มอนเคอร์เป็นนักเตะเยาวชนของอาร์เซนอลจนกระทั่งถูกซื้อตัวเมื่ออายุ 16 ปี^{[ 3 ]}เขาเข้าร่วม อะคาเดมี่ ของฟูแล่มซึ่งเขาอยู่ภายใต้การดูแลของบิลลี่ แมคคินเลย์ เป็นเวลาสามปี ^{[ 3 ]}จนกระทั่งเขาเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพเมื่ออายุ 19 ปีในเดือนกุมภาพันธ์ 2007 ^{[ 4 ]}ในเดือนมกราคม 2008 เขาย้ายไปร่วมทีมแบรดฟอร์ด ซิตี้ด้วยสัญญายืมตัวเป็นเวลาหนึ่งเดือนเพื่อทดแทนมาร์ค โบเวอร์ที่ ได้รับบาดเจ็บ ^{[ 5 ]}เขาเป็นตัวสำรองที่ไม่ได้ลงเล่นในเกมที่แบรดฟอร์ดเอาชนะแมคเคิลส์ฟิลด์ ทาวน์เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ 2008 ^{[ 6 ]}หลังจากเป็นตัวสำรองอีกสามเกม เขาได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่ครั้งแรกเมื่อวันที่ 23 กุมภาพันธ์ 2008 โดยได้รับใบเหลืองในเกมที่ชนะน็อตส์ เคาน์ตี้ 3-1 ^{[ 7 ]}สัญญายืมตัวของเขาถูกขยายออกไปหลังจากลงเล่นในทีมชุดใหญ่ของซิตี้สองเกม เขากลับไปฟูแล่มในเดือนเมษายน 2008 เนื่องจากปัญหาส่วนตัว^{[ 8 ]}หลังจากที่เขาลงเล่นให้แบรดฟอร์ด ซิตี้ไปเจ็ดครั้ง^{[ 2 ]}ฟอร์มการเล่นของเขาในช่วงที่ยืมตัวมาช่วยให้เขาได้รับสัญญาขยายเวลาออกไปอีกหนึ่งปีที่ฟูแล่มในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2551 ^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม 2551 หนึ่งวันก่อนเริ่มฤดูกาล 2551–09เขาได้เซ็นสัญญายืมตัวกับแบรดฟอร์ด ซิตี้อีกครั้งจนถึงวันที่ 3 มกราคม 2552 ข้อตกลงดังกล่าวให้สิทธิ์แบรดฟอร์ดในการเจรจาข้อตกลงถาวรกับมอนเคอร์เมื่อสิ้นสุดระยะเวลายืมตัว^{[ 10 ]}เขาลงสนามเป็นครั้งแรกในการยืมตัวครั้งที่สองในวันถัดมา โดยลงมาเป็นตัวสำรองแทนพอล อาร์นิสันในเกมกับน็อตส์ เคาน์ตี้อีกครั้ง^{[ 11 ]}ในการลงสนามเป็นตัวจริงในลีกครั้งแรกของฤดูกาลของมอนเคอร์ ในฐานะตัวแทนของอาร์นิสันที่ได้รับบาดเจ็บ ในเกมกับชรูว์สบิวรี ทาวน์ในเดือนกันยายน 2551 มอนเคอร์ได้รับบาดเจ็บที่ศีรษะจากการปะทะกับเพื่อนร่วมทีมเกรแฮม ลีมอนเคอร์เล่นต่ออีกเก้านาทีก่อนที่จะล้มลงและต้องได้ รับการปฐมพยาบาลในสนามเป็นเวลา 12 นาทีก่อนถูกนำตัวส่งโรงพยาบาล^{[ 12 ]}ต่อมาเขาออกจากโรงพยาบาล แต่จำอะไรเกี่ยวกับแมตช์นั้นไม่ได้เลย และไม่สามารถไปร่วมงานเลี้ยงวันเกิดครบรอบ 21 ปีของตัวเองได้ เพราะเขาไม่ได้รับอนุญาตให้ขับรถกลับบ้านที่ลอนดอน^{[ 13 ]}มอนเคอร์ถูกส่งตัวกลับไปฟูแล่มเมื่อวันที่ 1 มกราคม 2009 โดยแบรดฟอร์ด เพื่อที่พวกเขาจะได้ไม่ต้องเสนอสัญญา 18 เดือนให้เขา^{[ 14 ]}หลังจากที่เขาลงเล่นให้แบรดฟอร์ดไปแล้ว 18 เกม^{[ 2 ]}

ทันทีที่มอนเคอร์กลับมาที่ฟูแล่ม เขาก็ได้รับการเซ็นสัญญาจากสโมสรไวคอมบ์ วันเดอเรอร์ส ซึ่ง เป็นสโมสรในลีกทูอีกแห่งหนึ่ง โดยไม่มีค่าตัว และเซ็นสัญญาระยะเวลา 18 เดือน^{[ 15 ]}การลงสนามนัดแรกของมอนเคอร์ที่ไวคอมบ์คือการลงเล่นเป็นตัวสำรองในครึ่งแรกแทนลีออน จอห์นสัน ในเกมที่ไวคอมบ์แพ้กริม สบี้ทาวน์ 1-0 เมื่อวันที่ 17 มกราคม 2009 ^{[ 16 ]}มอนเคอร์ถูกไวคอมบ์ปล่อยตัว ซึ่งไวคอมบ์ได้เลื่อนชั้นขึ้นสู่ลีกวันในเดือนพฤษภาคม ในเดือนตุลาคมของปีเดียวกัน โดยเขาลงเล่นให้กับไวคอมบ์เพียง 6 เกมเท่านั้น ซึ่งทั้งหมดเป็นเกมในลีก^{[ 2 ] [ 17 ]}

มอนเคอร์ตกชั้นกลับไปเล่นในลีกทูในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2553 เมื่อเขาเซ็นสัญญากับเชสเตอร์ฟิลด์โดยไม่มีสัญญาผูกมัดหลังจากการทดสอบที่ประสบความสำเร็จ^{[ 18 ]}แต่ถูกปล่อยตัวเพียงหนึ่งเดือนต่อมาโดยไม่ได้ลงเล่นแม้แต่นัดเดียว^{[ 2 ] [ 19 ]}

ไม่นานหลังจากถูกปล่อยตัวจากเชสเตอร์ฟิลด์ มอนเคอร์ได้เข้าร่วมทีมเครย์ วันเดอเรอร์สในอิสท์เมียน พรีเมียร์เขาประเดิมสนามในรายการเคนท์ ซีเนียร์ คัพโดยพบกับ แอชฟอ ร์ด ทาวน์^{[ 20 ]}