เตตระไซยาโนควิโนไดมีเทน (TCNQ)

ตัวอย่างของ TCNQ
ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2,2′-(ไซโคลเฮกซา-2,5-ไดอีน-1,4-ไดอิลิดีน)ไดโพรเพนไดไนไตรล์
ชื่ออื่นๆ (2,5-ไซโคลเฮกซาไดอีน-1,4-ไดอิลิดีน) -ไดมาโลโนไนไตรล์, 7,7,8,8-เตตระไซยาโนควิโนไดมีเทน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	1518-16-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:52445 วาย
เคมสไปเดอร์	66342 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.014.704
หมายเลข EC	216-174-8
PubChem CID	73697
มหาวิทยาลัย	HC6FB4H2KW วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5061748
อินชิ นิ้ว=1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H วาย รหัส: PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้ว=1S/C12H4N4/c13-5-11(6-14)9-1-2-10(4-3-9)12(7-15)8-16/h1-4H
รอยยิ้ม c1cc(=C(C#N)C#N)ccc1=C(C#N)C#N
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 12 H 4 N 4
มวลโมลาร์	204.192  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผงสีเขียวหรือผลึกสีส้ม
จุดหลอมเหลว	293.5 ถึง 296 องศาเซลเซียส (560.3 ถึง 564.8 องศาฟาเรนไฮต์; 566.6 ถึง 569.1 เคลวิน)
จุดเดือด	ความงดงาม
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 1 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H311 , H312 , H331
คำเตือน	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P301+ P312 , P302+P352, P304+ P312 , P304+P340 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เตตระไซยาโนควิโนไดมีเทน ( TCNQ ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี(N≡C−) ₂ C=C ₆ H ₄ =C(−C≡N) ₂เป็นของแข็งผลึกสี ส้ม ไซยาโนคาร์บอน ชนิดนี้ ซึ่งเป็นญาติของพารา-ควิโนนเป็นตัวรับอิเล็กตรอนที่ใช้ในการเตรียม เกลือ ถ่ายโอนประจุซึ่งเป็นที่น่าสนใจในด้านอิเล็กทรอนิกส์ระดับโมเลกุล

TCNQ เตรียมได้จากการควบแน่นของ1,4-ไซโคลเฮกเซนไดโอนกับมาโลโนไนไตรล์ตามด้วยการกำจัดไฮโดรเจนของไดอีนที่ได้ด้วยโบรมีน : ^{[ 2 ]}

C ₆ H ₈ O ₂ + 2 CH ₂ (CN) ₂ → C ₆ H ₈ (C(CN) ₂ ) ₂ + 2 H ₂ O

C ₆ H ₈ (C(CN) ₂ ) ₂ + 2 ห้องนอน₂ → C ₆ H ₄ (C(CN) ₂ ) ₂ + 4 HBr

โมเลกุลเป็นระนาบ โดยมีสมมาตรD _2h ^{[ 3 ]}

เช่นเดียวกับเตตระไซยาโนเอทิลีน (TCNE) TCNQ สามารถถูกรีดิวซ์ ได้ง่ายเพื่อให้ได้ แอนไอออนอนุมูล สีน้ำเงิน ศักยภาพการรีดิวซ์อยู่ที่ประมาณ −0.3 Vเมื่อเทียบกับ คู่ เฟอร์โรซีน / เฟอร์โรซีเนียมคุณสมบัตินี้ถูกนำไปใช้ในการพัฒนาเกลือถ่ายโอนประจุ TCNQ ยังสร้างสารเชิงซ้อนกับสารเชิงซ้อนโลหะที่มีอิเล็กตรอนมากอีก ด้วย ^{[ 4 ​​]}

TCNQ ได้รับความสนใจอย่างมากเนื่องจากสามารถสร้างเกลือถ่ายโอนประจุ ที่มี การนำไฟฟ้าสูงการค้นพบเหล่านี้มีอิทธิพลต่อการพัฒนาอิเล็กทรอนิกส์อินทรีย์ตัวอย่างเช่น ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการบำบัด TCNQ ด้วยตัวให้อิเล็กตรอนเททราไทอาฟูลวีน (TTF) TCNQ จะสร้างคู่ไอออน คือ สารประกอบเชิงซ้อน TTF-TCNQ ซึ่ง TCNQ เป็นตัวรับเกลือนี้ตกผลึกเป็นพอลิเมอร์แบบเรียงซ้อนหนึ่งมิติซึ่งประกอบด้วยกองของแคตไอออนและแอนไอออน ที่แยกออกจากกัน ของตัวให้และตัวรับตามลำดับ ผลึกเชิงซ้อนเป็นสารกึ่งตัวนำอินทรีย์ที่แสดงการนำไฟฟ้า แบบ โลหะ^{[ 5 ]}

• เตตระไซยาโนเอทิลีน เป็นไซยาโนคาร์บอนอีกชนิดหนึ่งที่ทำหน้าที่เป็นตัวรับอิเล็กตรอน
• เตตระไทอาฟุลวาเลน เป็น สารประกอบอินทรีย์ อีกชนิด หนึ่งที่ทำหน้าที่เป็นตัวให้电子 (electron donor )