เส้นทางอาชีพของมัลคอล์มเริ่มต้นในปี 1998 เมื่อเขาเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพกับเซนต์จอห์นสโตนเขาถูกส่งไปให้ทีมคาวเดนบีธ ในดิวิชั่นสามที่กำลังดิ้นรน เพื่อเก็บเกี่ยวประสบการณ์ ซึ่งเขาสามารถช่วยทีมให้รอดพ้นจากการจบอันดับสุดท้ายของลีกสก็อตติชได้ด้วยชัยชนะในเกมสุดท้ายของฤดูกาลกับมอนโทรส ทีมที่กำลังดิ้นรนเช่นกัน เมื่อมัลคอล์มหมดสัญญากับเซนต์จอห์นสโตน เขาจึงย้ายไปทางใต้ของชายแดนไปยังพลีมัธ อาร์ไกล์ซึ่งเขาได้ลงเล่นในทีมสำรองเป็นจำนวนมาก แม้ว่าจะไม่สามารถแทรกตัวเข้าไปในทีมชุดใหญ่ได้ก็ตาม

ในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2003–04 มัลคอล์มเซ็นสัญญากับรอสส์เคาน์ตี้และเขาได้ลงเล่นเกมแรกของฤดูกาลให้กับทีมในรอบก่อนรองชนะเลิศของสกอตติชลีกแชลเลนจ์คัพ ซึ่งพ่ายแพ้ให้กับอินเวอร์เนสส์ มัลคอล์มช่วยให้รอสส์เคาน์ตี้รักษาตำแหน่งในลีกได้ในช่วงฤดูกาล 2003–04 แม้ว่าในช่วงปลายปีเขาจะลงเล่นน้อยลงมากก็ตาม ซึ่งเป็นผลมาจากการได้รับใบเหลืองและใบแดงหลายใบ เขาถูกไล่ออกครั้งแรกจากการทำร้ายลอรี เอลลิสและตามมาด้วยใบแดงใบที่สองจากการเข้าปะทะกับเอียน ฮาร์ตี [ ^{3 ] ระหว่าง}เดือนกุมภาพันธ์ถึงพฤษภาคม มัลคอล์มลงเล่นให้กับทีมเพียงห้าเกมเท่านั้น จากนั้นเขาก็ถูกตัดออกจากทีมหลังคริสต์มาสปี 2004

ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2548 สจวร์ตออกจากรอสส์เคาน์ตี้เพื่อไปร่วม ทีม ดร็อกเฮดา ยูไนเต็ด ใน ลีกดิวิชั่นพรีเมียร์ของไอร์แลนด์ ส จวร์ตกลายเป็นผู้เล่นตัวหลักของทีมในช่วงฤดูกาล พ.ศ. 2548 และสร้างความประทับใจให้กับทีมจากเคาน์ตี้ลูธ ได้ทันที แม้จะมีฤดูกาลแรกที่แข็งแกร่งกับดร็อกเฮดา ยูไนเต็ด แต่สัญญาหนึ่งปีของสจวร์ตกับดร็อกส์ก็ไม่ได้รับการต่ออายุ และเขากลายเป็นผู้เล่นอิสระ^{[ 4 ]} สจวร์ตใช้เวลาไม่นานในการหาทีมใหม่ โดยเขาเซ็นสัญญากับ ดับลิน ซิตี้ทีมที่เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นสู่พรีเมียร์ดิวิชั่นในเดือนมกราคม พ.ศ. 2549 ^{[ 5 ]}ที่สโมสรใหม่ของเขา เขากลายเป็นผู้เล่นตัวหลักอีกครั้งและเป็นส่วนสำคัญในการผลักดันให้ซิตี้ไต่ขึ้นตารางคะแนน อาชีพของสจวร์ตที่ดับลิน ซิตี้ ต้องจบลงก่อนกำหนด เนื่องจากสโมสรล้มละลายในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2549 เนื่องจากปัญหาทางการเงิน^{[ 6 ]}

จากนั้นเขากลับไปเล่นฟุตบอลในสกอตแลนด์อีกครั้งโดยเซ็นสัญญากับอัลลัว แอธเลติกซึ่งเขาได้ลงเล่นนัดแรกในเกมที่แพ้คาวเดนบีธ อย่างยับเยิน 6-1 ต่อมาในเดือนเดียวกันนั้น เขาได้รับใบแดงใบแรกจากทั้งหมดสามใบในฤดูกาลนั้น โดยสองใบแดงนั้นมาจากการลงเล่นติดต่อกันสองนัด ในเดือนมีนาคม ปี 2007 มัลคอล์มออกจากอัลลัวและเซ็นสัญญากับมอนโทรสแต่เขาก็ถูกปล่อยตัวออกจากมอนโทรสเมื่อจบฤดูกาล

ทันทีหลังจากได้รับการปล่อยตัวจากมอนโทรส มัลคอล์มก็กลับมาเล่นฟุตบอลในไอร์แลนด์อีกครั้ง โดยตกลงเซ็นสัญญากับเชลเบิร์น ทีมในดิวิชั่นหนึ่งของเออร์คอมลีก^{[ 7 ]}ข้อตกลงนี้ได้รับการเจรจาโดยเดอร์มอต คีลีย์ อดีตผู้จัดการของมัลคอล์มที่ดับลินซิตี้ ซึ่งในขณะนั้นเป็นผู้จัดการของเชลเบิร์น คีลีย์นำมัลคอล์มมาที่ทอลกาพาร์คเพื่อช่วยเพิ่มประสบการณ์และความแข็งแกร่งให้กับทีมเชลเบิร์นที่กำลังดิ้นรนในฤดูกาลแรกในดิวิชั่นหนึ่งของเอฟเอไอ หลังจากที่ทีมทอลกาพาร์ค ตกชั้นไปอยู่ในลีกรองของฟุตบอลไอร์แลนด์ สจวร์ตประเดิมสนามให้กับเชลเบิร์นในเกมที่ชนะเว็ กซ์ฟอร์ด ยูธ ส์ 1-0 ที่ทอลกาพาร์คเมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม 2007 ^{[ 8 ]}ไม่นานเขาก็ทำประตูแรกให้กับเชลเบิร์นได้ในเกมที่ชนะคิลเคนนี ซิตี้ 5-2 ที่บัคลีย์พาร์ค^{[ 9 ]}หลังจากลงเล่นให้เชลเบิร์น 17 นัด มัลคอล์มก็ออกจากทีมในเดือนมกราคม 2008 เพื่อไปร่วมทีมฟินน์ ฮาร์ปส์^{[ 10 ]}

ในช่วงฤดูร้อนปี 2009 มัลคอล์มเซ็นสัญญากับทีมฟอร์ฟาร์ แอธเล ติก ใน ดิวิชั่น 3ในช่วงฤดูร้อนปี 2010 เขาเซ็นสัญญากับอาร์โบรธและเป็นกัปตันทีมตลอด 3 ฤดูกาลที่อยู่กับสโมสร เขากลับมาที่ฟอร์ฟาร์ในเดือนกรกฎาคม 2013 และเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2014–15เขาออกจากฟอร์ฟาร์และเซ็นสัญญากับสเตนเฮาส์มัวร์คู่แข่งใน สก็อ ตติชลีกวัน^{[ 11 ]}หลังจากอยู่กับวอร์ริเออร์สได้ 1 ฤดูกาล มัลคอล์มก็กลับมาที่สเตชั่นพาร์คในเดือนพฤษภาคม 2016 เพื่อเล่นให้กับทีมใน ส ก็อตติชลีกทู เป็นครั้งที่ 3 ^{[ 12 ]}