แทบทอกซิน

ชื่อ
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 S ,3 R )-2-{(2 S )-2-อะมิโน-4-[(3 S )-3-ไฮดรอกซี-2-ออกโซอะเซทิดิน-3-อิล]บิวทานามิโด}-3-ไฮดรอกซีบิวทาโนอิกแอซิด
ชื่ออื่นๆ N -[(2 S )-2-อะมิโน-4-[(3 S )-3-ไฮดรอกซี-2-ออกโซ-3-อะเซทิดินิล]-1-ออกโซบิวทิล]- L - ทรีโอนีน; ( S )-γ-(3-ไฮดรอกซี-2-ออกโซ-3-อะเซทิดินิล)- L -α-อะมิโนบิวทิริ ล- L - ทรี โอนีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	40957-90-2 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:156429
เคมสไปเดอร์	96964 วาย
PubChem CID	107817
มหาวิทยาลัย	H3YX70R64N Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70961331
อินชิ InChI=1S/C11H19N3O6/c1-5(15)7(9(17)18)14-8(16)6(12)2-3-11(20)4-13-10(11)19/h5-7,15,20H,2-4,12H2,1H3,(H,13,19)(H,14,16)(H,17,18)/t5-,6+,7+,11+/m1/s1 Y
รอยยิ้ม O=C(O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](N)CC[C@@]1(O)C(=O)NC1)[C@H](O)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N O
มวลโมลาร์	289.288 กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) Y ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

แทบทอกซิน หรือที่รู้จักกันในชื่อไวลด์ไฟร์ทอกซินเป็นไฟโตทอกซินชนิดโมโนแบคแทมที่ผลิตโดยPseudomonas syringaeเป็นสารตั้งต้นของยาปฏิชีวนะแทบทอกซินีน β-แลคแทม (TBL) ^{[ 1 ]}ผลิตโดย:

• Pseudomonas syringae pv. tabaciสาเหตุของการเกิดโรคไฟลามทุ่งในยาสูบ
• P. syringae pv. coronafaciens
• P. syringae pv. garcae
• P. syringae BR2 เป็นเชื้อที่ก่อให้เกิดโรคในถั่ว (Phaseolus vulgaris) คล้ายกับโรคไฟไหม้ใบยาสูบ เชื้อนี้มีความสัมพันธ์ใกล้ชิดกับP. syringae pv. tabaciแต่ไม่สามารถจัดอยู่ใน pathovar tabaci ได้ เนื่องจากไม่ก่อให้เกิดโรคในยาสูบ

แทบทอกซินเป็นสาร ตั้งต้น ไดเปปไทด์ของ TBL รูปแบบที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ โดยแตกต่างกันตรงที่มีทรีโอนีน เพิ่มอีกหนึ่งตัว ที่เชื่อมต่อด้วยพันธะเปปไทด์กับปลาย C แทบทอกซินจำเป็นสำหรับ BR2(R) ในการ เกิด คลอโรซิสและการเกิดแผลบนถั่ว การกลายพันธุ์ทั้งหมดที่ส่งผลต่อการผลิตแทบทอกซิน ไม่ว่าจะเป็นการลบโดยธรรมชาติหรือ การเหนี่ยวนำ โดยทรานสโพซอนก็ส่งผลต่อการเกิดแผลด้วย และในทุกกรณี การฟื้นฟูการผลิตแทบทอกซินก็ช่วยฟื้นฟูอาการของโรคได้เช่นกัน ปัจจัยอื่นๆ อาจจำเป็นสำหรับ BR2 ในการก่อโรคบนถั่ว แต่เห็นได้ชัดว่าปัจจัยเหล่านี้เป็นส่วนเพิ่มเติมจากการผลิตแทบทอกซิน^{[ 2 ] [ 3 ]} สารพิษนี้เป็นสารยับยั้งก ลูตามีนซินเทสแบบถาวร

โปรตีนต้านทานแทบทอกซิน (TTR) เป็นเอนไซม์ที่เร่งปฏิกิริยา อะ เซทิเลชันของ TBL ทำให้เชื้อก่อโรคที่ผลิตแทบทอกซินทนต่อไฟโตทอกซินของตัวเองได้ โครงสร้างของ TTR กลายพันธุ์ที่ไม่ทำงานแล้วได้รับการวิเคราะห์ร่วมกับโคแฟคเตอร์ตามธรรมชาติคืออะเซทิล-โคเอความละเอียด 1.55 Å คอมเพล็กซ์ไบนารีก่อตัวเป็นรูปทรงตัว V ที่เป็นลักษณะเฉพาะสำหรับการจับกับสารตั้งต้นและประกอบด้วยโมทีฟสี่แบบที่อนุรักษ์ไว้ใน ซูเปอร์แฟมิลี N-acetyltransferase ที่เกี่ยวข้องกับ GCN5 (GNAT) ซึ่งรวมถึงhistone acetyltransferases (HATs) ด้วย ^{[ 4 ​​]}มีรายงานว่า TTR มีกิจกรรม HAT และชี้ให้เห็นถึงความสัมพันธ์เชิงวิวัฒนาการระหว่าง TTR และสมาชิก GNAT อื่นๆ^{[ 2 ]}

การผลิตแทบทอกซินเองก็เป็นส่วนหนึ่งของกลยุทธ์การต้านทานตนเองเช่นกัน เชื้อโรคเหล่านี้ผลิต TBL ก่อนที่จะผลิตแทบทอกซิน เพื่อล้างพิษ เอนไซม์ TblF จะเชื่อม TBL กับทรีโอนีน (Thr) ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่ไม่เป็นพิษ^{[ 5 ]}

สารตั้งต้นทางชีวสังเคราะห์ของแทบทอกซินถูกระบุโดยการรวมสารประกอบที่มีฉลาก 13C L-ทรีโอนีนและL-แอสปาร์เทตประกอบเป็นโซ่ข้าง ในขณะที่กรดไพรูวิกและหมู่เมทิลของL-เมไท โอนีน ประกอบเป็นส่วนประกอบ β-แลคแทม แบบจำลองทางชีวสังเคราะห์สำหรับการสร้าง TβL คล้ายกับของไลซีนโดยขั้นตอนแรกที่เฉพาะเจาะจงคือ การควบแน่นของเซมิอัลดีไฮด์ของกรดแอสปาร์ติกกับไพรูเวตที่เร่งปฏิกิริยาโดย DapAเพื่อสร้าง L-2,3-ไดไฮโดรพิโคลิเนต (DHDPA) การสังเคราะห์แทบทอกซินแยกออกจากเส้นทางชีวสังเคราะห์ของไลซีนก่อนการสร้างไดอะมิโนพิเมเลต (DAP) ^{[ a ]}คลัสเตอร์ชีวสังเคราะห์ 31 กิโลเบสประกอบด้วย: ^{[ 6 ]}

• TabA ( P31851 ) เอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับ lysA ( ไดอะมิโนพิเมเลตดีคาร์บอกซิเลส )
• TabB ( P31852 ) เอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับ dapD ( THDPA succinyl-CoA succinyltransferase , THDPA-ST)
• TblA ( P31850 ) เป็นเอนไซม์ที่ไม่มีพาราล็อกใกล้เคียง (ระบุว่าเป็นสมาชิกของ ซูเปอร์ แฟมิลีเมทิลทรานสเฟอเรสที่ขึ้นอยู่กับ SAMe โดย InterPro)

เส้นทางนี้สร้าง TBL; เอนไซม์ TblF จะทำให้การสังเคราะห์เสร็จสมบูรณ์โดยการเชื่อม TBL กับ Thr เพื่อสร้าง tabtoxin ^{[ b ] [ 6 ]}