เทอร์ท -บิว ทิลไฮโดรควิโนน
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2- เทอร์ท -บิวทิลเบนซีน-1,4-ไดออล | |
| ชื่ออื่นๆ ทีบีเอชจี(i) | |
| ตัวระบุ | |
| |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| ชอีบี |
|
| เคมีเอ็มบีแอล |
|
| เคมสไปเดอร์ |
|
| ดรักแบงค์ |
|
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.016.139 |
| หมายเลข EC |
|
| หมายเลข E | E319 (สารต้านอนุมูลอิสระ, ...) |
PubChem CID |
|
| มหาวิทยาลัย |
|
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C H O | |
| มวลโมลาร์ | 166.220 กรัม·โมล−1 |
| รูปร่าง | ผงสีแทน |
| ความหนาแน่น | 1.050 กรัม/มล. |
| จุดหลอมเหลว | 127 ถึง 129 องศาเซลเซียส (261 ถึง 264 องศาฟาเรนไฮต์; 400 ถึง 402 เคลวิน) |
| จุดเดือด | 273 องศาเซลเซียส (523 องศาฟาเรนไฮต์; 546 เคลวิน) |
| ละลายได้เล็กน้อย | |
| ความ เป็นกรด ( pKa | 10.80±0.18 |
| อันตราย | |
| ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH): | |
อันตรายหลัก | เป็นอันตราย |
| การติดฉลากGHS : | |
  | |
| คำเตือน | |
| H302 , H312 , H315 , H317 , H319 , H335 , H400 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| จุดวาบไฟ | 171 องศาเซลเซียส (340 องศาฟาเรนไฮต์; 444 เคลวิน) |
| เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS) |
| สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | |
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง | บิวทิเลตไฮดรอกซีอะนิโซล (BHA) บิวทิเลตไฮดรอกซีโทลูอีน (BHT) 4- เทอร์ท -บิวทิลคาเทคอล (TBC) |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).  N verify (what is  YN ?) Infobox references | |
tert-Butylhydroquinone (TBHQ, tertiary butylhydroquinone, tBHQ) is a synthetic aromaticorganic compound which is a type of phenol. It is a derivative of hydroquinone, substituted with a tert-butyl group.
Applications
Food preservative
In foods, TBHQ is used as an antioxidantpreservative for unsaturated vegetable oils and many edible animal fats. It does not cause discoloration even in the presence of iron, and does not change flavor or odor of the material to which it is added.[1] It can be combined with other preservatives such as butylated hydroxyanisole (BHA). As a food additive, its E number is E319. It is added to a wide range of foods. Its primary advantage is extending storage life.[1]
Other
In perfumery, it is used as a fixative to lower the evaporation rate and improve stability.
It is used industrially as a stabilizer to inhibit autopolymerization of organic peroxides.
It is used as an antioxidant in biodiesel.[2]
Polaroid uses it as a photographic developer in their black and white and Reclaimed Blue films.[3]
Safety and regulation
The European Food Safety Authority (EFSA) and the United States Food and Drug Administration (FDA)[4] have evaluated TBHQ and determined that it is safe to consume at the concentration allowed in foods.[5] The FDA[6] and European Union[5] both set an upper limit of 0.02% (200 mg/kg) of the oil or fat content in foods. It has not been approved in Japan, hence import of food containing TBHQ for selling is not allowed in Japan as of 2007.[7]
ในปริมาณที่สูงมาก TBHQมีผลเสียต่อสุขภาพของสัตว์ทดลอง เช่น ทำให้เกิดสารตั้งต้นของเนื้องอกในกระเพาะอาหารและทำลาย DNA [ 8 ]การศึกษาหลายชิ้นแสดงให้เห็นว่าการสัมผัสกับ TBHQ ในปริมาณที่สูงมากเป็นเวลานานอาจก่อให้เกิดมะเร็งได้ [ 9 ]โดยเฉพาะอย่างยิ่งเนื้องอกในกระเพาะอาหาร[ 10 ]อย่างไรก็ตาม การศึกษาอื่นๆ แสดงให้เห็นผลตรงกันข้าม รวมถึงการยับยั้ง การเกิดมะเร็งที่เกิดจาก HCA (โดยการยับยั้งการกระตุ้นการเผาผลาญ) สำหรับ TBHQ และสารต้านอนุมูลอิสระฟีนอลอื่นๆ (TBHQ เป็นหนึ่งในหลายๆ ตัว และไม่ใช่ตัวที่มีฤทธิ์แรงที่สุด) [ 11 ]และการลดการเกิดมะเร็งที่เกิดจากไนโตรซามีน (น่าจะเกิดจากการเหนี่ยวนำเอนไซม์เฟส II ผ่านNrf2 ) [ 12 ] EFSA ถือว่า TBHQ ไม่ก่อให้เกิดมะเร็ง[ 5 ]การทบทวนวรรณกรรมทางวิทยาศาสตร์เกี่ยวกับความเป็นพิษของ TBHQ ในปี 1986 พบว่ามีขอบเขตความปลอดภัยที่กว้างระหว่างระดับการบริโภคของมนุษย์และปริมาณที่ก่อให้เกิดผลเสียในการศึกษาในสัตว์[ 13 ]
นอกจากนี้ TBHQ ยังได้รับการระบุโดยการคัดกรองแบบความเร็วสูงว่าอาจมี ผลกระทบ ต่อระบบภูมิคุ้มกันในปี 2021 [ 14 ]ก่อนหน้านี้มีรายงานในปี 2014 ว่า TBHQ ช่วยเพิ่มการตอบสนองต่อภูมิแพ้ในหนูโดยการส่งเสริมเซลล์ Th2 ผ่านทาง Nrf2 [ 15 ]
การทดลองเกี่ยวกับความเป็นพิษต่อพันธุกรรมในปริมาณสูงนั้นไม่สอดคล้องกัน รูปแบบออกซิไดซ์ของ TBBQ อาจเป็นสาเหตุของผลกระทบที่เป็นพิษบางประการ มีขอบเขตความปลอดภัยที่กว้างระหว่างปริมาณสารเติมแต่งอาหารและปริมาณที่ใช้ในการศึกษา[ 12 ]
มีรายงานเกี่ยวกับความผิดปกติทางการมองเห็นในบุคคลที่สัมผัสกับสารเคมีนี้[ 16 ]