แจ็กสันลงเล่นในระบบลีกรองของไดมอนด์แบ็กส์ตั้งแต่ปี 2004 ถึง 2006 ในปี 2004 เขาย้ายจากทีมมิสซูลา ออสเปรย์ ระดับรุกกี้ ในไพโอเนียร์ลีกไปยังทีมยาคิมา แบร์สใน น อร์ทเวสต์ลีกระดับโลว์เอ เขาใช้เวลาในฤดูกาล 2005 กับทีมเซาท์เบนด์ ซิลเวอร์ ฮอว์กส์ ระดับไฮ เอ ในมิดเวสต์ลีกโดยมีค่าเฉลี่ย ERA 5.33 ในการลงเล่น 28 นัด ในปี 2006 เขามีค่าเฉลี่ย ERA 2.65 ในการลงเล่น 24 นัดให้กับทีมเทนเนสซี ส โมกกีส์ ในดับเบิลเอ เซาเทิร์ นลีกจากนั้นเขามีค่าเฉลี่ย ERA 7.11 ในการลงเล่น 6 นัด ขณะอยู่กับทีม สกอ ตส์เดล สกอร์เปียนส์ในแอริโซนาฟอลล์ลีก^{[ 9 ] [ 10 ]}

เมื่อวันที่ 9 มกราคม พ.ศ. 2550 เขาถูกเทรดจากทีม Diamondbacks ไปยังทีมNew York Yankees (พร้อมกับRoss Ohlendorf , Luis VizcaínoและAlberto Gonzalez ) เพื่อ แลกกับ Randy Johnson [ ^{11 ] [ 12 ] เขา}เริ่มต้นฤดูกาลในระดับ Triple-A กับทีมScranton/Wilkes-Barre Yankeesแต่ถูกลดชั้นไปเล่นในระดับ Double-A หลังจากทำผลงาน ERA 5.87 ใน 69 อินนิง ทั้งในตำแหน่งตัวสำรองและตัวหลัก เขากลับมาลงเล่นใน Arizona Fall League อีกครั้ง คราวนี้ให้กับทีมPeoria Javelinasโดยเสีย 10 รันจาก 21 ฮิต ในเพียง 16 อินนิงจากการลงเล่นในตำแหน่งตัวสำรอง^{[ 13 ]}

แจ็กสันใช้เวลาในฤดูกาล 2008 ระหว่างดับเบิลเอและทริปเปิลเอ โดยทำผลงาน ERA 3.17 ใน 48.1 อินนิงกับสแครนตัน เขาถูกเรียกตัวขึ้นมาเมื่อวันที่ 19 เมษายน 2009 เพื่อเสริมความแข็งแกร่งให้กับทีมขว้าง แต่ไม่เคยลงเล่นในเกมใดเลย^{[ 14 ]}หลังจากใช้เวลาอยู่กับทีมหลายวัน เขาก็ถูกส่งตัวกลับไปทริปเปิลเอในวันที่ 28 เมษายน^{[ 15 ]}แจ็กสันใช้เวลาในฤดูกาล 2009 ในสแครนตัน โดยทำผลงาน ERA 4.45 ใน 19 เกม^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 8 พฤษภาคม 2552 แจ็กสันถูกกำหนดให้ย้ายทีมโดยแยงกี้ส์^{[ 16 ]}และถูกทีมพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์ดึง ตัวไปจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว ^{[ 17 ]}เขาเปิดตัวในเมเจอร์ลีกให้กับไพเรตส์เมื่อวันที่ 1 มิถุนายน 2552 ในเกมกับนิวยอร์ก เม็ตส์โดยลงมาช่วยปิดเกมหนึ่งอินนิ่งโดยไม่เสียแต้ม^{[ 18 ]}เขาลงเล่น 40 เกมในปี 2552 และ 11 เกมในปี 2553 ให้กับไพเรตส์ ด้วยสถิติชนะ 2 แพ้ 4 และ ERA 4.31 นอกจากนี้เขายังเล่น 53 เกมกับทีมอินเดียนาโพลิส อินเดียนส์ ในระดับทริปเปิลเอ ในช่วงเวลานั้น ในการลงเล่นเมเจอร์ลีก 40 เกม เขาเสีย 38 ฮิต เสีย 15 รันเสียโฮมรัน 2 ลูก เดิน 22 ครั้ง ตีเอาท์ 21 ครั้ง และมีค่าเฉลี่ยการตี .236 ใน 43 อินนิ่งกับไพเรตส์^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 19 มกราคม พ.ศ. 2554 แจ็กสันได้รับการแต่งตั้งให้ย้ายทีมโดยพิตต์สเบิร์ก^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 10 มีนาคม พ.ศ. 2554 เขาได้เซ็นสัญญากับทีมรองของลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์ส^{[ 21 ]}เขาถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมดับเบิลเอแชตทานูกา ลุคเอา ท์ส และได้รับการเลื่อนขั้นไปเล่นให้กับทีมทริปเปิลเออัลบูเคอร์กี ไอโซโทปส์เมื่อวันที่ 11 พฤษภาคม^{[ 10 ]}แจ็กสันถูกปล่อยตัวออกจากทีมดอดเจอร์สเมื่อวันที่ 19 พฤษภาคม^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 22 พฤษภาคม 2554 แจ็กสันเซ็นสัญญากับทีมซินซินเนติ เรดส์ ในลีกรอง เขาถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมลุย ส์ วิลล์ แบตส์ใน ระดับทริปเปิลเอ ในวันถัดมา^{[ 23 ]}

เมื่อวันที่ 24 มิถุนายน พ.ศ. 2554 แจ็กสันถูกเทรดไปยังพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์โดยแลกกับผู้เล่นที่จะประกาศชื่อในภายหลัง^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 29 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2555 เขาประกาศเกษียณอายุ ก่อนเริ่มการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ^{[ 24 ]}แจ็กสันได้รับการแต่งตั้งเข้าสู่หอเกียรติยศเบสบอลชาร์ลสตันในปี พ.ศ. 2556 ^{[ 25 ]}