" Stupid Boy " เป็นเพลงที่เขียนโดยDave Berg , Deanna Bryant และSarah Buxtonเดิมทีเพลงนี้บันทึกโดย Buxton ต่อมานักร้องเพลงคันทรีชาว ออสเตรเลีย Keith Urban ได้บันทึกเพลงนี้อีกครั้ง ในอัลบั้มLove, Pain & the Whole Crazy Thing ในปี 2006 เวอร์ชั่นของ Urban ถูกปล่อยออกมาเป็นซิงเกิลที่สองของอัลบั้มในเดือนธันวาคม 2006 และขึ้นไปถึงอันดับ 3 ใน ชาร์ต Billboard Hot Country Songs ของสหรัฐอเมริกา หนึ่งปีหลังจากนั้น Urban ก็ได้รับรางวัลแกรมมีสาขานักร้องเพลงคันทรีชายยอดเยี่ยมจากเพลงนี้

Urban บอกกับBillboardว่าเขาบันทึกเพลง "Stupid Boy" ตามคำแนะนำของNicole Kidmanนัก แสดงหญิงซึ่งเป็นภรรยาในขณะนั้น ^{[ 1 ]}เขายังตั้งข้อสังเกตว่าเนื้อหาของเพลงนี้แตกต่างจากเพลงรักจังหวะเร็วอย่าง " Once in a Lifetime " ซึ่งเป็นซิงเกิลแรกของอัลบั้ม โดยกล่าวว่าทั้งสองเพลงเป็น " หยินและหยาง " ^{[ 1 ]} Sarah Buxtonผู้ร่วมแต่งเพลงนี้ ได้บันทึกเวอร์ชันหนึ่งก่อนที่ Urban จะบันทึก^{[ 1 ]} เวอร์ชันนี้ถูกรวมอยู่ใน อีพีปี 2007 ที่ชื่อAlmost My Recordรวมถึงอัลบั้มชื่อเดียวกัน ของ Buxton ในปี 2010 ด้วย

Tamara Conniff และ Ray Waddell จากBillboardอธิบายเพลงนี้ว่าเป็น " เพลงบัลลาดเกี่ยวกับวิธีที่ผู้ชายทำร้ายหัวใจผู้หญิงที่พวกเขารักอย่างโง่เขลา" ^{[ 1 ]} Michael McCall ผู้วิจารณ์ จาก Associated Pressเรียกเพลงนี้ว่า "เพลงที่มีสไตล์และมีไหวพริบเกี่ยวกับผู้ชายที่ไม่สามารถชื่นชมว่าตัวเองโชคดีแค่ไหน" ^{[ 2 ]}

ในปี 2008 เพลงนี้ทำให้ Urban ได้รับรางวัลแกรมมี่สาขาการแสดงเสียงร้องคันทรีชายยอดเยี่ยม^{[ 3 ]}

ตามที่ระบุไว้ในหมายเหตุประกอบ^{[ 4 ]}

• ทอม บูโคแวค – กีตาร์ริธึม
• เอริค ดาร์เคน – มือกลอง
• แดนน์ ฮัฟฟ์ – กีตาร์ริธึม
• รามิ จาฟฟี – ออร์แกนแฮมมอนด์ บี-3
• ทิม ลาวเออร์ – ออร์แกนแบบปั๊ม , ซินเธไซเซอร์
• คริส แม็กฮิวจ์ – มือกลอง
• จิมมี่ ลี สโลอาส – กีตาร์เบส
• Keith Urban – กีตาร์นำ, กีตาร์อะคูสติก, ร้องนำทั้งหมด

เพลง "Stupid Boy" เวอร์ชันของ Urban ขึ้นไปถึงอันดับ 3 ในชาร์ตBillboard Hot Country Songs ของสหรัฐอเมริกา

แคสซาดี โป๊ปร้องเพลงนี้ในรายการประกวดร้องเพลงThe Voice ทาง ช่อง NBCโป๊ปชนะการประกวด และเวอร์ชั่นในสตูดิโอของเพลงนี้ก็ขึ้นไปอยู่อันดับสูงสุดของiTunes Top 10 Singles ในวันถัดจากวันที่ปล่อยเพลงออกมา