เตตระ-เอ็น-บิวทิลแอมโมเนียมฟลูออไรด์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ เอ็น , เอ็น , เอ็น -ไตรบิวทิลบิวแทน-1-อะมิเนียมฟลูออไรด์
ชื่ออื่นๆ เตตระบิวทิลแอมโมเนียมฟลูออไรด์; TBAF; n -Bu NF
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	429-41-4 วาย  87749-50-6 (ไตรไฮเดรต) N
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1078233 วาย
เคมสไปเดอร์	2006300 ย.
บัตรข้อมูล ECHA	100.006.417
PubChem CID	2724141
มหาวิทยาลัย	2618F0C37I Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID10883381
อินชิ InChI=1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 Y  รหัส:  FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M Y  InChI=1/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 รหัส:  FPGGTKZVZWFYPV-REWHXWOFAO
รอยยิ้ม [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	(C H ) NF
มวลโมลาร์	261.46 กรัม/โมล
จุดหลอมเหลว	58 ถึง 60  °C (136 ถึง 140  °F; 331 ถึง 333  K) (ไตรไฮเดรต)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เตตระ-เอ็น-แอมโมเนียมฟลูออไรด์ซึ่งโดยทั่วไปย่อว่าTBAFและn - เป็นเกลือแอมโมเนียมควอเทอร์นารีที่มีสูตรเคมี ( ) ⁺ มีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ในรูปของแข็ง สี ขาวไตรไฮเด ร^ตและในรูปสารละลายในเตตระไฮโดรฟิวแรนTBAF ใช้เป็นแหล่งของไอออนฟลูออไรด์ในตัวทำละลายอินทรีย์^{[ 1 ]}

TBAF สามารถเตรียมได้โดยการผ่านกรดไฮโดรฟลูออ ริก ผ่านเรซินแลกเปลี่ยนไอออนตามด้วยเตตระบิวทิลแอมโมเนียมโบรไมด์ เมื่อน้ำระเหยออกไป TBAF จะถูกเก็บรวบรวมเป็นน้ำมันในปริมาณที่ได้ผลผลิต^{[ 1 ]}

การเตรียมตัวอย่างที่ปราศจากน้ำมีความน่าสนใจ เนื่องจากความเป็นเบสของฟลูออไรด์เพิ่มขึ้นมากกว่า 20 หน่วย pKเมื่อเปลี่ยนจากตัวทำละลายที่เป็นน้ำไปเป็นตัวทำละลายที่ไม่มีโปรตอนอย่างไรก็ตามการให้ความร้อนแก่ตัวอย่างของวัสดุที่มีน้ำที่อุณหภูมิ 77 °C ภายใต้สุญญากาศจะทำให้เกิดการสลายตัวเป็นเกลือไฮโดรเจนไดฟลูออไรด์^{[ 2 ]}ในทำนองเดียวกัน ตัวอย่างที่อบแห้งที่อุณหภูมิ 40 °C ภายใต้สุญญากาศสูงยังคงมี น้ำอยู่ 10-30 โมล% และไดฟลูออไรด์ประมาณ 10% ^{[ 3 ]}ในทางกลับกัน TBAF ที่ปราศจากน้ำได้ถูกเตรียมขึ้นโดยปฏิกิริยาระหว่างเฮกซาฟลูออโรเบนซีนและเตตระบิวทิลแอมโมเนียมไซยาไนด์สารละลายของเกลือในอะซีโตไนไตรล์และไดเมทิลซัลฟอกไซด์มีความเสถียร^{[ 4 ]}   

เนื่องจาก ไอออน ฟลูออ ไรด์เป็นตัวรับ พันธะไฮโดรเจนที่แข็งแรงมากเกลือของมันจึงมักมีน้ำล้อมรอบและละลาย ได้จำกัด ในตัวทำละลายอินทรีย์ ในฐานะแหล่งกำเนิดไอออนฟลูออไรด์ TBAF ช่วยแก้ปัญหานี้ได้ แม้ว่าลักษณะของฟลูออไรด์จะไม่แน่นอน เนื่องจากตัวอย่าง TBAF เกือบทั้งหมดมีน้ำล้อมรอบ ส่งผลให้เกิดการก่อตัวของไบฟลูออไรด์ (HF ⁻ ) ไฮดรอกไซด์ (OH ⁻ ) เช่นเดียวกับฟลูออไรด์ การใช้งานหลายอย่างยอมรับแหล่งกำเนิดฟลูออไรด์ที่ไม่เป็นเนื้อเดียวกันหรือไม่ชัดเจนได้

TBAF เป็นแหล่งฟลูออไรด์ในตัวทำละลายอินทรีย์ ใช้ในการกำจัดหมู่ป้องกันซิลิลอีเทอร์ นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสและเป็นเบสอ่อน ในฐานะตัวแทนการกำจัดหมู่ป้องกัน TBAF ใน DMSO จะเปลี่ยน O-silylated enolates ให้เป็นคาร์บอนิล ด้วยพันธะ C-Si TBAF จะให้คาร์บานไอออนที่สามารถดักจับด้วยอิเล็กโทรไฟล์หรือเกิดโปรตอนไลซิสได้^{[ 1 ] [ 5 ]}

TBAF ยังถูกใช้เมื่ออยู่ในตัวทำละลายอินทรีย์เป็นสารกระตุ้นเพื่อให้กาวซุปเปอร์สามารถยึดติดกับพอลิเมอร์ที่มีพลังงานพื้นผิวต่ำ เช่น โพลีเอทิลีนและโพลีโพรพีลีนได้^{[ 6 ]}

• K. Hiroya; R. Jouka; M. Kameda; A. Yasuhara & T. Sakamoto (2001). "ปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนของอนุพันธ์ 2-อัลคินิลเบนซิลแอลกอฮอล์และ 2-อัลคินิลเบนซิลอะมีนที่ส่งเสริมโดยเตตระบิวทิลแอมโมเนียมฟลูออไรด์" Tetrahedron . 57 (48): 9697– 710. doi : 10.1016/S0040-4020(01)00991-7 ..