3,3′,3′′-ฟอสเฟเนไตรอิลไตรส์(เบนซีนซัลโฟนิกแอซิด) เกลือโซเดียมไตรโซเดียม (ย่อว่าTPPTS ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่รู้จักกันในชื่อโซเดียมไตรฟีนิลฟอสฟีนไตรซัลโฟเนต สารประกอบนี้มีสูตร P(C H SO Na) ของแข็งสีขาวนี้เป็นตัวอย่างที่ผิดปกติของฟอสฟีน ที่ละลายน้ำได้ สารประกอบเชิงซ้อนของมันก็ละลายน้ำได้เช่นกัน^{[ 2 ]} สารประกอบเชิงซ้อนของมันกับโรเดียมใช้ในการผลิตบิวทิรัลดีไฮด์ใน อุตสาหกรรม ^{[ 3 ]}

TPPTS สังเคราะห์ขึ้นโดยการซัลโฟเนชันของไตรฟีนิลฟอสฟีนการซัลโฟเนชันเกิดขึ้นที่ตำแหน่งเมตาหนึ่งตำแหน่งของวงแหวนฟีนิลทั้งสามวง สารที่ใช้ในการซัลโฟเนชันคือโอเลียมซึ่งเป็นสารละลายของซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ในกรดซัลฟิวริก ทันทีที่ละลายในโอเลียม ฟอสฟีนจะถูกโปรตอนไนซ์ เกลือฟอสโฟเนียมจะเป็นสารที่เกิดการซัลโฟเนชัน ซึ่งอธิบายถึงความเลือกเฉพาะตำแหน่งเมตาของมัน:

HP(C H ) ⁺ + 3 SO → [HP(C H SO H) ] ⁺

ในฐานะเบสของลูอิส tppts มีความแรงกว่าไตรฟีนิลฟอสฟีน

TPPTS ได้รับการสังเคราะห์ขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2518 โดยEG Kuntzซึ่งเป็นวิศวกรที่ Rhône-Poulenc โดยมีเป้าหมายเพื่อดำเนินการเร่งปฏิกิริยาแบบเอกพันธ์สองเฟส ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาในเฟสน้ำสามารถแยกออกจากผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาและนำกลับมาใช้ใหม่ได้ง่าย^{[ 4 ​​]}การใช้ TPPTS ทำให้เขาสามารถเตรียมสารเชิงซ้อนที่ละลายน้ำได้ด้วย Rh(I), Ni(0), Pd(0) EG Kuntz ได้จดสิทธิบัตรปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาแบบเอกพันธ์สองเฟสหลายรายการ:

• การไฮโดรฟอร์มิเลชันของโพรพิลีนด้วย Rh(I) TPPTS ^{[ 5 ]}ต่อมานำไปสู่กระบวนการ Ruhrchemie / Rhône-Poulenc
• การไฮโดรไซยาเนชันของโอเลฟินและไดอีนด้วย Ni(0) TPPTS ^{[ 6 ]}
• เทโลเมอไรเซชันของบิวทาไดอีนเป็น 2,7 ออกตาไดอีน -1-ออลด้วย Pd(0) TPPTS ^{[ 7 ]}
• ต่อมา D.Morel ได้ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา Rh(I) TPPTS ในการสังเคราะห์เจอรานิลอะซีโตนจากไมร์ซีนและฟาร์เนซิลอะซีโตนจากเบตา-ฟาร์เนซีน ซึ่งเป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์วิตามินอี^{[ 8 ]} กระบวนการนี้ได้รับการพัฒนาเป็นอุตสาหกรรมโดย Rhône-Poulenc ในปี 1988

การใช้งาน TPPTS ในอุตสาหกรรมและการเร่งปฏิกิริยาแบบสองเฟสที่เป็นเนื้อเดียวกันได้รับการทบทวนแล้ว^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]}

สารประกอบของ TPPTS ละลายน้ำได้ดีมาก ซึ่งเป็นพื้นฐานของการประยุกต์ใช้ในอุตสาหกรรม ตัวเร่งปฏิกิริยาโรเดียมที่ใช้ TPPTS ถูกนำมาใช้ในปี 1984 สำหรับปฏิกิริยา ไฮโดรฟอร์มิเลชันแบบสองเฟส ของโพรพีนโดยกระบวนการ Ruhrchemie / Rhône-Poulenc ไฮโดรฟอร์มิเลชัน หรือที่รู้จักกันในชื่อการสังเคราะห์ออกโซคือปฏิกิริยาของแอลคีนกับคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจนตามธรรมเนียมแล้ว ไฮโดรฟอร์มิเลชันจะถูกเร่งปฏิกิริยาโดยสารประกอบโรเดียมหรือโคบอลต์ในสารละลายที่ไม่ใช่น้ำ^{[ 13 ]}การใช้ TPPTS ในอุตสาหกรรมและการเร่งปฏิกิริยาแบบสองเฟสที่เป็นเนื้อเดียวกันส่วนใหญ่ถูกละเลยในการวิจัยทางวิชาการจนกระทั่ง EG Kuntz ตีพิมพ์บทวิจารณ์เกี่ยวกับงานก่อนหน้านี้ในปี 1987 ^{[ 14 ]}จากนั้น ตั้งแต่ปี 1990 การใช้ TPPTS ก็ได้รับความนิยมอย่างรวดเร็ว โดยมีการอ้างอิงหลายพันครั้งในปี 2004