหลังแทนแอนดี้ กริฟฟินและเล่นจนจบเกมโดยไม่เสียประตูในเกมที่ชนะ 1–0 ^{[ 12 ]}ในวันที่ 1 พฤศจิกายน 2000 เขาลงเล่นเป็นตัวจริงครั้งแรกให้กับสโมสรในเกมกับแบรดฟอร์ด ซิตี้ ในลีกคัพ และทำประตูแรกให้กับนิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ในเกมที่พวกเขาชนะ 4–3 ^{[ 13 ]}นับตั้งแต่เปิดตัวกับสโมสร คาลด์เวลล์ได้สลับกันลงเล่นในทีมชุดแรก เนื่องจากมีการแข่งขันกันในตำแหน่งกองหลัง^{[ 14 ]}เขาได้ลงเล่นให้กับนิวคาสเซิล ยูไนเต็ดอีก 4 ครั้งภายในสิ้นปี โดยเป็นตัวจริง 3 ครั้ง^{[ 15 ]}เมื่อวันที่ 3 มีนาคม 2001 คาลด์เวลล์ได้ลงเล่นเป็นครั้งแรกในรอบ 2 เดือนหลังจากอาการบาดเจ็บที่ต้นขา โดยลงเล่นครบทั้งเกมในนัดที่เสมอกับเอฟเวอร์ตัน 1-1 ^{[ 16 ]}ต่อมาเขาได้ลงเล่นอีก 2 นัดก่อนสิ้นสุดฤดูกาล 2000-01 ^{[ 17 ]}จบฤดูกาลด้วยการลงเล่นรวม 9 นัดในทุกรายการแข่งขัน

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2001–02 คัลด์เวลล์ลงเล่นให้ นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ในรายการยูฟ่า อินเตอร์โตโต คัพ 3 นัด และทำแอสซิสต์ให้เพื่อนร่วมทีมทำประตูได้ 1 ครั้ง ในเกมที่ชนะโลเกเรน 4–0 เมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม 2001 ^{[ 18 ]}เนื่องจากขาดโอกาสในการลงเล่นในทีมชุดใหญ่ เขาจึงถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นให้แบล็คพูลเป็นเวลา 1 เดือน^{[ 19 ]}คัลด์เวลล์ลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสร โดยลงเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่ชนะโคลเชสเตอร์ ยูไนเต็ด 2–1 เมื่อวันที่ 13 ตุลาคม 2001 ^{[ 20 ]}ในเกมถัดมา เขาทำประตูแรกในอาชีพค้าแข้งได้ในเกมกับสโต๊ค ซิตี้ในรายการฟุตบอลลีก โทรฟี่ซึ่งแบล็คพูลชนะ 3–2 ^{[ 21 ]}คัลด์เวลล์ลงเล่นให้แบล็คพูลทั้งหมด 6 นัด ก่อนจะกลับไปสโมสรต้นสังกัดในอีกหนึ่งเดือนต่อมา^{[ 22 ]}

หลังจากนั้นไม่นาน คัลด์เวลล์ถูกปล่อยยืมตัวไปเล่นให้แบรดฟอร์ด ซิตี้เป็นเวลาหนึ่งเดือนในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2544 ^{[ 23 ]}เขาประเดิมสนามให้กับสโมสรโดยลงเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่ชนะโรเธอร์แฮม ยูไนเต็ด 3-1 เมื่อวันที่ 8 ธันวาคม พ.ศ. 2544 ^{[ 24 ]}นับตั้งแต่ประเดิมสนามให้กับแบรดฟอร์ด ซิตี้ คัลด์เวลล์ก็กลายเป็นผู้เล่นตัวจริงของทีมอย่างรวดเร็วในช่วงสองเดือนถัดมา และสัญญายืมตัวของเขาก็ได้รับการขยายออกไป^{[ 25 ]}สัญญายืมตัวของเขากับแบรดฟอร์ด ซิตี้สิ้นสุดลงในช่วงปลายเดือนมกราคม โดยเขาลงเล่นให้ทีมทั้งหมด 9 นัด^{[ 26 ]}

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2002–03 คัลด์เวลล์ยังคงได้รับโอกาสลงเล่นในทีมชุดใหญ่ของนิวคาสเซิล ยูไนเต็ดอย่างจำกัด เนื่องจากมีการแข่งขันกันในตำแหน่งกองหลังตัวกลาง โดยผู้จัดการทีม ร็อบสัน ได้ท้าทายให้เขาต่อสู้เพื่อแย่งตำแหน่งตัวจริงในทีม^{[ 27 ]}ในวันที่ 2 พฤศจิกายน 2002 เขาถูกเรียกตัวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่และได้ลงเล่นนัดแรกของฤดูกาลในเกมลีกกับมิดเดิลสโบโรห์และทำประตูแรกของฤดูกาลได้ในเกมที่ชนะ 2–0 ^{[ 28 ]}จากนั้นคัลด์เวลล์ได้ประเดิมสนามในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกกับอินเตอร์ มิลานในวันที่ 27 พฤศจิกายน 2002 โดยลงเล่นเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 86 ซึ่งนิวคาสเซิล ยูไนเต็ดแพ้ 4–1 ^{[ 29 ]}จากนั้นเขาก็ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงอีก 6 นัดให้กับสโมสรจนถึงสิ้นปี^{[ 30 ]}เนื่องจากอาการบาดเจ็บของแอนดี้ โอไบรอันและไททัส แบรมเบิล คัลด์เวลล์จึงได้ลงเล่น 3 นัดในช่วงต้นเดือนมกราคม รวมถึงช่วยให้นิวคาสเซิล ยูไนเต็ดรักษาคลีนชีตได้ 2 นัดติดต่อกัน^{[ 31 ]}อย่างไรก็ตาม เขาถูกดรอปจากทีมชุดใหญ่เป็นเวลาสองเดือนเนื่องจากอาการป่วยและการแข่งขัน^{[ 32 ]}ในช่วงระหว่างนั้น คัลด์เวลล์ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกเป็นครั้งแรกในเกมกับไบเออร์ เลเวอร์คูเซนซึ่งสโมสรชนะ 3-1 เมื่อวันที่ 26 กุมภาพันธ์ 2546 ^{[ 33 ]}ต่อมาเขาลงเล่นอีกสี่นัดในฤดูกาล 2545-2546 และมีส่วนช่วยให้สโมสรได้ผ่านเข้ารอบยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกในฤดูกาลถัดไป [ ^{34 ] โดย}รวมแล้ว คัลด์เวลล์ลงเล่นทั้งหมดสิบเจ็ดนัดและทำประตูได้หนึ่งครั้งในทุกการแข่งขัน หนังสือพิมพ์ท้องถิ่นEvening Chronicleกล่าวว่าการมีส่วนร่วมของเขาในทีมชุดใหญ่ "สมควรได้รับเครดิตสำหรับการมีส่วนร่วมที่ไม่ได้รับการยกย่อง" ^{[ 35 ]}

เมื่อสัญญาของเขากำลังจะหมดลงเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2002–03 คัลด์เวลล์กล่าวถึงอนาคตของเขาว่า “ผมเคยอยู่ในสถานการณ์ที่แย่กว่านี้ที่สโมสรแห่งนี้ ผมไม่ได้คาดหวังอะไรในตอนนี้ ถ้าสโมสรต้องการให้ผมอยู่ต่อ ผมก็ยินดี แต่ผมอายุ 22 ปีแล้ว และผมไม่อยากเสียเวลาไปกับการเล่นในทีมสำรอง ผมอยากเล่นให้กับประเทศของผม และผมจะทำไม่ได้ถ้าผมต้องเล่นในทีมสำรอง” ^{[ 36 ]}นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด เสนอสัญญาฉบับใหม่ให้เขา แต่เขาปฏิเสธ โดยมีสโมสรอย่างเรนเจอร์สซันเดอร์แลนด์และสปอร์ติ้ง ซีพีสนใจที่จะเซ็นสัญญากับเขา^{[ 37 ]}เนื่องจากการออกจากนิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ใกล้เข้ามา สโมสรจึงเรียกร้องค่าชดเชย 750,000 ปอนด์^{[ 38 ]}แต่ในเหตุการณ์ที่ไม่คาดคิด มีการประกาศเมื่อวันที่ 19 มิถุนายน พ.ศ. 2546 ว่า Caldwell ได้เซ็นสัญญาขยายเวลากับสโมสรออกไปอีกหนึ่งปี หลังจากที่ก่อนหน้านี้ปฏิเสธสัญญาฉบับก่อนหน้า โดยกล่าวว่าเป็น "การดูถูก" ^{[ 39 ]}

เมื่อวันที่ 15 ตุลาคม พ.ศ. 2546 คัลด์เวลล์ได้ลงสนามเป็นครั้งแรกในฤดูกาล พ.ศ. 2546 โดยลงมาเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 78 ในเกมที่ชนะเอ็นเอซี เบรดา 1-0 ในศึกยูฟ่าคัพ ซึ่งชัยชนะครั้งนี้ทำให้นิวคาสเซิล ยูไนเต็ดผ่านเข้ารอบต่อไปของทัวร์นาเมนต์ด้วยผลรวม 6-0 ^{[ 40 ]}จากนั้นเขาก็ลงเล่นให้กับสโมสรอีก 3 นัดในช่วงครึ่งแรกของฤดูกาล^{[ 41 ]}ผู้จัดการทีม ร็อบสัน ชื่นชมผลงานของเขาใน 2 นัดสุดท้าย^{[ 42 ]}อย่างไรก็ตาม คัลด์เวลล์ยังคงได้รับโอกาสลงเล่นในทีมชุดใหญ่น้อยลงเรื่อยๆ เนื่องจากมีการแข่งขันและปัญหาอาการบาดเจ็บของเขาเอง^{[ 43 ]}ด้วยเหตุนี้ คัลด์เวลล์จึงต้องการออกจากนิวคาสเซิล ยูไนเต็ด หากเขาไม่ได้รับโอกาสลงเล่นในทีมชุดใหญ่^{[ 44 ]} ในช่วงหนึ่ง มีการคาดการณ์ว่าคัลด์เวลล์จะย้ายออกจากนิวคาสเซิล ยูไนเต็ดด้วยสัญญายืมตัว แต่ผู้จัดการทีม ร็อบสัน ได้ขัดขวางความพยายามดังกล่าวเนื่องจาก โจนาธาน วู้ดเกตได้รับบาดเจ็บ^{[ 45 ]}หลังจากที่นิวคาสเซิล ยูไนเต็ด เรียกตัวเขากลับมาเนื่องจากวู้ดเกตและกริฟฟินได้รับบาดเจ็บ เขาก็ได้ลงเล่นให้กับสโมสรอีกครั้งนับตั้งแต่ย้ายออกไป โดยลงเล่นในเกมกับวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์สเมื่อวันที่ 9 พฤษภาคม 2547 ^{[ 46 ] [ 47 ]}คัลด์เวลล์ลงเล่นในสองนัดสุดท้ายของฤดูกาล 2546–2547 ซึ่งนิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ไม่ได้ผ่านเข้ารอบยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกในฤดูกาลถัดไป [ ^{48 ] โดย}รวมแล้ว เขาลงเล่นให้กับสโมสรทั้งหมด 7 นัดในทุกรายการแข่งขัน

เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2547 คัลด์เวลล์ย้ายไปร่วมทีมลีดส์ ยูไนเต็ด สโมสรในพรีเมียร์ลีก ด้วยสัญญายืมตัว โดยเป็นส่วนหนึ่งของการแลกเปลี่ยนตัวกับไมเคิล บริดจ์สซึ่งย้ายไปในทิศทางตรงกันข้าม^{[ 49 ]}เขาประเดิมสนามให้กับสโมสรโดยลงเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่แพ้แอสตัน วิลล่า 2-0 ห้าวันต่อมาในวันที่ 7 กุมภาพันธ์ 2547 ^{[ 50 ]}นับตั้งแต่เข้าร่วมลีดส์ ยูไนเต็ด คัลด์เวลล์กลายเป็นผู้เล่นตัวจริงในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็ก โดยพยายามช่วยสโมสรให้รอดพ้นจากการตกชั้นอีกครั้ง^{[ 51 ]}เมื่อวันที่ 10 เมษายน 2547 คัลด์เวลล์ทำประตูแรกให้กับลีดส์ ยูไนเต็ด ในเกมที่ชนะแบล็คเบิร์น โรเวอร์ส 2-1 ^{[ 52 ]}อย่างไรก็ตาม เขาถูกเรียกตัวกลับสโมสรต้นสังกัดเมื่อวันที่ 5 พฤษภาคม 2547 ^{[ 46 ]}เมื่อถึงเวลาที่คัลด์เวลล์ถูกเรียกตัวกลับ เขาลงเล่นไปแล้ว 13 นัดและทำประตูได้ 1 ประตูในทุกรายการแข่งขัน หลังจากเขาไม่อยู่ ลีดส์ยูไนเต็ดก็ตกชั้นไปเล่นในแชมเปี้ยนชิพ ในที่สุด ^{[ 53 ]}

เมื่อฤดูกาล 2003–04 สิ้นสุดลง คาลด์เวลล์ก็ถูกปล่อยตัวออกจากนิวคาสเซิลยูไนเต็ด และเมื่อเขาออกจากสโมสร เขาลงเล่นทั้งหมด 37 นัดและทำประตูได้ 2 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน^{[ 54 ]}

ตลอดฤดูกาล 2003–04 ซันเดอร์แลนด์ต้องการเซ็นสัญญากับคัลด์เวลล์หลังจากความพยายามเซ็นสัญญากับเขา ทั้งแบบฟรีแลนซ์และแบบยืมตัวไม่สำเร็จ^{[ 55 ]}สโมสรเลือกที่จะรอเซ็นสัญญากับเขาแบบฟรีแลนซ์เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2003–04 ^{[ 56 ]}ในเดือนพฤษภาคม 2004 เขาตกลงย้ายไปซันเดอร์แลนด์หลังจากออกจากนิวคาสเซิลยูไนเต็ด^{[ 57 ]}การย้ายทีมได้รับการยืนยันในวันที่ 27 มิถุนายน 2004 โดยผู้เล่นเซ็นสัญญาสามปี^{[ 58 ]}

หลังจากพลาดการลงเล่นนัดแรกของฤดูกาล 2004–05 คัลด์เวลล์ได้ลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสร โดยลงเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่ชนะครูว์ อเล็กซานดรา 3–1 เมื่อวันที่ 10 สิงหาคม 2004 ^{[ 59 ]}ตามมาด้วยการทำประตูแรกให้กับซันเดอร์แลนด์ ในเกมที่เสมอกับควีนส์ปาร์ค เรนเจอร์ส 3–3 ^{[ 60 ]}นับตั้งแต่ลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสร คัลด์เวลล์ก็เป็นที่รู้จักในเรื่องความมุ่งมั่นทุ่มเทอย่างเต็มที่ และความร่วมมืออันแข็งแกร่งที่เขาสร้างขึ้นกับแกรี่ บรีน [ ^{61 ] คัล}ด์เวลล์กล่าวว่าเป้าหมายของเขาคือการช่วยให้ซันเดอร์แลนด์เลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีกซึ่งผู้จัดการทีมแม็คคาร์ธีได้ชื่นชมความพยายามของคัลด์เวลล์^{[ 62 ]}อย่างไรก็ตาม ในเกมที่เสมอกับวีแกน แอธเลติก 1–1 เมื่อวันที่ 28 สิงหาคม 2004 เขาได้รับบาดเจ็บและถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 25 ^{[ 63 ]}หลังจากพลาดไปหนึ่งนัด คัลด์เวลล์กลับมาลงเล่นเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับกิลลิงแฮมเมื่อวันที่ 10 กันยายน 2004 และรักษาคลีนชีตได้ในเกมที่ชนะ 4-0 ^{[ 64 ]}เมื่อวันที่ 13 พฤศจิกายน 2004 เขาทำประตูที่สองให้กับสโมสรในเกมที่ชนะเลสเตอร์ซิตี้ 1-0 ^{[ 65 ]}ตามมาด้วยการช่วยให้ซันเดอร์แลนด์รักษาคลีนชีตได้สองนัดติดต่อกัน ทำให้เป็นสามนัดรวด^{[ 66 ]}อย่างไรก็ตาม ในเกมต่อมากับเวสต์แฮมยูไนเต็ดคัลด์เวลล์ถูกไล่ออกในนาทีที่ 41 หลังจากปะทะกับเซอร์ฮี เรบรอฟทำให้สโมสรแพ้ 2-0 ^{[ 67 ]}หลังจบเกม ซันเดอร์แลนด์ได้ยื่นอุทธรณ์ใบแดงของเขาสำเร็จ^{[ 68 ]}อย่างไรก็ตาม การกลับมาของเขามีระยะเวลาสั้นมาก เนื่องจากเขาได้รับบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวาย ทำให้พลาดไปหนึ่งนัด^{[ 69 ]}แม้ว่าจะไม่ได้เสี่ยงให้คัลด์เวลล์กลับมาลงเล่นก่อนเกมกับลีดส์ ยูไนเต็ด ในวันที่ 26 ธันวาคม 2004 แต่เขาก็กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้ง แม้ว่าทีมจะแพ้ไป 3-2 ก็ตาม^{[ 70 ]}อย่างไรก็ตาม การกลับมาของเขานั้นสั้นมาก เพราะคัลด์เวลล์ได้รับบาดเจ็บที่น่อง ทำให้ต้องพลาดลงเล่นไป 2 นัด^{[ 71 ]}ในวันที่ 4 กุมภาพันธ์ 2005 เขากลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ส^{[ 72 ]}จากนั้นคัลด์เวลล์ก็ทำประตูที่สามของฤดูกาลได้สำเร็จ รวมถึงแอสซิสต์ให้ซันเดอร์แลนด์ทำประตูแรกของเกมด้วย ในเกมที่ชนะพลีมัธ อาร์ไกล์ 5-1 ในวันที่ 13 มีนาคม 2005 ^{[ 73 ]}แม้จะพลาดลงเล่นในช่วงฤดูกาล 2004–05 เขาก็ยังคงกลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้ง โดยเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กตลอดฤดูกาลที่เหลือ ขณะที่สโมสรยังคงมุ่งมั่นที่จะเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีก^{[ 74 ]}ในวันที่ 23 เมษายน 2548 คัลด์เวลล์ทำประตูชัยให้ซันเดอร์แลนด์เอาชนะเลสเตอร์ซิตี้ ส่งทีมกลับสู่พรีเมียร์ลีก ซึ่งเขาทำนายไว้ได้อย่างถูกต้อง^{[ 75 ]}ต่อมาเขากล่าวว่านั่นเป็นช่วงเวลาที่ดีที่สุดในฐานะนักฟุตบอล^{[ 7 ] [ 76 ]}ในฤดูกาลแรกของเขากับสโมสร คัลด์เวลล์ลงเล่นไป 41 นัดและทำประตูได้ 4 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน

ก่อนเริ่มฤดูกาล 2005–06 คัลด์เวลล์กล่าวว่าเขาแทบรอไม่ไหวที่จะเล่นในพรีเมียร์ลีกแล้ว เนื่องจากซันเดอร์แลนด์ได้กลับมาสู่ลีกสูงสุดอีกครั้ง^{[ 77 ]}คัลด์เวลล์ลงเล่นในพรีเมียร์ลีกเป็นครั้งแรกในรอบหนึ่งปี โดยลงเล่นครบทั้งเกมในเกมเปิดฤดูกาล ที่สโมสรแพ้ ชาร์ลตัน แอธเลติก 3–1 ^{[ 78 ]}อย่างไรก็ตาม เขาพลาดการลงเล่นในอีก 6 นัดถัดมา เนื่องจากมีการแข่งขันกันในตำแหน่งกองหลัง^{[ 79 ]}คัลด์เวลล์กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับมิดเดิลสโบโรห์เมื่อวันที่ 25 กันยายน 2005 ซึ่งซันเดอร์แลนด์ชนะ 2–0 ทำให้พวกเขาได้แชมป์พรีเมียร์ลีกเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 2002 ^{[ 80 ]}เขากลับมาเป็นตัวจริงในแนวรับอีก 5 นัดถัดมา รวมถึงการทำแอสซิสต์ให้เพื่อนร่วมทีมทำประตูในเกมกับอาร์เซนอลเมื่อวันที่ 5 พฤศจิกายน 2005 ^{[ 81 ]}แต่คัลด์เวลล์ก็ถูกดรอปจากทีมตัวจริงในอีก 2 นัดถัดมา^{[ 82 ]}เมื่อวันที่ 30 พฤศจิกายน 2005 เขากลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมที่แพ้ลิเวอร์พูล 2-0 ^{[ 83 ]}หลังจากการกลับมา คาลด์เวลล์ได้กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งและลงเล่นเป็นตัวจริงในอีก 9 นัดถัดไปให้กับซันเดอร์แลนด์^{[ 84 ]} ระหว่างนั้น เขาได้รับใบแดงโดยตรงในนาทีที่ 60 ในเกมที่แพ้ฟู แล่ม 2-1 เมื่อวันที่ 2 มกราคม 2006 หลังจาก "สะดุดไฮดาร์ เฮลกูสันหลังจากที่นักเตะทีมชาติไอซ์แลนด์หลุดกับดักล้ำหน้าอย่างน่าอับอาย" ^{[ 85 ]}การอุทธรณ์ของสโมสรไม่ประสบความสำเร็จและคาลด์เวลล์ต้องรับโทษแบน 1 นัด^{[ 86 ]}หลังจากได้รับใบเหลืองครบ 5 ใบ เขาถูกแบนอีก 1 นัดก่อนที่จะไม่ได้ลงเล่นในอีก 3 นัดถัดไป^{[ 87 ]}เมื่อวันที่ 11 มีนาคม 2549 คัลด์เวลล์กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งในการแข่งขันกับวีแกน แอธเลติก และสวมปลอกแขนกัปตันทีมแทนเบรน ซึ่งทีมแพ้ไป 1-0 ^{[ 88 ]}จากนั้นเขาก็เป็นกัปตันทีมอีกสองครั้ง^{[ 89 ]} คัลด์เวลล์ยังคงสลับกันลงเล่นเป็นตัวจริงตลอดฤดูกาล 2548-2549 เนื่องจากซันเดอร์แลนด์ตกชั้นอีกครั้งในฤดูกาล2548-2549 ^{[ 90 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2548-2549 เขาลงเล่นทั้งหมด 26 นัดในทุกรายการแข่งขัน

ก่อนฤดูกาล 2006–07 คาลด์เวลล์ประสบปัญหาอาการบาดเจ็บที่หัวเข่า ทำให้เขาต้องพักรักษาตัวนานถึงหนึ่งเดือน^{[ 91 ]}เขาได้รับการคาดการณ์ว่าจะได้เป็นกัปตันทีมซันเดอร์แลนด์คนต่อไปหลังจากการจากไปของบรีน และในที่สุดก็ได้รับการแต่งตั้ง^{[ 92 ]}คาลด์เวลล์เป็นกัปตันทีมในเกมเปิดฤดูกาลกับโคเวนทรี ซิตี้ซึ่งสโมสรแพ้ไป 2–1 ^{[ 93 ]}ในเกมต่อมากับเบอร์มิงแฮม ซิตี้ เขา "เอ็นด้านในหัวเข่าฉีกขาด" ทำให้เขาต้องถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 29 ซึ่งซันเดอร์แลนด์แพ้ไป 1–0 ^{[ 94 ]}หลังจากเกมนั้น คาลด์เวลล์ต้องพักรักษาตัวเกือบสามเดือน^{[ 95 ]}ในวันที่ 4 พฤศจิกายน 2006 เขากลับมาลงสนามเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับนอริช ซิตี้ซึ่งสโมสรแพ้ไป 1–0 ^{[ 96 ]}แม้ว่าแคลด์เวลล์จะกระตือรือร้นที่จะสร้างความประทับใจให้กับผู้จัดการทีมคนใหม่รอย คีนแต่เขากลับไม่เป็นที่โปรดปราน และแทบจะไม่ได้ลงเล่นในทีมชุดแรกของรอย คีน เลยแม้ว่าจะฟิตสมบูรณ์ก็ตาม ^{[ 97 ]}อย่างไรก็ตาม แคลด์เวลล์ได้ลงเล่นถึง 8 ครั้งหลังจากกลับมา ก่อนที่จะได้รับบาดเจ็บที่ต้นขาจนต้องถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 16 ในเกมที่แพ้เพรสตัน นอร์ท เอน ด์ 1-0 เมื่อวันที่ 30 ธันวาคม 2006 ^{[ 98 ]}ในช่วงตลาดซื้อขาย นักเตะเดือนมกราคม เขาตกเป็นข่าวว่าจะย้ายออกจากสโมสร ซันเดอร์แลนด์ยอมรับข้อเสนอจากคู่แข่งในแชมเปี้ยนชิพอย่างเบิร์นลีย์และโคเวนทรี ซิตี้^{[ 99 ]} เหตุการณ์ นี้เกิดขึ้นหลังจากที่ผู้จัดการทีมคีนเปิดเผยว่าการเจรจาสัญญาระหว่างสโมสรกับแคลด์เวลล์ล้มเหลว^{[ 100 ]}จากนั้นแคลด์เวลล์ก็ถูกปลดจากตำแหน่งกัปตันทีมซันเดอร์แลนด์เนื่องจากการจากไปของเขาจากสโมสรในไม่ช้า^{[ 101 ]}

เมื่อวันที่ 25 มกราคม 2550 มีการตกลงกันว่าเบิร์นลีย์ตกลงที่จะเซ็นสัญญากับคัลด์เวลล์จากซันเดอร์แลนด์^{[ 102 ]}อย่างไรก็ตาม การย้ายทีมครั้งนี้มีข้อสงสัยและคาดว่าจะทำให้เขาหมดสัญญาในช่วงที่เหลือของฤดูกาล 2006–07 ^{[ 103 ]}แต่การย้ายทีมกลับมาอีกครั้งและเสร็จสิ้นลงเพียงไม่กี่นาทีก่อนถึงกำหนดเส้นตายการย้ายทีมในเดือนมกราคม 2550 ^{[ 104 ]}เขาเซ็นสัญญาสามปีครึ่งที่เทิร์ฟมัวร์ด้วยเงินเริ่มต้น 200,000 ปอนด์ โดยจะต้องจ่ายเงินอีก 200,000 ปอนด์ให้กับซันเดอร์แลนด์ในภายหลัง^{[ 105 ]}

แคลด์เวลล์ลงเล่นให้เบิร์นลีย์นัดแรก โดยลงเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่แพ้ควีนส์ปาร์คเรนเจอร์ส 3-1 เมื่อวันที่ 3 กุมภาพันธ์ 2550 ^{[ 106 ]}หลังจบเกมสตีฟ คอตเตอร์ริล ผู้จัดการทีม ได้ชื่นชมผลงานการลงเล่นนัดแรกของเขา^{[ 107 ]}ต่อมาเขาได้เป็นกัปตันทีมเป็นครั้งแรกในเกมกับเชฟฟิลด์เวนส์เดย์ซึ่งจบลงด้วยผลเสมอ 1-1 ^{[ 108 ]}นับตั้งแต่ลงเล่นนัดแรกให้เบิร์นลีย์ เขาก็กลายเป็นผู้เล่นตัวจริงของทีมอย่างรวดเร็ว โดยเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็ก^{[ 109 ]}แคลด์เวลล์ยังได้รับการแต่งตั้งเป็นกัปตันทีม และเป็นที่รักของแฟนบอลด้วยการเข้าสกัดที่ดุดันและความมุ่งมั่น^{[ 110 ]}จากนั้นเขาก็ช่วยให้เบิร์นลีย์รักษาคลีนชีตได้ 4 นัดติดต่อกันระหว่างวันที่ 31 มีนาคม 2550 ถึง 9 เมษายน 2550 ^{[ 111 ]}ในช่วงท้ายฤดูกาล 2549-2540 แคลด์เวลล์ลงเล่นทั้งหมด 17 นัดในทุกรายการ

อย่างไรก็ตามในเกมเปิดฤดูกาล 2007–08 กับเวสต์บรอมวิช อัลเบียน คัลด์เวลล์ได้รับบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวายและถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 31 ซึ่งเบิร์นลีย์แพ้ไป 1–0 ^{[ 112 ]}ในวันที่ 29 สิงหาคม 2007 เขาได้กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับโอลด์แฮม แอธเลติกในรอบที่สองของลีกคัพ ซึ่งสโมสรชนะไป 3–0 ^{[ 113 ]}หลังจากการกลับมาครั้งนี้ คัลด์เวลล์ได้กลับมาเป็นตัวจริงในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กและเป็นกัปตันทีมอีกครั้งในอีก 8 นัดถัดมา^{[ 114 ]}ซึ่งเป็นเช่นนั้นจนกระทั่งเขาได้รับบาดเจ็บสองครั้งแยกกัน ทำให้ต้องพักไปหนึ่งเดือน^{[ 115 ]}ในวันที่ 22 ธันวาคม 2007 คัลด์เวลล์กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับอิปสวิช ทาวน์และรักษาคลีนชีตได้สำเร็จ ซึ่งสโมสรเสมอกัน 0–0 ^{[ 116 ]}หลังจากกลับมา เขาได้กลับมารับหน้าที่กัปตันทีมอีกครั้ง รวมถึงกลับมาเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กตัวจริง ด้วย ^{[ 117 ]}เมื่อวันที่ 26 กุมภาพันธ์ 2551 คัลด์เวลล์ทำประตูแรกของฤดูกาลได้สำเร็จ และยังเป็นผู้จ่ายบอลให้เบิร์นลีย์ทำประตูแรกของเกมด้วย ในเกมที่ชนะโคเวนทรี ซิตี้ 2-0 ^{[ 118 ]}อย่างไรก็ตาม เขาถูกไล่ออกในเกมที่ได้รับใบเหลืองสองใบในเกมกับฮัลล์ ซิตี้เมื่อวันที่ 4 มีนาคม 2551 ซึ่งทีมแพ้ไป 2-0 ^{[ 119 ]}หลังจากถูกแบนหนึ่งนัด คัลด์เวลล์กลับมาลงสนามเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับคู่ปรับร่วมเมืองอย่างเพรสตัน นอร์ท เอนด์ เมื่อวันที่ 22 มีนาคม 2551 โดยลงมาเป็นตัวสำรองในครึ่งหลัง ในเกมที่แพ้ไป 2-1 ^{[ 120 ]}จากนั้นเขายิงประตูที่สองของฤดูกาลได้ในเกมที่ชนะเซาแธมป์ตัน 1-0 เมื่อวันที่ 19 เมษายน 2551 ^{[ 121 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2550-2551 คาลด์เวลล์ลงเล่นทั้งหมด 32 นัดและยิงได้ 2 ประตูในทุกรายการแข่งขัน

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2008–09 คัลด์เวลล์ยังคงสร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในทีมชุดใหญ่ โดยเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็ก และยังกลับมารับหน้าที่กัปตันทีมเบิร์นลีย์อีกด้วย^{[ 122 ]}เขากล่าวว่าเป้าหมายของเขาคือการช่วยให้สโมสรเลื่อนชั้นสู่พรีเมียร์ลีกในฤดูกาลหน้า^{[ 123 ]}คัลด์เวลล์ช่วยให้เบิร์นลีย์รักษาคลีนชีตได้ 3 นัดติดต่อกันระหว่างวันที่ 23 สิงหาคม 2008 ถึง 30 สิงหาคม 2008 ^{[ 124 ]}ในวันที่ 27 กันยายน 2008 คัลด์เวลล์ทำประตูแรกของฤดูกาลได้ในเกมที่ชนะเพรสตัน นอร์ท เอนด์ 3–1 ^{[ 125 ]} ในเกมที่เสมอกับ ชาร์ลตัน แอธเลติก 1–1 เมื่อวันที่ 25 ตุลาคม 2008 เขาได้รับบาดเจ็บที่สะโพก ทำให้ต้องถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 51 ^{[ 126 ]}แต่แคลด์เวลล์ฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บได้อย่างรวดเร็วและกลับมาลงสนามเป็นตัวจริงในเกมกับเรดดิ้งเมื่อวันที่ 28 ตุลาคม 2551 ซึ่งสโมสรชนะ 1-0 ^{[ 127 ]}ก่อนเกมกับเชลซีในรอบ 16 ทีมสุดท้ายของลีกคัพ แคลด์เวลล์กล่าวว่าเขาต้องการให้ทีมฝ่ายตรงข้ามส่งผู้เล่นที่แข็งแกร่งกว่าลงสนาม โดยกล่าวว่า "ผมหวังจริงๆ ว่าพวกเขาจะส่งทีมที่ดีที่สุดมาเจอกับเรา เพราะคุณอยากเล่นกับทีมที่ดีที่สุด ผมมั่นใจว่าพวกเขาจะส่งทีมที่แข็งแกร่งลงสนาม พวกเขาดูเหมือนจะทำแบบนั้นในรอบอื่นๆ ของถ้วย และคุณอยากเล่นกับคนอย่างนิโคลัส อเนลก้า , จอห์น เทอร์รี่และแฟรงค์ แลมพาร์ดเพราะพวกเขาอยู่ในระดับสูงสุดของวงการฟุตบอล" ^{[ 128 ]}อย่างไรก็ตาม ในเกมหนึ่ง เขาเป็นกัปตันทีมเบิร์นลีย์ตลอดเกมจนถึงช่วงต่อเวลาพิเศษ จนกระทั่งเขาถูกไล่ออกในนาทีที่ 116 จากการได้รับใบเหลืองสองใบ ซึ่งสโมสรชนะในการดวลจุดโทษ 5-4 หลังจากเสมอกัน 1-1 ^{[ 129 ]}หลังจากพ้นโทษแบน 1 นัด คัลด์เวลล์กลับมาลงสนามเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับดอนคาสเตอร์ โรเวอร์สเมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายน 2008 และช่วยให้เบิร์นลีย์รักษาคลีนชีตได้ในเกมที่เสมอกัน 0-0 ^{[ 130 ]}เขาได้รับใบแดงโดยตรงอีกครั้งหลังจากดึงริชี่ เวลเลนส์กลับเข้าไปในเขตโทษ ในเกมที่แพ้ดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส 2-1 เมื่อวันที่ 28 ธันวาคม 2008 ^{[ 131 ]}หลังจากพ้นโทษแบน 2 นัด คัลด์เวลล์กลับมาลงสนามเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับสวอนซี ซิตี้เมื่อวันที่ 10 มกราคม 2009 ซึ่งทีมแพ้ไป 2-0 ^{[ 132 ]}เมื่อวันที่ 21 มีนาคม 2009 คัลด์เวลล์ทำประตูที่สองของฤดูกาลได้ในเกมที่ชนะพลีมัธ อาร์ไกล์ 2-1 ^{[ 133 ]}จากนั้นเขาก็ช่วยให้สโมสรผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟได้หลังจากเอาชนะบริสตอลซิตี้ 4-0 ในเกมสุดท้ายของฤดูกาล^{[ 134 ]}ต่อมา คาลด์เวลล์ช่วยให้เบิร์นลีย์เอาชนะเรดดิ้ง 3-0 ในรอบรองชนะเลิศของเพลย์ออฟฟุตบอลลีกแชมเปี้ยนชิพเพื่อเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศ^{[ 135 ]}จุดเด่นที่สุดในอาชีพของคาลด์เวลล์กับเบิร์นลีย์คือการชูถ้วยเพลย์ออฟฟุตบอลลีกแชมเปี้ยนชิพในฐานะกัปตันทีมหลังจากเอาชนะเชฟฟิลด์ยูไนเต็ด 1-0 เพื่อเล่นในพรีเมียร์ลีกในฤดูกาลถัดไป^{[ 136 ]}อย่างไรก็ตาม เขาแสดงความรู้สึกที่หลากหลายเนื่องจากสโมสรเก่าของเขา นิวคาสเซิลยูไนเต็ด ตกชั้น^{[ 9 ] [ 137 ]}ในตอนท้ายของฤดูกาล 2008–09 คาลด์เวลล์ลงเล่นเป็นตัวจริง 57 นัดตลอดทั้งฤดูกาล โดยนักเตะทีมชาติสกอตแลนด์รายนี้แทบจะลงเล่นทุกนัดในแนวรับของเบิร์นลีย์

อย่างไรก็ตาม ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2009–10 คัลด์เวลล์ได้รับบาดเจ็บที่ขาหนีบระหว่างรับใช้ทีมชาติและต้องพักรักษาตัวเป็นเวลาหนึ่งเดือน^{[ 138 ]}หลังจากหายดีแล้ว เขากลับมานั่งสำรองในเกมกับท็อตแนม ฮอตสเปอร์และไม่ได้กลับมาลงเล่นในวันที่ 3 ตุลาคม 2009 โดยลงเล่นครบทั้งเกมในนัดที่ชนะเบอร์มิงแฮม ซิตี้ 2–1 ^{[ 139 ]}หลังจากกลับมา คัลด์เวลล์ได้กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้ง โดยลงเล่น 7 นัดระหว่างวันที่ 18 ตุลาคม 2009 ถึง 20 ธันวาคม 2009 ^{[ 140 ]}เขาทำประตูแรกให้กับสโมสรได้จากการโหม่งในเกมที่เสมอกับแอสตัน วิลล่า 1–1 เมื่อวันที่ 21 พฤศจิกายน 2009 ^{[ 141 ]}ในเกมต่อมากับเวสต์แฮม ยูไนเต็ด คัลด์เวลล์ได้รับใบแดงโดยตรงจากการ "ดึงซาวอน ไฮน ส์ลง " ซึ่งเบิร์นลีย์แพ้ 5–3 ^{[ 142 ]}หลังจากถูกลงโทษแบน 1 นัด คัลด์เวลล์กลับมาลงเล่นเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับฟูแล่มเมื่อวันที่ 12 ธันวาคม 2009 ซึ่งจบลงด้วยผลเสมอ 1-1 ^{[ 143 ]}อย่างไรก็ตาม ในเกมที่แพ้วูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ส 2-0 เมื่อวันที่ 20 ธันวาคม 2009 เขาได้รับบาดเจ็บที่ขาหนีบและถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 67 ^{[ 144 ]}หลังจบเกม มีการประกาศว่าคัลด์เวลล์ต้องพักรักษาตัวนานถึง 3 เดือน^{[ 145 ]}เมื่อวันที่ 10 เมษายน 2010 เขากลับมาลงเล่นในทีมชุดใหญ่ โดยลงมาเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 85 ในเกมที่ชนะฮัลล์ ซิตี้ 4-1 ^{[ 146 ]}ต่อมาคัลด์เวลล์ได้ลงเล่นอีก 3 นัดในฤดูกาล 2009-10 ที่เหลือ รวมถึงการเป็นกัปตันทีมในเกมสุดท้ายของฤดูกาลกับท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ซึ่งทีมตกชั้นจากพรีเมียร์ลีก^{[ 147 ]}

หลังจากลงเล่นไป 13 นัดและทำประตูได้ 1 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน เขาถูกปล่อยตัวออกจากเบิร์นลีย์เมื่อสิ้นสุดสัญญาหลังจบฤดูกาล2009–10 ^{[ 148 ]}

เมื่อวันที่ 23 สิงหาคม พ.ศ. 2553 เขาได้เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับวิแกน แอธเลติกโดยได้ร่วมทีมกับแกรี่ น้องชายของเขาอีกครั้ง หลังจากที่ได้ฝึกซ้อมกับสโมสรเมื่อต้นเดือนนี้^{[ 149 ]}

เขาประเดิมสนามให้กับวีแกน แอธเลติกเมื่อวันที่ 24 สิงหาคม 2010 หนึ่งวันหลังจากเซ็นสัญญา ในเกมกับฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ดใน รอบที่สอง ของลีก คัพ โดยลงเล่นครบ 90 นาทีในเกมที่ชนะ 3-0 ^{[ 150 ]}คัลด์เวลล์ประเดิมสนามในลีกให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 16 ตุลาคม 2010 ในเกมเยือนกับนิวคาสเซิล ยูไนเต็ด อดีตสโมสรของเขา ที่สนามเซนต์เจมส์พาร์คในเกมที่เสมอกัน 2-2 โดยนิวคาสเซิล ยูไนเต็ด ตามหลัง 2-0 ก่อนจะพลิกกลับมาได้ 1 แต้ม^{[ 151 ]}อย่างไรก็ตาม เขาต้องนั่งสำรองเกือบตลอดทั้งฤดูกาล^{[ 152 ] บางครั้ง คัลด์เวลล์ ก็ถูกเรียกตัวขึ้นเป็นตัวจริงเมื่อวีแกนประสบปัญหาเกมรับ [ 153 ]} เป็นครั้งแรกในอาชีพค้าแข้งของพวกเขา พี่น้องคัลด์เวลล์ได้เล่นร่วมกันในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กในเกมกับอาร์เซนอลเมื่อวันที่ 22 มกราคม 2011 ซึ่ง จบลงด้วยความพ่ายแพ้ 3-0 ^{[ 154 ]}ต่อมาพวกเขาได้เล่นด้วยกันอีกสองครั้ง โดยพบกับเวสต์บรอมวิช อัลเบียน และโบลตัน วันเดอเรอร์ส [ ^{155 ] เมื่อ}สิ้นสุดฤดูกาล 2010–11 เขาลงเล่นทั้งหมด 15 นัดในทุกรายการ

หลังจากนั้น คัลด์เวลล์ก็ได้รับการปล่อยตัวเมื่อสัญญาของเขาสิ้นสุดลงเมื่อจบฤดูกาล^{[ 156 ] [ 157 ]}

เมื่อวันที่ 7 กรกฎาคม 2554 แคลด์เวลล์ได้เซ็นสัญญาสองปีกับเบอร์มิงแฮมซิตี้ซึ่งเพิ่งตกชั้นไปเล่นในแชมเปี้ยนชิพ^{[ 156 ]}

เขาประเดิมสนามให้กับสโมสรในวันเปิด ฤดูกาล ฟุตบอลลีกแชมเปี้ยนชิพ 2011–12โดยลงเล่นครบทั้งเกมที่แพ้ดาร์บี้เคาน์ตี้ 2–1 ^{[ 158 ]}เขาเกือบทำประตูขึ้นนำได้ในรอบเพลย์ออฟยูโรปาลีกนัดแรกกับสโมสรนาซิ อองนาลจากโปรตุเกส ซึ่งเป็นครั้งแรกที่เบอร์มิงแฮมเข้าร่วมการแข่งขันระดับยุโรปรายการใหญ่ในรอบเกือบ 50 ปี เมื่อลูกโหม่งของเขาชนเสา^{[ 159 ]}ในนัดที่สอง คัลด์เวลล์ช่วยให้สโมสรเอาชนะนาซิอองนาล 3–0 ผ่านเข้ารอบแบ่งกลุ่ม^{[ 160 ]}นับตั้งแต่ประเดิมสนามให้กับเบอร์มิงแฮมซิตี้ เขากลายเป็นผู้เล่นตัวจริงอย่างรวดเร็ว โดยจับคู่กับเคอร์ติส เดวีส์ใน ตำแหน่งเซ็นเตอร์ แบ็ ก ^{[ 161 ]}จากนั้นคัลด์เวลล์ช่วยให้สโมสรรักษาคลีนชีตได้ 4 นัดติดต่อกันระหว่างวันที่ 16 ตุลาคม 2011 ถึง 29 ตุลาคม 2011 ^{[ 162 ]}ผลงานของเขาได้รับการยกย่องจากผู้จัดการทีมคริส ฮิวตันสำหรับความทุ่มเทและความมุ่งมั่นที่มีต่อทีม^{[ 163 ]}ในทางกลับกัน เขาชื่นชมปรัชญาของเขา โดยเปรียบเทียบกับอดีตผู้จัดการทีมของเขาโอเวน คอยล์และถึงกับกล่าวว่า "เป็นผู้จัดการทีมที่ดีที่สุดที่จะเล่นด้วย" ^{[ 164 ]}คัลด์เวลล์ยังเป็นกัปตันทีมเบอร์มิงแฮม ซิตี้ ในการแข่งขันรอบแบ่งกลุ่มยูฟ่า ยูโรปา ลีกซึ่งพวกเขาตกรอบ^{[ 165 ] [ 166 ]}เขาทำนายได้อย่างแม่นยำว่าหากสโมสรไม่ผ่านเข้ารอบน็อกเอาต์ของยูโรปา ลีกมันจะเป็นเรื่องน่าผิดหวัง^{[ 167 ]}คัลด์เวลล์ช่วยให้สโมสรรักษาคลีนชีตได้ 4 นัดติดต่อกันระหว่างวันที่ 14 มกราคม 2012 ถึง 28 มกราคม 2012 ^{[ 168 ]}ในช่วงที่สตีเฟน คาร์และเลียม ริดจ์เวลล์ ไม่ได้ลง เล่น เขาเป็นกัปตันทีมเบอร์มิงแฮม ซิตี้ ในช่วงที่เหลือของฤดูกาล 2011–12 ^{[ 169 ]}คัลด์เวลล์กล่าวสองครั้งว่าสโมสรสามารถเลื่อนชั้นกลับสู่พรีเมียร์ลีกได้^{[ 170 ]}อย่างไรก็ตาม ในการแข่งขันกับอิปสวิช ทาวน์ เมื่อวันที่ 17 เมษายน 2555 เขาได้รับบาดเจ็บที่ขาหนีบและถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 35 ซึ่งเบอร์มิงแฮม ซิตี้ เสมอกัน 1-1 ^{[ 171 ]}หลังจากการแข่งขัน มีการประกาศว่าแคลด์เวลล์ต้องพักรักษาตัวตลอดฤดูกาล 2011-12 ที่เหลือ^{[ 172 ]}ก่อนหน้านี้เขาพลาดการแข่งขันกับวัตฟอร์ดเมื่อวันที่ 28 สิงหาคม 2011 ^{[ 163 ]}อาการบาดเจ็บที่ขาหนีบของคัลด์เวลล์ถือเป็นการสูญเสียในหมู่ผู้สนับสนุนของสโมสร เมื่อพิจารณาจากผลงานที่เขาทำในฤดูกาลนี้^{[ 173 ]}อย่างไรก็ตาม ในช่วงที่เขาไม่อยู่ เบอร์มิงแฮม ซิตี้ แพ้แบล็คพูล 3-2 ในรอบรองชนะเลิศของการแข่งขันเพลย์ออฟแชมเปี้ยนชิพ [ ^{174 ] เมื่อ}สิ้นสุดฤดูกาล 2011-12 คัลด์เวลล์ลงเล่นไปทั้งหมด 52 นัดในทุกรายการแข่งขัน

ก่อนฤดูกาล 2012–13 คาลด์เวลล์กลับมาจากการบาดเจ็บให้กับเบอร์มิงแฮม ซิตี้ และลงเล่นในครึ่งแรกของเกมกระชับมิตรกับโบรุสเซีย มึนเช่นกลัดบัค เมื่อวันที่ 21 กรกฎาคม 2012 ซึ่งสโมสรเสมอกัน 2–2 ^{[ 175 ]}เขายังคงเข้ารับการฟื้นฟูเพื่อรักษาอาการบาดเจ็บที่ขาหนีบ โดยผู้จัดการทีมลี คลาร์กกล่าวว่าสถานการณ์กำลังได้รับการตรวจสอบอย่างระมัดระวัง^{[ 176 ]}ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2012–13 คาลด์เวลล์ทำประตูแรกให้กับเบอร์ มิงแฮม ซิตี้ เมื่อวันที่ 14 สิงหาคม 2012 ในเกมที่ชนะบาร์เน็ต 5–1 ในลีกคัพ^{[ 177 ]}ตั้งแต่นั้นมา เขาได้กลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้ง โดยจับคู่กับเดวีส์ในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็ก และกลับมารับหน้าที่กัปตันทีมอีกครั้ง^{[ 178 ]}อย่างไรก็ตาม คัลด์เวลล์ถูกดรอปไปนั่งสำรองในสองนัดถัดไประหว่างวันที่ 27 พฤศจิกายน 2012 ถึง 30 พฤศจิกายน 2012 ^{[ 179 ]}แต่เขากลับมาเป็นตัวจริงอีกครั้งในเกมกับวูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอเรอร์ส เมื่อวันที่ 8 ธันวาคม 2012 ซึ่งสโมสรแพ้ไป 1-0 ^{[ 180 ]}จากนั้นคัลด์เวลล์ได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในทีมชุดใหญ่ในอีกสิบห้านัดถัดไป รวมถึงกลับมารับหน้าที่กัปตันทีมอีกครั้ง^{[ 181 ]}เมื่อวันที่ 19 มกราคม 2013 เขาทำประตูที่สองของฤดูกาลได้ในเกมที่เสมอกับไบรตัน แอนด์ โฮฟ อัลเบียน 2-2 ^{[ 182 ]}อย่างไรก็ตาม ในเกมกับฮัลล์ ซิตี้ เมื่อวันที่ 2 มีนาคม 2013 คัลด์เวลล์เกิดอาการป่วยจนต้องถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 37 ซึ่งเบอร์มิงแฮม ซิตี้ แพ้ไป 5-2 ^{[ 183 ]}อย่างไรก็ตาม นับตั้งแต่กลับมาจากการป่วย เขาพบว่าตัวเองถูกวางไว้บนม้านั่งสำรอง โดยพอล โรบินสันได้รับเลือกให้ลงเล่นแทนในช่วงที่เหลือของฤดูกาล 2012–13 ^{[ 165 ] [ 184 ]}ถึงกระนั้น คาลด์เวลล์ก็ยังลงเล่นได้ถึง 38 นัดและทำประตูได้ 2 ครั้งในทุกการแข่งขัน

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2556 เบอร์มิงแฮมยืนยันว่าจะไม่ใช้สิทธิ์ต่อสัญญากับคัลด์เวลล์^{[ 185 ]}และเขาเซ็นสัญญายืมตัวกับสโมสรโตรอนโต เอฟซีในเมเจอร์ลีกซอกเกอร์ ของแคนาดา เป็นเวลาอีกไม่กี่สัปดาห์ที่เหลือของสัญญา^{[ 186 ]}

แคลด์เวลล์ลงเล่นนัดแรกให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 18 พฤษภาคม 2013 โดยเป็นตัวจริงในเกมเหย้ากับโคลัมบัส ครูว์และรู้สึก "ผิดหวังอย่างมาก" กับความพ่ายแพ้ 1-0 ^{[ 187 ]}หลังจากสัญญาของเขากับเบอร์มิงแฮมหมดลง เขาได้เซ็นสัญญากับโตรอนโต เอฟซี เป็นเวลาสองฤดูกาลครึ่ง หลังจากช่วยปรับปรุงค่าเฉลี่ยการเสียประตูของทีมจาก 1.5 เหลือ 1.0 ประตูต่อเกม^{[ 188 ]}แคลด์เวลล์ทำประตูแรกให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 3 กรกฎาคม 2013 ในเกมที่เสมอกับมอนทรีออล อิมแพ็ค คู่แข่งร่วมชาติแคนาดา 3-3 [ 189 ] เมื่อ^{วันที่13}กรกฎาคม 2013 เขากลายเป็นกัปตันทีม คนที่หกของโตรอนโต เอฟซี ในประวัติศาสตร์ของแฟรนไชส์ ​​หลังจากดาร์เรน โอเดีย กัปตันทีมคนปัจจุบัน ย้ายไปอยู่สโมสรอื่น^{[ 190 ]}นับตั้งแต่เข้าร่วมสโมสร แคลด์เวลล์ก็กลายเป็นผู้เล่นตัวจริงอย่างสม่ำเสมอตลอดฤดูกาล 2013 ^{[ 191 ]}อย่างไรก็ตาม ในการแข่งขันกับสปอร์ติ้ง แคนซัส ซิตี้เมื่อวันที่ 21 กันยายน 2013 เขาได้รับใบแดงโดยตรงในนาทีที่ 86 จากการทำฟาวล์ใส่ จอช การ์เนอร์ทำให้โตรอนโตแพ้ 2–1 ^{[ 192 ]}ถึงกระนั้น คาลด์เวลล์ก็ยังลงเล่น 23 นัดและทำประตูได้ 1 ครั้งในทุกรายการแข่งขัน ในเดือนธันวาคม 2013 ผู้อ่านของ "Waking the Red" เว็บไซต์ข่าวของโตรอนโต โหวตให้เขาเป็นผู้เล่นที่ดีที่สุดของทีมในฤดูกาล 2013 ^{[ 193 ]}เขายังได้รับเกียรติเช่นเดียวกันจากกลุ่มRed Patch Boys ^{[ 194 ]}

เมื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2014 คัลด์เวลล์ยังคงเป็นตัวจริงในทีมชุดแรก โดยเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็ก และยังกลับมารับหน้าที่กัปตันทีมโตรอนโตอีกด้วย^{[ 195 ]}จากนั้นเขาได้ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศ Canadian Championship ปี 2014 ทั้งสองนัดกับมอนทรีอัล อิมแพ็ค ซึ่งทีมแพ้ไปด้วยผลรวม 2-1 ^{[ 196 ]}อย่างไรก็ตาม ระหว่างทาง คัลด์เวลล์ถูกลงโทษแบนสองครั้ง รวมถึงถูกไล่ออกในเกมกับสปอร์ติ้ง แคนซัส ซิตี้ เมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม 2014 ^{[ 197 ]}แต่ในช่วงกลางเดือนกรกฎาคม เขาได้รับบาดเจ็บกล้ามเนื้อต้นขาฉีกขาด ทำให้ต้องพักรักษาตัวเป็นเวลาหนึ่งเดือน^{[ 198 ]}เมื่อวันที่ 24 สิงหาคม 2014 คัลด์เวลล์กลับมาลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมกับชิคาโก ไฟร์แต่ก็ได้รับบาดเจ็บและถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 22 ซึ่งโตรอนโตเสมอกัน 2-2 ^{[ 199 ]}หลังจากการแข่งขัน มีการประกาศว่าเขาต้องพักรักษาตัวหลายสัปดาห์ เนื่องจากไม่สามารถฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บที่กล้ามเนื้อต้นขาได้^{[ 200 ]}เมื่อวันที่ 21 กันยายน 2014 คัลด์เวลล์กลับมาลงสนามเป็นตัวจริงอีกครั้งในการแข่งขันกับชีวาส ยูเอสเอและช่วยให้สโมสรรักษาคลีนชีตได้สำเร็จ โดยชนะไปด้วยสกอร์ 3-0 ^{[ 201 ]}หลังจากการกลับมา เขาได้ลงเล่นเป็นตัวจริงในอีก 6 นัดที่เหลือของฤดูกาล 2014 ให้กับโตรอนโต^{[ 202 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2014 คัลด์เวลล์ลงเล่นไปทั้งหมด 24 นัดในทุกรายการแข่งขัน เมื่อมองย้อนกลับไปในฤดูกาลนั้น เขาได้ทวีตแสดงความผิดหวัง แต่ก็มุ่งมั่นที่จะช่วยให้สโมสรกลับมาสู่เส้นทางที่ถูกต้องในฤดูกาลหน้า^{[ 203 ]}

ก่อนฤดูกาล 2015 คาลด์เวลล์ถูกลดตำแหน่งจากกัปตันทีมหลังจากที่ไมเคิล แบรดลีย์ผู้ เล่นตัวหลักของทีมชาติอเมริกา ได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นกัปตันทีม ^{[ 204 ]}เขาลงเล่นให้โตรอนโต 2 นัดก่อนที่จะได้รับบาดเจ็บเอ็นร้อยหวายระหว่างการแข่งขันกับโคลัมบัส ครูว์เมื่อวันที่ 14 มีนาคม 2015 ^{[ 205 ]}ส่งผลให้คาลด์เวลล์ต้องพักรักษาตัวเป็นเวลา 1 เดือน^{[ 206 ] [ 207 ]} จากอาการบาดเจ็บดังกล่าว คาลด์เวลล์จึงประกาศเลิกเล่นฟุตบอลอาชีพเมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม 2015 ^{[ 208 ]}เขาเลิกเล่นหลังจากแกรี่ น้องชายของเขา 4 เดือน^{[ 206 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2543 คัลด์เวลล์ถูกเรียกตัวติด ทีมชาติ สกอตแลนด์ U21เป็นครั้งแรก^{[ 209 ]}เขาประเดิมสนามในทีม U21 โดยลงเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่แพ้ฝรั่งเศส U21 ไป 2-0 เมื่อวันที่ 28 มีนาคม พ.ศ. 2543 ^{[ 210 ]}จากนั้นคัลด์เวลล์ก็ได้เล่นเคียงข้างแกรี่เป็นครั้งแรกในทีมชาติสกอตแลนด์ U21 ในเกมที่ทีม U21 แพ้เบลเยียม U21 ไป 1-0 [ 211 ^{]ต่อมา}เขาลงเล่นให้ทีมชาติสกอตแลนด์ U21 อีก 3 นัดในช่วงปลายปี พ.ศ. 2544 ^{[ 212 ]}ในอีกสองปีต่อมา เขาลงเล่นให้ทีม U21 อีก 2 นัด รวมเป็นทั้งหมด 10 นัด^{[ 213 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2545 คัลด์เวลล์ถูกเรียกตัวติด ทีมชาติ สกอตแลนด์ บีเป็นครั้งแรก^{[ 214 ]}จากนั้นเขาก็ลงเล่นครบทั้งเกม ในเกมที่ทีมชาติ บี เสมอกับทีมชาติเยอรมนี บี 3-3 เมื่อวันที่ 18 ธันวาคม พ.ศ. 2545 ^{[ 215 ]}หนึ่งปีต่อมา คัลด์เวลล์ถูกเรียกตัวติดทีมชาติสกอตแลนด์ บี อีกครั้ง^{[ 216 ]} จากนั้นเขาก็ทำประตูแรกให้กับทีมชาติ บี ในเกมที่เสมอกับทีมชาติตุรกี ฟิว เจอร์ 3-3 เมื่อวันที่ 10 ธันวาคม พ.ศ. 2546 ^{[ 217 ]}หลังจบเกม คัลด์เวลล์วิจารณ์ตุรกี โดยเรียกพวกเขาว่า "คนโกง" ^{[ 218 ]}

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2544 แคลด์เวลล์ถูกเรียกตัวติดทีมชาติชุดใหญ่เป็นครั้งแรกหลังจากที่ได้ขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ของนิวคาสเซิล ยูไนเต็ด^{[ 219 ] [ 220 ]}เขาประเดิมสนามให้ทีมชาติสกอตแลนด์ในเกมที่เสมอกับโปแลนด์ 1-1 ที่สนามซดิสลาฟ คริสโกเวี ยก เมื่อวันที่ 25 เมษายน พ.ศ. 2544 ^{[ 221 ]}

เขาลงเล่นในบ้านครั้งแรกเมื่อวันที่ 12 กุมภาพันธ์ 2546 ในเกมที่แพ้สาธารณรัฐไอร์แลนด์ 2-0 ที่สนามแฮมป์เดนพาร์ค^{[ 222 ] [ 223 ]}อย่างไรก็ตาม คัลด์เวลล์ไม่ได้ลงเล่นให้กับทีมชาติอีกเลยตลอดปี 2546 เนื่องจากผู้จัดการทีมเบอร์ตี โวกส์ให้เขาเป็นตัวสำรอง และทีมชาติสกอตแลนด์ก็ไม่ผ่านเข้ารอบยูฟ่า ยูโร 2547 [ ^{224 ] เมื่อ}วันที่ 18 กุมภาพันธ์ 2547 เขาได้กลับมาเป็นตัวจริงให้กับสกอตแลนด์อีกครั้ง ในเกมที่แพ้เวลส์ 4-0 ^{[ 225 ]}สามเดือนต่อมา ในวันที่ 30 พฤษภาคม 2547 ในเกมกับตรินิแดดและโตเบโกคัลด์เวลล์ลงสนามแทนพี่ชายของเขาในนาทีที่ 79 และเล่นจนจบเกม โดยทีมชาติสกอตแลนด์ชนะ 4-1 ^{[ 226 ]}

เขาลงเล่นสองครั้งในการแข่งขันรอบคัดเลือกฟุตบอลโลก 2006 ของสกอตแลนด์ ในเกมที่เสมอกับ มอลโดวา 1-1 ที่สนามซิมบรู สเตเดีย ม ในเมืองคิชีเนาโดยได้เล่นเคียงข้างแกรี่เป็นครั้งแรก (พวกเขาเป็นพี่น้องคู่แรกที่เล่นด้วยกันในทีมชาติมาตั้งแต่ทศวรรษ 1940) ^{[ 227 ]}และเกมเยือนที่ชนะสโลวีเนีย 3-0 ที่สนามอารีน่า เปโตรลในเมืองเซลเย [ ^{228 ] อย่างไรก็ตาม}คัลด์เวลล์แสดงความไม่พอใจที่ถูกมองข้ามจากทีมชาติ แม้ว่าต่อมาเขาจะยกความดีความชอบให้กับผู้จัดการทีมคนใหม่วอลเตอร์ สมิธที่ช่วยฟื้นฟูอาชีพของเขาในทีมชาติสกอตแลนด์^{[ 229 ]}

หลังจากไม่ได้ถูกเรียกตัวติดทีมชาติมาหนึ่งปี คาลด์เวลล์ยังคงยืนยันว่าเขายังคงเปิดรับการเรียกตัวติดทีมชาติสกอตแลนด์^{[ 230 ]}เมื่อวันที่ 5 สิงหาคม 2552 คาลด์เวลล์ถูกเรียกตัวติดทีมชาติเป็นครั้งแรกในรอบสามปี^{[ 231 ]}เขาลงเล่นเคียงข้างแกรี่ในเกมกับนอร์เวย์เมื่อวันที่ 12 สิงหาคม 2552 จนกระทั่งน้องชายของเขาถูกไล่ออกในนาทีที่ 13 ก่อนที่เขาจะถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 48 ซึ่งสกอตแลนด์แพ้ 4-0 ในรอบคัดเลือกฟุตบอลโลก 2553 [ ^{222 ] [ 232 ] หลัง}จบเกม คาลด์เวลล์ได้พูดถึงเกมดังกล่าว โดยอธิบายว่าเป็น "ผลการแข่งขันที่ผิดปกติ" ^{[ 233 ]}ในที่สุด เขาไม่ได้เล่นให้กับทีมชาติอีกเลยตลอดทั้งปี เนื่องจากสกอตแลนด์จบอันดับที่สาม รองจากนอร์เวย์ ในกลุ่มรอบคัดเลือก^{[ 234 ]}

เมื่อวันที่ 11 พฤศจิกายน 2010 คัลด์เวลล์ถูกเรียกตัวติดทีมชาติเป็นเวลากว่าหนึ่งปี^{[ 235 ]}เขาได้เป็นกัปตันทีมชาติสกอตแลนด์ชั่วคราวเมื่อมีการเปลี่ยนตัวในเกมที่ชนะหมู่เกาะแฟโร 3-0 เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน 2010 ^{[ 236 ]}การลงเล่นทีมชาติชุดใหญ่ครั้งที่ 12 และครั้งสุดท้ายของเขาเกิดขึ้นในเกมกับไอร์แลนด์เหนือใน ศึกเนชั่นส์คัพ ปี2011 ^{[ 222 ] [ 237 ]} โดยรวมแล้ว คัลด์เวลล์ลง เล่น ทีมชาติ สกอตแลนด์ชุดใหญ่ทั้งหมด12 นัดเมื่อมองย้อนกลับไปถึงช่วงเวลาที่เขาเล่นให้กับทีมชาติ เขาพูดว่า: "ผมคิดว่าบางครั้งผมก็โชคร้ายกับทีมชาติสกอตแลนด์ ผมคิดว่าตอนนั้นมีการเหยียดหยามเกี่ยวกับการเล่นในสกอตแลนด์อยู่บ้าง นักเตะที่เล่นให้กับสโมสรในสกอตแลนด์ได้รับโอกาสลงเล่นมากกว่าผม ผมนั่งอยู่ที่นี่และภูมิใจมากกับ 12 นัดที่ผมได้รับ ผมภูมิใจเป็นพิเศษและจะภูมิใจตลอดไปกับสามหรือสี่นัดที่ผมเล่นกับพี่ชายของผม ผมไม่สามารถอธิบายความรู้สึกนั้นได้จริงๆ ว่ามันมีความหมายอย่างไรสำหรับผม สำหรับเขา สำหรับเราสองคน มันเป็นหนึ่งในความสำเร็จที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของผมในวงการฟุตบอล ผมได้ลงเล่นให้ทีมชาติสกอตแลนด์สองครั้งในช่วงปลายอาชีพตอนที่ผมเล่นให้กับวีแกน และผมภูมิใจกับมันมากจริงๆ ผมรู้สึกว่ามันเป็นจุดเริ่มต้นของยุคที่เราอยู่ในตอนนี้ เรามีนักเตะดาวรุ่งหลายคนก้าวขึ้นมา – สตีเวน เนสมิธ , เจมส์ มอร์ริสัน , เจมส์ แม็คอาร์เธอร์ เคน นี่ มิลเลอร์เป็นกัปตันทีมในเกมสุดท้าย [กับไอร์แลนด์เหนือที่ดับลินในปี 2011] และตอนที่เขาเดินออกจากสนาม เขาก็ให้...กับผม ปลอกแขน ถือเป็นเกียรติอีกอย่างหนึ่ง ไม่ว่าจะเป็นเกมไหน การได้สวมปลอกแขนของสกอตแลนด์ถือเป็นความรู้สึกที่เหลือเชื่อ" ^{[ 206 ]}

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2562 Caldwell ได้รับการแต่งตั้งเป็นประธานของOakville Blue Devils FCแห่งLeague1 Ontarioซึ่งเป็นดิวิชั่นที่สามในระบบลีกฟุตบอลของแคนาดา^{[ 239 ]}

Caldwell กลายเป็นผู้ช่วยโค้ชของทีมฟุตบอลชายทีมชาติแคนาดาภายใต้การนำของJohn Herdmanในเดือนกันยายน 2019 ^{[ 240 ]}