สติบาเบนซีน

ลูกบอลสีขาวแทนไฮโดรเจน ลูกบอลสีเทาอ่อนแทนคาร์บอน และลูกบอลสีเทาเข้มแทนแอนติโมนี
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ สติบินีน
ชื่ออื่นๆ แอนติโมนิน; สติบินิน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	289-75-8
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	119914
PubChem CID	136137
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID90183098
อินชิ นิ้วChI=1S/C5H5.Sb/c1-3-5-4-2;/h1-5H; คีย์:  JRKNFVZITCJKDC-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม C1=CC=[Sb]C=C1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H Sb
มวลโมลาร์	186.855 กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

สติบาเบนซีน^{[ 1 ]}เป็นสารประกอบเคมีอินทรีย์สติ บาเบนซีนมีสูตรเคมีC H Sbโมเลกุลนี้เป็นอนุพันธ์ของเบนซีนโดยอะตอมคาร์บอนหนึ่งในวงแหวน 6 สมาชิกถูกแทนที่ด้วย อะตอม แอนติโมนี (Sb)สติบาเบนซีนเป็นโมเลกุลที่ถือว่าเป็น สารประกอบออร์ กาโนแอนติโมนีเนื่องจากมีอะตอมคาร์บอน ไฮโดรเจน และแอนติโมนี

การสังเคราะห์สติบาเบนซีนสามารถทำได้ในกระบวนการสามขั้นตอน ผลิตภัณฑ์สุดท้ายสามารถแยกได้ แม้ว่าโมเลกุลจะมีความเปราะบางสูง ขั้นตอนแรกของการสังเคราะห์นี้เกี่ยวข้องกับการบำบัดเพนตา-1,4-ไดไอน์ด้วยไดบิวทิลสแตนเนนดังแสดงในรูปด้านล่าง^{[ 2 ]}

C H + บู SnH → C H Sn

ขั้นตอนที่สองของการสังเคราะห์เกี่ยวข้องกับการทำปฏิกิริยาของผลิตภัณฑ์จากขั้นตอนแรก 1,1-ไดบิวทิล-1,4-ไดไฮโดรสแตนนีน กับแอนติโมนีไตรคลอไรด์เพื่อให้ได้ 1-คลอโร-1-สติบาไซโคลเฮกซา-2,5-ไดอีน^{[ 1 ]}

C H Sn + SbCl → C H SbCl

ขั้นตอนสุดท้ายของการสังเคราะห์สติบาเบนซีนเกี่ยวข้องกับการนำ 1-คลอโร-1-สติบาไซโคลเฮกซา-2,5-ไดอีน มาทำปฏิกิริยากับเบส เช่นDBNเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์สุดท้ายคือสติบาเบนซีน

C H SbCl + DBN → C H Sb

เป็นที่ทราบกันว่าอนุพันธ์เบนซีนอื่นๆ ที่มีคาร์บอนหนึ่งอะตอมถูกแทนที่ด้วยธาตุหมู่ 15 สามารถสังเคราะห์ได้โดยใช้เส้นทางการสังเคราะห์ที่คล้ายคลึงกับเส้นทางการสังเคราะห์สติบาเบนซีน ปฏิกิริยาของ 1,1-ไดบิวทิล-1,4-ไดไฮโดรสแตนนีนกับอาร์เซนิกไตรคลอไรด์ฟอสฟอรัสไตรโบรไมด์หรือบิสมัทไตรคลอไรด์สามารถให้ผลผลิตเป็นอาร์ซาเบนซีนฟอสฟาเบนซีนหรือ 1-คลอโร-1-บิสมาไซโคลเฮกซา-2,5-ไดอีน ตามลำดับ การบำบัด 1-คลอโร-1-บิสมาไซโคลเฮกซา-2,5-ไดอีนด้วยเบส เช่นDBNสามารถให้ผลผลิตเป็นบิสมาเบนซีนได้^{[ 3 ]}

• วงแหวนอะโรมาติก 6 สมาชิกที่มีคาร์บอนหนึ่งอะตอมถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่น: โบราเบนซีน , ซิ ลาเบน ซีน , เจอร์มาเบนซีน , สแตนนาเบนซีน , ไพริดีน , ฟอสฟอ รีน , อาร์ซาเบนซีน , สติบาเบนซีน , บิ สมาเบนซีน, ไพริเลียม , ไท โอไพริเลียม , เซเลโนไพริเลียม , เทลลูโรไพริเลียม