ในปี ค.ศ. 1835 สมัชชาใหญ่แห่งโนวาสโกเชียได้ผ่านร่างกฎหมายอนุญาตให้ผู้ว่าการรัฐแต่งตั้งคณะกรรมการและมอบที่ดินเพื่อวัตถุประสงค์ของโรงเรียนในซิดนีย์ ในเอกสาร มอบที่ดิน ลงวันที่ 25 ตุลาคม ค.ศ. 1836 ที่ดินซึ่งตั้งอยู่ทางทิศเหนือติดกับถนน DesBarres ทางทิศใต้ติดกับถนน Amelia ทางทิศตะวันออกติดกับถนน George และทางทิศตะวันตกติดกับถนน Charlotte ได้รับการกำหนดให้เป็นที่ตั้งของ Sydney Academy แห่งใหม่^{[ 4 ]}

โรงเรียนสองชั้นเปิดทำการเมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2384 โดยมีบาทหลวง OS Weeks เป็นครูใหญ่ คนแรก ถนนแคมป์เบลล์เปิดตัดผ่านที่ดินในเวลานั้น และส่วนที่ไม่จำเป็นสำหรับโรงเรียนถูกแบ่งออกเป็นแปลงย่อย บางส่วนของแปลงย่อยถูกขายเพื่อนำเงินมาจ่ายค่าก่อสร้างอาคารใหม่ ซึ่งมีราคา 2,800 ดอลลาร์^{[ 4 ]}

อาคารเดิมซึ่งเป็นโรงเรียนหลังเล็กๆ ในที่สุดก็เลิกใช้เป็นโรงเรียนและถูกดัดแปลงเป็นที่อยู่อาศัย ต่อมาส่วนหนึ่งของอาคารนี้ถูกย้ายไปที่ 78 ถนนจอร์จ ซึ่งยังคงตั้งอยู่ที่นั่นโดยมีการดัดแปลง^{[ 4 ]}

ความต้องการอาคารใหม่ได้รับการตอบสนองในปี พ.ศ. 2407 เมื่อพระราชบัญญัติการศึกษาฉบับใหม่กำหนดให้มีการก่อสร้างโรงเรียนใหม่ คณะกรรมการซิดนีย์ได้เลือกสถานที่บนถนนพิตต์ ซึ่งปัจจุบันเป็นที่ตั้งของสำนักงานโทรศัพท์ อาคารนี้เปิดอย่างเป็นทางการเมื่อวันที่ 1 พฤษภาคม พ.ศ. 2409 และมีค่าใช้จ่าย 3,600 ดอลลาร์ อาคารนี้ถูกใช้งานจนถึงปี พ.ศ. 2425 ซึ่งในเวลานั้นมีความจำเป็นต้องมีสถานที่ขนาดใหญ่ขึ้นสำหรับการเรียนการสอน อาคารโรงเรียนซิดนีย์แห่งที่สองถูกทำลายด้วยไฟไหม้ในปี พ.ศ. 2444 ^{[ 4 ]}

ในปี พ.ศ. 2325 อาคารใหม่แปดห้องถูกสร้างขึ้นที่มุมถนนจอร์จและดอร์เชสเตอร์ด้วยงบประมาณ 6,000 ดอลลาร์ อาคารนี้เป็นหนึ่งในอาคารไม้ที่สวยงามที่สุดสำหรับวัตถุประสงค์ดังกล่าวในจังหวัด พื้นที่ซึ่งมีขนาดประมาณสามเอเคอร์ถูกแบ่งออกเป็นพื้นที่แยกสำหรับเด็กชายและเด็กหญิง^{[ 4 ]}

เนื่องจากมีผู้คนหลั่งไหลเข้ามาทำงานในโรงงานเหล็กในซิดนีย์ จึงมีการสร้างโรงเรียนแห่งใหม่ขึ้นในปี ค.ศ. 1901 เพื่อรองรับจำนวนนักเรียนที่เพิ่มขึ้น อาคารอิฐและหินสามชั้นนี้ตั้งอยู่ติดกับโรงเรียนเดิม และมีสิ่งอำนวยความสะดวกที่ทันสมัย ​​เช่น ห้องปฏิบัติการเคมีและฟิสิกส์ รวมถึงหอประชุมที่สามารถรองรับผู้คนได้ถึง 500 คน อาคารมูลค่า 30,000 ดอลลาร์นี้ต่อมาได้กลายเป็นโรงเรียนกลาง ปัจจุบันเป็นที่ตั้งของฝ่ายบริหารระดับสูงของคณะกรรมการโรงเรียนประจำภูมิภาคเคปเบรตันวิกตอเรีย^{[ 4 ​​]}

ความแออัดทำให้ต้องสร้างอาคารขนาดใหญ่ขึ้นอีกหลังหนึ่ง ดังนั้นจึงมีการสร้างอาคารหลังที่ห้าขึ้นในปี พ.ศ. 2454 ด้วยงบประมาณ 53,000 ดอลลาร์ ที่มุมถนนเทอร์เรซและถนนพาร์ค อาคารหลังนี้ต่อมาเป็นที่รู้จักในชื่อ "โรงเรียนเก่า" และในที่สุดก็กลายเป็นโรงเรียนมัธยมต้นพาร์ค^{[ 4 ]}

อาคารเรียนปัจจุบันของซิดนีย์อะคาเดมีซึ่งสร้างด้วยเหล็กและกระจก สร้างขึ้นที่เลขที่ 49 ถนนเทอร์เรซ และเปิดอย่างเป็นทางการเมื่อวันที่ 8 กันยายน พ.ศ. 2492 โรงเรียนกำลังเติบโตอย่างรวดเร็วอันเนื่องมาจาก ความเฟื่องฟูของ การทำเหมืองถ่านหินในเคปเบรตันในขณะที่เปิดทำการ โรงยิมของโรงเรียนใหม่แห่งนี้ได้รับการกล่าวขานว่าเป็นโรงยิมที่ดีที่สุดในภูมิภาคแมริไทม์ โดยมีความจุที่นั่ง 2,400 ที่นั่ง ค่าใช้จ่ายในการก่อสร้างอาคารนี้อยู่ที่ 1,250,000 ดอลลาร์สหรัฐ^{[ 4 ]}มีการต่อเติมอาคารครั้งใหญ่ในปี พ.ศ. 2511 โดยเพิ่มห้องเรียนอีก 16 ห้องเพื่อรองรับนักเรียนสาขาธุรกิจ ส่วนนี้ยังคงถูกเรียกว่า "ปีกอาคารใหม่" ในปัจจุบัน

ในปี ค.ศ. 1884 สมาคมโต้วาทีแห่งซิดนีย์ได้ก่อตั้งขึ้น และยังคงได้รับการยอมรับอย่างมากจากความสำเร็จของนักโต้วาทีในปัจจุบัน

ในปี ค.ศ. 1888 ได้มีการจัดตั้งหนังสือรุ่นของสถาบันขึ้น และได้รับชื่อว่า "เดอะ เรคคอร์ด"

ในปี ค.ศ. 1891 เหรียญทองเบอร์เชลล์เหรียญแรกได้ถูกมอบให้แก่นักเรียนมัธยมปลายที่เรียนดีที่สุด เหรียญนี้ยังคงมอบให้จนถึงปัจจุบันและเป็นหนึ่งในรางวัลที่เก่าแก่ที่สุดที่มอบให้แก่นักเรียนมัธยมปลายในแคนาดา

ในปี ค.ศ. 1892 สถาบันได้จัดตั้งรัฐสภาจำลองแห่งแรกขึ้น ภายใต้การกำกับดูแลของ อี.ที. มอสลีย์

ในปี ค.ศ. 1900 วิชาดนตรีและจิตรกรรมถูกเพิ่มเข้าไปใน หลักสูตรของโรงเรียน

ในปี ค.ศ. 1912 ชมรม ฮอกกี้ ของโรงเรียนซิดนีย์อะคาเดมี เอาชนะโรงเรียนมัธยมเกลซเบย์ไปได้ 5-0 ในเกมที่เล่นบนท่าเรือเกลซเบย์ที่กลายเป็นน้ำแข็ง ชมรมฮอกกี้ดังกล่าวคว้าแชมป์โรงเรียนมัธยมเคปเบรตันได้ในปี ค.ศ. 1923

ในปี ค.ศ. 1922 เหรียญรางวัลผู้ว่าการรัฐ (Governor-General's Medal) ได้ถูกมอบให้แก่นักเรียนที่เรียนดีที่สุดในชั้นเรียนที่จบการศึกษาของโรงเรียนซิดนีย์อะคาเดมี่เป็นครั้งแรก

ในปี ค.ศ. 1935 ดร. จอร์จ เกรแฮม แคมป์เบล ได้ดำรงตำแหน่งเป็นอาจารย์ใหญ่ โดยดำรงตำแหน่งตั้งแต่ปี ค.ศ. 1935 ถึง 1968 ซึ่งเป็นอาจารย์ใหญ่ที่ดำรงตำแหน่งยาวนานที่สุดของโรงเรียนซิดนีย์ อะคาเดมี ภายใต้การนำของเขา โรงเรียนซิดนีย์ อะคาเดมี ได้กลายเป็นหนึ่งในโรงเรียนมัธยมปลายที่โดดเด่นที่สุดในภูมิภาคแอตแลนติก

ในปี ค.ศ. 1932 โรงเรียนซิดนีย์อะคาเดมีเริ่มเปิดสอนเฉพาะนักเรียนระดับมัธยมปลายเท่านั้น

ในปี ค.ศ. 1934 เด็กชายสามคนจากทีมกรีฑาได้รับการคัดเลือกให้เข้าร่วมการแข่งขัน British Empire Trials ที่เมืองแฮมิลตัน รัฐออนแทรีโอ ในฐานะส่วนหนึ่งของทีมกรีฑาประจำภูมิภาค พวกเขาเดินทางไปที่นั่นโดยเรือบรรทุกถ่านหินของบริษัท Dosco ลำหนึ่งซึ่งมุ่งหน้าไปยังมอนทรีออล

ชมรมขับร้องประสานเสียงได้ก่อตั้งขึ้นในปี 1935

ในปี ค.ศ. 1937 ตัวแทนจากโรงเรียนซิดนีย์อะคาเดมีได้รับการคัดเลือกให้เข้าร่วมพระราชพิธีบรมราชาภิเษกของพระเจ้าจอร์จที่ 6ณกรุงลอนดอนประเทศอังกฤษ

เมื่อวันที่ 23 ธันวาคม พ.ศ. 2485 สนามสเก็ตของโรงเรียนได้เปิดให้บริการแก่นักเรียนและประชาชนทั่วไปเป็นครั้งแรก

ในปี ค.ศ. 1947 มีการแต่งตั้งที่ปรึกษาแนะแนวการศึกษาประจำโรงเรียนในซิดนีย์เป็นครั้งแรก โดยที่ปรึกษาแนะแนวการศึกษาคนนั้นคือ ดอน แมคอดัม

ในปี 1950 ทีม บาสเกตบอลชายคว้าแชมป์ Maritime Juvenile Championship เป็นสมัยที่ 6 ติดต่อกัน ภายใต้การนำของ แพท แพเตอร์สัน และ โจเซฟ ชิแอสสัน

ในปี 1959 นักเรียนชั้นปีสุดท้ายได้เลือกหัวหน้าห้องชายและหญิงคนแรกจากชั้นเรียนปีสุดท้าย ประเพณีนี้ยังคงสืบทอดมาจนถึงปัจจุบัน

ในปี 1963 ทีม ฟุตบอลของโรงเรียนได้แข่งขันกับลูกเรือของเรือบรรทุกสินค้าเยอรมันชื่อเคลาส์ เลออนฮาร์ดท์ทีมเยอรมันได้มอบภาพถ่ายเรือพร้อมลายเซ็นให้กับโรงเรียน

ในปี 1968 ทีมบาสเกตบอลหญิงคว้าแชมป์ระดับจังหวัดได้เป็นครั้งแรก

ในปี 1971 ทีมโต้วาทีของโรงเรียนได้รับรางวัลชนะเลิศร่วมในการแข่งขันโต้วาทีระดับมัธยมปลายของแคนาดา ซึ่งจัดขึ้นที่มหาวิทยาลัยแมคกิลล์

ในปี 1972 โรงเรียนซิดนีย์อะคาเดมี่มีจำนวนนักเรียนที่จบการศึกษามากที่สุดเท่าที่เคยมีมา โดยมีนักเรียนจบการศึกษาถึง 394 คน

ในปี 1974 มีจำนวนนักเรียนลงทะเบียนเรียนมากเป็นประวัติการณ์ถึง 1,517 คน

นอกจากนี้ ในปี 1974 เหรียญรางวัลอนุสรณ์ GG Campbell เหรียญแรกได้ถูกมอบให้แก่นักเรียนชายและหญิงจากชั้นเรียนปีสุดท้าย

ในปี 1976 รางวัลอนุสรณ์ชอว์นา แมคฟาเดียน (Shauna MacFadyen Memorial Award) ครั้งแรกได้ถูกมอบให้แก่นักเรียนชั้นปีสุดท้ายของรุ่นที่สำเร็จการศึกษา

ในปี 1979 ชมรมฮอกกี้น้ำแข็งของเด็กชายคว้าแชมป์การแข่งขัน Cape Breton Metros National Invitational Hockey Tournament เป็นครั้งที่ 7 ในรอบ 8 ปี

ในเดือนกันยายน ปี 1985 ทีมอเมริกันฟุตบอลแบบแคนาดาสมัยใหม่ทีมแรกของโรงเรียนซิดนีย์ อะคาเดมี ได้ก่อตั้งขึ้น โดยลงเล่นเกมแรกกับคู่ปรับอย่างโรงเรียนริเวอร์วิว ไฮสคูล ที่สนามเมมเบอร์ทู เพียงหนึ่งปีหลังจากก่อตั้ง ทีมอเมริกันฟุตบอลก็คว้าอันดับหนึ่งในรายการแกลลิแวน โบว์ลได้สำเร็จ

การแข่งขันเชียร์ลีดเดอร์ชายเริ่มต้นขึ้นในปี 1987

ในเดือนมกราคม ปี 1987 โรงเรียนซิดนีย์อะ คาเดมีเป็นโรงเรียนรัฐบาลแห่งที่สองในจังหวัดนี้ที่ได้รับการรับรองให้เป็นโรงเรียนหลักสูตรนานาชาติ (IB) จากองค์การหลักสูตรนานาชาติแห่งเจนีวาประเทศ สวิต เซอร์แลนด์

ในปี 1989 โรงเรียนซิดนีย์อะคาเดมี่ได้จัดพิธีจบการศึกษาให้กับนักเรียนรุ่นแรกที่เรียนหลักสูตรภาษาฝรั่งเศสแบบเข้มข้น

ในปี 1991 โรงเรียนซิดนีย์อะคาเดมี่ได้จัดงานฉลองครบรอบ 150 ปี โดยจัดงานรวมศิษย์เก่าทุกชั้นปี

ในระหว่างปีการศึกษา 1998–1999 ทีมโต้วาทีของโรงเรียนได้รับรางวัลชนะเลิศในสามรายการแข่งขัน ได้แก่ การแข่งขันชิงแชมป์โรงเรียนมัธยมศึกษาตอนปลายแห่งแคนาดาที่มหาวิทยาลัยแมคกิลล์ การแข่งขันระดับชาติของโรงเรียนมัธยมศึกษาตอนปลายที่มหาวิทยาลัยควีนส์ และการแข่งขันชิงแชมป์ระดับจังหวัดโนวาสโกเชีย นอกจากนี้ ทีมยังได้รับรางวัลผู้พูดดีที่สุดในสองรายการหลังอีกด้วย

ในปี 2554 ทีมโต้วาทีได้รับรางวัลชนะเลิศในการแข่งขันโต้วาทีระดับจังหวัด^{[ 6 ]}