สติ๊กมาสเตอรอล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC สติ๊กมาสตา-5,22-ไดเอน-3β-โอล
ชื่อตามระบบ IUPAC (1 R ,3a S ,3b S ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-1-[(2 R ,3 E ,5 S )-5-เอทิล-6-เมทิลเฮปต์-3-เอน-2-อิล]-9a,11a-ไดเมทิล-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-เตตราเดคาไฮโดร-1 H - ไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-7-โอล
ชื่ออื่นๆ สติ๊กมาสเตอริน; ปัจจัยต้านความแข็งของวูลเซน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	83-48-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:28824 เอ็น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล400247 วาย
เคมสไปเดอร์	4444352 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.348
PubChem CID	5280794
มหาวิทยาลัย	99WUK5D0Y8 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID801015733
อินชิ นิ้ว=1S/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-1 7-29(25,26)6/h8-10,19-21,23-27,30H,7,11-18H2,1-6H3/b9-8+/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1 วาย รหัส: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N วาย นิ้วChI=1/C29H48O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17 -29(25,26)6/h8-10,19-21,23-27,30H,7,11-18H2,1-6H3/b9-8+/t20-,21-,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/ม1/s1 รหัส: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGBL
รอยยิ้ม CCC(C=CC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C)C(C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 29 H 48 O
มวลโมลาร์	412.702  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีขาวล้วน
จุดหลอมเหลว	160 ถึง 164 องศาเซลเซียส (320 ถึง 327 องศาฟาเรนไฮต์; 433 ถึง 437 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลาย
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

สติ๊กมาสเตอรอล – สเตอรอลจากพืช ( ไฟโตสเตอรอล ) – เป็นหนึ่งในสเตอรอล จากพืชที่มีปริมาณมากที่สุด โดยมีหน้าที่หลักในการรักษาโครงสร้างและสรีรวิทยาของเยื่อหุ้มเซลล์ [ ^{1 ] ใน}สหภาพยุโรป สติ๊กมาสเตอรอล เป็นสารเติมแต่งอาหารที่ระบุไว้ด้วยหมายเลขE499และอาจใช้ในการผลิตอาหารเพื่อเพิ่มปริมาณไฟโตสเตอรอล ซึ่งอาจช่วยลดระดับคอเลสเตอรอล LDLได้^{[ 2 ]}

สติ๊กมาสเตอรอล ซึ่งครั้งหนึ่งเคยถูกเรียกว่าปัจจัยวูลเซนในช่วงกลางศตวรรษที่ 20 ถูกค้นพบโดยนักสรีรวิทยาของมหาวิทยาลัยแคลิฟอร์เนียโรซาลินด์ วูลเซน (เกิดปี 1886) ^{[ 3 ]}

สติ๊กมาสเตอรอลเป็นไฟโตสเตอรอลไม่อิ่มตัว ที่พบในไขมันหรือน้ำมันของพืชหลายชนิด^{[ 1 ]}เช่นถั่วเหลืองถั่วคาลาบาร์และเมล็ดเรพซีดและในสมุนไพรที่ใช้ใน การ แพทย์แผนจีน รวมถึงสมุนไพรจีนOphiopogon japonicus (Mai men dong) ในMirabilis jalapa ^{[ 4 ]}

สติ๊กมาสเตอรอลเป็นส่วนประกอบของผัก พืชตระกูลถั่วถั่วเมล็ดพืชและนมที่ไม่ผ่านการพาส เจอร์ไร ส์การพาสเจอร์ไรส์จะทำให้สติ๊กมาสเตอรอลไม่ทำงาน น้ำมันพืชมีปริมาณสติ๊กมาสเตอรอลสูงกว่าผัก^{[ 5 ]}

สติ๊กมาสเตอรอลเป็นสารเติมแต่งอาหารในผลิตภัณฑ์อาหารสำเร็จรูปในสหราชอาณาจักรและสหภาพยุโรป^{[ 6 ]}

เพอร์ซี ลาวอน จูเลียนได้นำเสนอสารตั้งต้นนี้ เพื่อใช้ในการผลิต โปรเจสเตอโรนกึ่งสังเคราะห์ ในระดับอุตสาหกรรม[ ^{7 ] [ 8 ] [ 9 ]} ซึ่งเป็น ฮอร์โมนสำคัญของมนุษย์ที่มีบทบาททางสรีรวิทยาที่สำคัญในกลไกการควบคุมและการสร้างเนื้อเยื่อใหม่ที่เกี่ยวข้องกับ ผล ของเอสโตรเจน รวมถึง ^ทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์แอนโดรเจนเอสโตรเจน และคอร์ติคอยด์นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารตั้งต้นของวิตามินดี₃อีก ด้วย ^{[ 10 ]}

บริษัทUpjohnใช้สติ๊กมาสเตอรอลเป็นวัตถุดิบเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์คอร์ติโซน เชิงพาณิชย์ ในปี พ.ศ. 2502 ^{[ 11 ] [ 12 ]}

สติ๊กมาสเตอรอล ซึ่งเป็นหนึ่งในไฟโตสเตอรอลหลัก จัดอยู่ในกลุ่มสารประกอบสเตอรอลในอาหารที่มีศักยภาพในการลดความเสี่ยงของโรคหัวใจและหลอดเลือด^{[ 1 ]}การบริโภคสเตอรอลจากพืช 2 กรัมต่อวันมีความสัมพันธ์กับการลดคอเลสเตอรอล LDL ในเลือด ลง 8-10% ซึ่งอาจช่วยลดความเสี่ยงของโรคหัวใจและหลอดเลือดได้^{[ 2 ]}ในฐานะที่เป็นปัจจัยในกระบวนการระดับเซลล์ของพืช สติ๊กมาสเตอรอลอาจมีบทบาทในการตอบสนองต่อความเครียดของพืช การเผาผลาญ และเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์เยื่อหุ้มเซลล์ของพืช^{[ 1 ]}นอกจากนี้ยังพบว่าสติ๊กมาสเตอรอลมีฤทธิ์ต้านการสร้างหลอดเลือดใหม่และต้านมะเร็งผ่านการลดระดับ TNF-alpha และ VEGFR-2 ^{[ 13 ]}

สติ๊กมาสเตอรอลเป็นสเตียรอยด์ชนิดหนึ่งและเป็นสารตั้งต้นของโบลดีโนน ซึ่งเป็นส เตียรอยด์อะนาโบลิก โบล ดีโนนอันเดซิลีเนตมักใช้ในทางการสัตวแพทย์เพื่อกระตุ้นการเจริญเติบโตในวัว แต่ก็เป็นหนึ่งในสเตียรอยด์อะนาโบลิกที่ถูกนำไปใช้ในทางที่ผิดมากที่สุดในวงการกีฬาเช่นกัน ทำให้เกิดข้อสงสัยว่านักกีฬาบางคนที่ตรวจพบโบลดีโนนไม่ได้บริโภคสเตียรอยด์โดยตรง แต่บริโภคอาหารที่มีสติ๊กมาสเตอรอลสูง ซึ่งปรากฏว่าไม่ใช่เช่นนั้น เนื่องจากมนุษย์ดูเหมือนจะไม่สามารถเปลี่ยนสติ๊กมาสเตอรอลจากอาหารไปเป็นโบลดีโนนได้^{[ 14 ]}มีรายงานว่าลูกวัวสามารถเปลี่ยนโฟโตสเตอรอลไปเป็นโบลดีโนนได้ แต่ถึงกระนั้นปริมาณในปัสสาวะก็ยังต่ำกว่าขีดจำกัดของการใช้สารกระตุ้น^{[ 15 ] [ 16 ]}

• ชารันติน (Charantin) เป็นสารประกอบกลูโคไซด์ชนิดหนึ่งที่เรียกว่า สติ๊กมาสเตอริล (stigmasteryl glucoside) พบได้ในพืชมะระ
• สติ๊กมาสทานอลซึ่งเป็นไฟโตสเตอรอลที่มีความสัมพันธ์ใกล้เคียงกัน
• ซิโตสเตอรอลเป็นไฟโตสเตอรอลที่พบได้ทั่วไป