ฮิสลอปเริ่มต้นอาชีพนักแข่งรถทางเรียบที่เกาะแมนในปี 1983 โดยจบอันดับสองในการแข่งขันสำหรับนักแข่งหน้าใหม่ในรายการแมนซ์ กรังด์ปรีซ์

การ แข่งขัน Senior TTปี 1992 มักถูกกล่าวถึงว่าเป็นหนึ่งในการแข่งขันที่ดีที่สุดในประวัติศาสตร์ TT ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]} Hislop ขี่Norton 588ของRon Haslam Hislop ลงสนามแข่งด้วยสีขาวอันแปลกตาของ Abus ผู้สนับสนุนระยะยาว เขาได้อันดับสองในการแข่งขัน TT F1 รอบแรก โดยรถมอเตอร์ไซค์พิสูจน์ให้เห็นว่าสามารถวิ่งครบหกรอบสนามSnaefell Mountain Course ที่โหดหิน ในสภาพอากาศร้อนได้

ก่อนการแข่งขัน Senior TT รถจักรยานยนต์ Norton ได้ถูกปรับแต่งหลายจุด เช่น ติดตั้งกระจบังลมขนาดใหญ่ขึ้นเพื่อป้องกัน Hislop จากลมแรง ถอดบังโคลนหน้าออกเพื่อให้อากาศเย็นไหลเข้าสู่เครื่องยนต์มากขึ้น และติดตั้งฝาครอบป้องกันที่โช้คหน้า

คู่แข่งคนสำคัญของฮิสลอปคือคาร์ล โฟการ์ตีซึ่งออกสตาร์ทที่หมายเลข 4 ส่วนฮิสลอปออกสตาร์ทที่หมายเลข 19 ทำให้ฮิสลอปต้องเผชิญกับรถที่เยอะกว่า แต่เวลาที่แตกต่างกันระหว่างทั้งสองคนไม่เคยเกิน 7.4 วินาที นักแข่งทั้งสองทำลายสถิติที่ตัวเองเคยทำไว้เมื่อปีก่อน โดยฮิสลอปได้เปรียบเล็กน้อยในช่วงรอบสุดท้าย ในความพยายามครั้งสุดท้ายที่จะไล่ตามฮิสลอป โฟการ์ตีทำเวลาต่อรอบได้เร็วกว่า 123  ไมล์ต่อชั่วโมงด้วยรถยามาฮ่าของเขา แต่ก็ไร้ผล เพราะฮิสลอปขับรถนอร์ตันเข้าเส้นชัยเป็นอันดับหนึ่ง ซึ่งเป็นหนึ่งในความสำเร็จที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของฮิสลอปในการแข่งขันครั้งสุดท้ายกับโฟการ์ตี

ในสนามแข่งระยะสั้น ความสำเร็จครั้งแรกของฮิสลอปมาจากการคว้าแชมป์บริติชแชมเปี้ยนชิพ รุ่น 250 ซีซี ในปี 1990 ตามมาด้วยชัยชนะในรุ่นซูเปอร์ไบค์ ด้วยการ คว้า แชมป์บริติชซูเปอร์ไบค์แชมเปี้ยนชิพในปี 1995 แม้ว่าเขาจะไม่ได้ชัยชนะใน BSB ในปี 1996 หรือ 1997 แต่ฮิสลอปก็ได้รับการว่าจ้างจาก ทีม Cadbury's Boost Yamahaที่แข็งแกร่ง ของ ร็อบ แม็คเอลเนียในปี 1998 ลักษณะการต่อสู้เพื่อชิงแชมป์ระหว่างฮิสลอปและเพื่อนร่วมทีมอย่างไนออล แม็คเคนซีแสดงให้เห็นอย่างชัดเจนจากเหตุการณ์เกือบชนกันในรอบสุดท้ายที่สนามสเน็ตเตอร์ตันซึ่งทำให้ทีมพลาดการจบอันดับ 1-2 โดยทั่วไปแล้วฮิสลอปทำผลงานได้สูสีกับเพื่อนร่วมชาติของเขา ก่อนที่อุบัติเหตุร้ายแรงจะทำให้เขาต้องออกจากการแข่งขันชิงแชมป์

ความสำเร็จครั้งสุดท้ายของฮิสลอปในการแข่งขันชิงแชมป์เกิดขึ้นในปี 2002 เมื่อเขาชนะการแข่งขัน British Superbike Championship โดยขี่ Ducati จุดเด่นที่น่าสนใจในฤดูกาลของเขาคือ ฮิสลอปทำเวลาต่อรอบสนาม Donington Park ได้เร็วกว่ารถ Moto GP ที่เร็วที่สุด: Ducati ที่ดัดแปลงจากรถผลิตของฮิสลอปนั้นหนักกว่าและมีกำลังน้อยกว่ารถ Grand Prix ที่สั่งทำพิเศษ^{[ 7 ] [ 8 ]}

• โค้งหักศอก Knickerbrook Chicane ในสนามแข่ง Oulton Park ในเมืองเชสเชอร์ ได้รับการเปลี่ยนชื่อเป็น "Hislops Chicane" หลังจากการปรับปรุงใหม่ในช่วงฤดูหนาวปี 2003
• มีรูปปั้นทองสัมฤทธิ์เพื่อเป็นอนุสรณ์แก่ฮิสลอปอยู่ที่แหลมออนชาน บนเกาะแมน
• มีรูปปั้นทองสัมฤทธิ์เพื่อรำลึกถึงฮิซซีตั้งอยู่ในสวนวิลตัน เมืองฮาวิก ใกล้กับบ้านเกิดของเขาที่เดนโฮล์ม รูปปั้นนี้มีความพิเศษตรงที่เป็นภาพขนาดเท่าตัวจริงของฮิซซีในชุดหนัง และตั้งอยู่ระดับพื้นดิน
• ฮิสลอปมีห้องจัดแสดงนิทรรศการเกี่ยวกับตัวเขาเองที่สวนวิลตัน ภายในจัดแสดงถ้วยรางวัล จักรยาน และชุดหนังของฮิสลอป รวมถึงภาพเอ็กซ์เรย์ที่ถ่ายหลังจากที่ฮิสซี่คอหักด้วย
• มีการจัดงานวิ่ง Hizzy Run ประจำปี ซึ่งเริ่มต้นและสิ้นสุดที่ Denholm Green การวิ่งนี้เริ่มต้นขึ้นในปี 2003 โดยเพื่อนนักแข่งและเพื่อน Alan Duffus เพื่อระดมทุนสำหรับรูปปั้นทองแดงซึ่งติดตั้งในปี 2005 การวิ่งนี้ยังคงดำเนินต่อไปและดึงดูดนักบิดหลายร้อยคนเป็นประจำ ซึ่งพวกเขาจะฟังคำปราศรัยจากเพื่อนและนักแข่งคนอื่นๆ^{[ 9 ] [ 10 ]}