ซัตคลิฟฟ์เริ่มต้นอาชีพนักเบสบอลอาชีพในตำแหน่งแคชเชอร์ให้กับทีม ชิคาโก ไวท์ สต็อกกิ้งส์ของแคป แอนสันโดยเปิดตัวในเมเจอร์ลีกเมื่อวันที่ 2 ตุลาคม พ.ศ. 2327 ขณะอายุ 22 ปี^{[ 3 ]} เมื่อเขาเปิดตัวในเมเจอร์ลีก ซัตคลิฟฟ์ได้รับความสนใจเป็นอย่างมากเนื่องจากส่วนสูงที่ผิดปกติของเขาที่หกฟุตสองนิ้ว นิตยสารสปอร์ตติ้ง ไลฟ์ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2328 ได้กล่าวไว้ว่า:

“เด็กชายชาวชิคาโกสองคนเล่าเรื่องสนุกๆ มากมายเกี่ยวกับซัตคลิฟฟ์ นักจับยักษ์ผู้มีอัธยาศัยดีและเป็นที่นิยม เท้าของเขามีขนาดใหญ่ และในแนชวิลล์ รถม้าคันหนึ่งวิ่งทับเท้าของเขาแล้วหยุด ซัตคลิฟฟ์ไม่รู้ตัวเลยจนกระทั่งเขาหันหลังเดินออกไปและพบว่าเท้าของเขาติดอยู่ ในแชตทานูกา ขณะที่เขายืนอยู่บนขอบทางเท้า คนเลี้ยงสัตว์คนหนึ่งซึ่งเมาสุราเล็กน้อย ขับรถม้ามาและผูกม้าของเขากับเขา โดยคิดว่าเขาเป็นเสาโทรเลข” ^{[ 4 ]}

ซัตคลิฟฟ์เริ่มต้นฤดูกาล 1885 กับทีมชิคาโก ไวท์ สต็อกกิ้งส์ เขาลงเล่นให้ทีมเพียง 11 เกม และถูกปล่อยตัวในช่วงกลางเดือนกรกฎาคม โดยThe Sporting Lifeรายงานว่า "เขาต้องถูกเพิ่มเข้าไปในรายชื่อปรากฏการณ์ที่ระเบิด" ^{[ 3 ] [ 5 ]}

หลังจากถูกปล่อยตัวจากชิคาโกไม่นาน เขาก็ได้รับการเซ็นสัญญาโดยทีมเซนต์หลุยส์ มารูนส์เขาลงเล่น 16 เกมให้กับมารูนส์ ตลอดฤดูกาล 1885 ซัตคลิฟฟ์มีค่าเฉลี่ยการตีลูก อยู่ที่ . 152 ^{[ 3 ]} แม้จะมีค่าเฉลี่ยการตีลูกต่ำ แต่The Sporting Lifeฉบับวันที่ 30 กันยายน 1885 เขียนว่า "ซัตคลิฟฟ์เหนือกว่ายูวิงในฐานะแคชเชอร์ที่ตีลูกได้ดีที่สุดในลีก" ^{[ 6 ]}

ในปี พ.ศ. 2329 ซัตคลิฟฟ์เล่นในลีกรองให้กับ สโมสร ออกัสตาและซาวานนาห์ รัฐจอร์เจียในสมาคมเซาเทิ ร์น เขาลงเล่น 42 เกมในตำแหน่งเอาท์ฟิลเดอร์และ 34 เกมในตำแหน่งแคชเชอร์ และมีค่าเฉลี่ยการตีลูกอยู่ที่ .223 ^{[ 7 ]}

ซัตคลิฟฟ์เริ่มต้นฤดูกาล 1887 กับทีมเดส มอยน์ ฮอว์คอายส์ ในลีกนอร์ทเว สเทิ ร์น เขาลงเล่น 105 เกมให้กับเดส มอยน์ โดยเป็นแคชเชอร์ 51 เกม และเป็นไรท์ฟิลด์ 34 เกม และเพิ่มค่าเฉลี่ยการตีของเขาขึ้นมากกว่า 0.100 จุด เป็น 0.352 ^{[ 7 ]} ในช่วงปลายฤดูกาล 1887 หนังสือพิมพ์มิลวอกี เจอร์นัลเขียนว่า "ซัตคลิฟฟ์เป็นแคชเชอร์ที่ดี แต่เขาเป็นผู้เล่นที่ดูขี้เกียจและเคลื่อนไหวช้าที่สุดในลีกนอร์ทเวสเทิร์นอย่างไม่ต้องสงสัย" ^{[ 8 ]}

เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล พ.ศ. 2430 ซัตคลิฟฟ์ได้เข้าร่วมทีมดีทรอยต์ วูล์ฟเวอรีนส์เพื่อเล่นในเวิลด์ซีรีส์ พ.ศ. 2430ซัตคลิฟฟ์มีโอกาสตี 12 ครั้งในเวิลด์ซีรีส์ และทำได้ 1 ฮิต 1 ขโมยเบส และ 1 รัน^{[ 3 ]}

ซัตคลิฟฟ์ยังคงอยู่กับสโมสรดีทรอยต์ในฤดูกาล 1888 เขาลงเล่น 49 เกมและทำหน้าที่สารพัดประโยชน์ โดยเล่นชอร์ตสต็อป 24 เกม แคชเชอร์ 14 เกม เบสแรก 5 เกม เอาท์ฟิลด์ 4 เกม และเบสสอง 2 เกม เขาทำสถิติเฉลี่ยการตี .257 พร้อมกับ 23 RBI และขโมยเบส 6 ครั้งในปี 1888 ^{[ 3 ]} ซัตคลิฟฟ์แสดงให้เห็นถึงความแข็งแกร่งอย่างมากในการขว้าง โดยมีส่วนร่วมในการช่วยเหลือ 34 ครั้งและดับเบิลเพลย์ 5 ครั้งในเพียง 14 เกมในฐานะแคชเชอร์^{[ 3 ]} ในเกมเดือนเมษายน 1888 กับซินซินแนติ "เรดส์ 4 คนถูกจับได้ขณะพยายามขโมยเบสสองใส่ซัตคลิฟฟ์ที่ขว้างเหมือนหนังสติ๊ก" ^{[ 9 ]}

ทีมดีทรอยต์ในปี 1888 จบฤดูกาลด้วยอันดับที่ 5 ด้วยสถิติ 68–63 ^{[ 10 ]} เนื่องจากค่าจ้างที่ต้องจ่ายให้กับผู้เล่นดาวเด่นของทีมสูง และรายได้จากการขายตั๋วเข้าชมลดลงอย่างเห็นได้ชัด ทีมจึงยุบตัวลงในเดือนตุลาคมปี 1888 โดยผู้เล่นถูกขายให้กับทีมอื่น ซัตคลิฟฟ์ถูกขายให้กับทีมคลีฟแลนด์ สไปเดอร์สพร้อมกับเอ็ด บีทินเฮนรี กรูเบอร์และแลร์รี ทวิตเชลล์^{[ 3 ]}

ซัตคลิฟฟ์ลงเล่น 46 เกมให้กับทีมคลีฟแลนด์ สไปเดอร์ส ในปี 1889 โดยเล่นในตำแหน่งแคชเชอร์ 37 เกม และตำแหน่งเบสแรก 8 เกม เขาทำสถิติเฉลี่ยการตีลูกได้ .248 ในฤดูกาลนั้น^{[ 3 ]} ขณะเล่นให้กับสไปเดอร์ส ซัตคลิฟฟ์ได้มีข้อพิพาทเรื่องเงินเดือนกับทีม สัญญาของเขากับทีมดีทรอยต์ระบุว่าเขาจะได้รับเงิน 2,450 ดอลลาร์ ซึ่งสูงกว่าเงินเดือนสูงสุดที่เนชั่นแนลลีกอนุญาตถึง 450 ดอลลาร์ คลีฟแลนด์ลดเงินเดือนของเขาเหลือ 1,750 ดอลลาร์ และซัตคลิฟฟ์ได้ประท้วง สมาคมนักเบสบอลอาชีพให้การสนับสนุนซัตคลิฟฟ์ และในที่สุดเขาก็ได้รับสัญญาว่าจะได้รับเงินเพิ่มอีก 250 ดอลลาร์^{[ 11 ] [ 12 ]}

ในปี ค.ศ. 1890 ซัตคลิฟฟ์ได้ย้ายไปเล่นในลีก Players' Leagueและเข้าร่วมทีมCleveland Infantsเขาลงเล่น 99 เกมและทำสถิติเฉลี่ยการตีลูกได้ .329 จากการตีลูก 386 ครั้ง ในด้านการป้องกัน ซัตคลิฟฟ์ติดอันดับผู้เล่นตำแหน่งแคชเชอร์ชั้นนำในลีก Players' League ด้วยการช่วยรับลูก 115 ครั้ง (อันดับ 3), ลงเล่นในตำแหน่งแคชเชอร์ 84 เกม (อันดับ 3), จับผู้เล่นวิ่งขโมยเบสได้ 110 ครั้ง (อันดับ 3), ทำดับเบิลเพลย์ได้ 9 ครั้ง (อันดับ 4) และรับลูกได้ 265 ครั้ง (อันดับ 5) อย่างไรก็ตาม เขายังเป็นผู้นำในลีกด้วยจำนวนข้อผิดพลาด 50 ครั้ง และลูกหลุดมือ 55 ครั้ง และอยู่ในอันดับที่สองของลีกด้วยจำนวนการปล่อยให้ผู้เล่นขโมยเบสได้ 213 ครั้ง^{[ 3 ]}

เมื่อลีกผู้เล่นยุบตัวลงหลังจากฤดูกาลแรก ซัตคลิฟฟ์ได้เข้าร่วมทีมโอมาฮา แลมบ์สของเวสเทิร์น แอสโซซิเอชั่นในฤดูกาล 1891 เขาลงเล่น 62 เกมให้กับโอมาฮา^{[ 7 ]} ในเดือนกรกฎาคม 1891 ซัตคลิฟฟ์ย้ายจากโอมาฮาไปเล่นให้กับวอชิงตัน สเตทส์แมนของอเมริกัน แอส โซซิเอชั่น ^{[ 3 ]} เขากลับมาเล่นในบทบาทสารพัดประโยชน์ในวอชิงตัน โดยลงเล่น 35 เกมในตำแหน่งเอาท์ฟิลด์ 22 เกมในตำแหน่งแคชเชอร์ 3 เกมในตำแหน่งชอร์ตสต็อป และ 1 เกมในตำแหน่งเบสสาม เขายังทำสถิติสูงสุดในอาชีพด้วยค่าเฉลี่ยการตี .353 และเปอร์เซ็นต์การขึ้นเบส . 409 ^{[ 3 ]} ค่าเฉลี่ยการตี .353 ของเขาเป็นค่าเฉลี่ยสูงสุดในเมเจอร์ลีกเบสบอล แต่เขามีจำนวนการตีไม่เพียงพอที่จะมีคุณสมบัติสำหรับตำแหน่งผู้ตีที่ดีที่สุด^{[ 2 ] [ 13 ]}

ซัตคลิฟฟ์ปิดฉากอาชีพในเมเจอร์ลีกกับบัลติมอร์ โอริโอลส์ในปี 1892 เขาลงเล่น 66 เกม โดยทั้งหมดเล่นในตำแหน่งเบสแรกให้กับโอริโอลส์ และทำสถิติเฉลี่ยการตีลูกได้ .279 ^{[ 3 ]} การตีลูกของเขาถือว่าดี "แต่ในช่วงปลายฤดูกาล เห็นได้ชัดว่าเขากำลังเสียการควบคุม" ^{[ 2 ]}