โอลาโอเฟ่ เติบโตในเมืองดาร์ตฟอร์ดและเล่นฟุตบอลระดับมณฑลให้กับเคนท์ [ ^{4 ] เขา}เคยทดสอบฝีเท้ากับคริสตัลพาเลซและมิลล์วอลล์ [ ^{4 ] เขา}เซ็นสัญญากับมิลล์วอลล์หลังจากสร้างความประทับใจในการทดสอบฝีเท้าหกสัปดาห์ โดยเข้าร่วมทีมเมื่ออายุ 14 ปี^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}เขาเซ็นสัญญาอาชีพฉบับแรกในเดือนพฤษภาคม 2018 ^{[ 7 ]}เขาต่อสัญญาในเดือนพฤษภาคม 2019 ^{[ 8 ]}

เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้ซัตตัน ยูไนเต็ดในเดือนกุมภาพันธ์ 2020 ^{[ 9 ]}เขาลงเล่นนัดแรกเมื่อวันที่ 22 กุมภาพันธ์ ในเกมที่เสมอกับบาร์โรว์ 2-2 ในบ้าน และทำประตูแรกได้ในเกมสุดท้ายของเขากับสโมสร ซึ่งเป็นเกมที่เสมอกับ ฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ด 1-1 เมื่อวันที่ 14 มีนาคม^{[ 10 ]}เขาทำได้ 1 ประตูจาก 5 เกมลีกให้กับสโมสร แม้ว่าฤดูกาลจะจบลงก่อนกำหนดเนื่องจาก การระบาด ของCOVID-19 ^{[ 11 ] [ 12 ]}

หลังจากต่อสัญญากับมิลล์วอลล์ในเดือนมิถุนายน 2020 ^{[ 13 ]}เขาย้ายไปเล่นแบบยืมตัวกับสโมสรเซนต์จอห์นสโตน ในสกอตแลนด์ ในเดือนกรกฎาคม^{[ 14 ] [ 15 ]}เขากล่าวว่าเขารู้สึกตื่นเต้นที่จะได้ร่วมงานกับผู้จัดการทีมเซนต์จอห์นสโตนอย่าง คาลลัม ​​เดวิดสันซึ่งเคยเป็นผู้ช่วยผู้จัดการทีมของมิลล์วอลล์มาก่อน^{[ 16 ] [ 17 ]}เขาประเดิมสนามให้กับสโมสรในเกมที่แพ้เรนเจอร์ ส 0-3 นอกบ้าน เมื่อวันที่ 12 สิงหาคม^{[ 18 ]}เมื่อวันที่ 5 ตุลาคม สัญญายืมตัวของโอลาโอเฟถูกยกเลิกโดยความยินยอมร่วมกัน หลังจากลงเล่นเป็นตัวสำรองเพียง 2 นัด รวมเวลา 41 นาที^{[ 19 ] [ 20 ]}เลียม กอร์ดอนกัปตันทีมเซนต์จอห์นสโตนกล่าวถึงเขาในภายหลังว่า "บางทีเราอาจไม่ได้ดึงศักยภาพที่ดีที่สุดของแทนโตออกมา แต่ผมก็ชื่นชมเขามาก เขาเป็นเด็กหนุ่มที่ยอดเยี่ยม เป็นเด็กที่จริงใจและทุ่มเททุกอย่าง มันไม่ใช่สถานที่ที่เหมาะสมในเวลาที่เหมาะสม" ^{[ 20 ]}

ต่อมาในเดือนนั้น เขากลับไปเล่นให้ซัตตัน ยูไนเต็ดแบบยืมตัว โดยเริ่มแรกจนถึงเดือนมกราคม 2021 ^{[ 21 ] [ 22 ]}ในวันที่ 10 ตุลาคม เขาลงเล่นนัดแรกในเกมที่ชนะเวมัธ 1-0 ^{[ 18 ]}เขาทำประตูแรกหลังจากกลับมาเล่นให้สโมสรด้วยแฮตทริกในเกมที่เอาชนะคิงส์ลินน์ทาวน์ 5-1 เมื่อวันที่ 14 พฤศจิกายน 2020 ^{[ 23 ]}สัญญายืมตัวของเขาถูกขยายออกไปจนถึงสิ้นฤดูกาลในเดือนมกราคม 2021 หลังจากทำประตูได้ 5 ประตูจาก 14 เกมให้กับซัตตัน^{[ 24 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล ซัตตันได้รับการประกาศให้เป็นแชมป์และเลื่อนชั้นสู่ฟุตบอลลีกเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์^{[ 25 ]}โอลาโอเฟ่เป็นผู้ทำประตูสูงสุดของซัตตันในฤดูกาลนั้นด้วย 16 ประตูในทุกรายการแข่งขัน และได้รับรางวัลผู้เล่นดาวรุ่งแห่งปี^{[ 26 ]}

ในเดือนมิถุนายน 2021 โอลาโอเฟเซ็นสัญญาฉบับใหม่กับมิลล์วอลล์^{[ 27 ]}เขากลับไปเล่นให้ซัตตัน ยูไนเต็ดแบบยืมตัวจนจบฤดูกาลในวันที่ 31 สิงหาคม 2021 ^{[ 28 ]}หลังจากได้รับบาดเจ็บที่กล้ามเนื้อสะโพกในช่วงปรีซีซั่น เขาได้ลงเล่นฟุตบอลลีกนัดแรกในวันที่ 25 กันยายน ในเกมที่ชนะคาร์ไลล์ ยูไนเต็ด 4-0 ^{[ 29 ] [ 30 ]}เขาทำประตูแรกในการยืมตัวครั้งที่สองในเกมที่ชนะพอร์ทสมัธ 2-0 ในอีเอฟแอล โทรฟีเมื่อวันที่ 12 ตุลาคม^{[ 31 ]}ประตูแรกในลีกของเขาเกิดขึ้นในวันที่ 16 ตุลาคม โดยทำประตูชัยในเกมที่ชนะครอว์ลีย์ ทาวน์ 1-0 ^{[ 32 ]}เขาลงเล่นเป็นตัวสำรองในรอบชิงชนะเลิศอีเอฟแอล โทรฟี ปี 2022กับโรเธอร์แฮม ยูไนเต็ดในวันที่ 3 เมษายน 2022 ซึ่งจบลงด้วยความพ่ายแพ้ 4-2 ^{[ 33 ]}เขาจบฤดูกาลด้วย 9 ประตูจากการลงเล่น 34 นัดในทุกรายการแข่งขัน^{[ 34 ]}โดยรวมแล้ว เขาลงเล่น 80 นัดและทำประตูได้ 26 ครั้งตลอดการยืมตัว 3 ครั้งให้กับซัตตัน^{[ 35 ]}

ในช่วงฤดูร้อนปี 2022 โอลาโอเฟ่เตรียมย้ายไปร่วมทีมบาร์นสลีย์ สโมสรใน ลีกวันด้วยสัญญายืมตัว อย่างไรก็ตาม บาร์นสลีย์ไม่สามารถดำเนินการเอกสารให้เสร็จทันเวลา ทำให้การย้ายทีมล้มเหลว^{[ 36 ]}เขาเซ็นสัญญาฉบับใหม่เมื่อวันที่ 5 กันยายน 2022 โดยระบุว่าจะอยู่กับมิลล์วอลล์ต่อไปใน "อนาคตอันใกล้" ^{[ 37 ] [ 38 ]}เขาลงเล่นนัดแรกอย่างเป็นทางการให้กับมิลล์วอลล์เมื่อวันที่ 2 สิงหาคม ในเกมที่แพ้เคมบริดจ์ ยูไนเต็ด 1-0 ในอีเอฟแอล คัพ^{[ 39 ] [ 40 ]}เขาลงเล่น นัดแรก ในแชมเปี้ยนชิพเมื่อวันที่ 13 สิงหาคม ในเกมที่ชนะโคเวนทรี ซิตี้ 3-2 [ 41 ^{]ภายในเดือน}ธันวาคม โอลาโอเฟ่ลงเล่นในแชมเปี้ยนชิพให้กับมิลล์วอลล์เพียงสองนัด และด้วยการแข่งขันจากทอม แบรดชอว์และเบนิค อาโฟเบผู้จัดการทีมแกรี่ โรเว็ตต์จึงกล่าวว่าโอลาโอเฟ่สามารถย้ายทีมได้ในเดือนมกราคม 2023 ^{[ 42 ]}

เมื่อวันที่ 30 ธันวาคม 2022 มีการประกาศว่า Olaofe จะเข้าร่วมStockport Countyเมื่อตลาดซื้อขายนักเตะเปิดในวันที่ 1 มกราคม 2023 ด้วยค่าตัวที่ไม่เปิดเผย^{[ 43 ]}เขาลงเล่นนัดแรกเมื่อวันที่ 8 มกราคม ใน การแข่งขัน FA CupกับWalsallซึ่ง Stockport แพ้ 2–1 ^{[ 44 ]}เขา ลงเล่นนัดแรก ในลีกเมื่อวันที่ 14 มกราคม ในเกมที่ชนะNorthampton Town 2–0 ^{[ 45 ]}เมื่อวันที่ 11 กุมภาพันธ์ เขาทำประตูแรกได้ในเกมที่ชนะHarrogate Town 3–1 ^{[ 46 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล Olaofe ได้ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟเมื่อวันที่ 28 พฤษภาคม กับCarlisle Unitedแต่แพ้ในการดวลจุดโทษ 5–4 ^{[ 47 ]}เขาจบฤดูกาลแรกกับ Stockport ด้วย 3 ประตูจากการลงเล่น 22 นัด^{[ 48 ]}

โอลาโอเฟ่เริ่มต้นฤดูกาลด้วยการแพ้ กิลลิงแฮม 1-0 เมื่อวันที่ 5 สิงหาคม 2023 ^{[ 49 ]}ประตูแรกของเขาในฤดูกาลนี้เกิดขึ้นเมื่อวันที่ 15 สิงหาคม ในเกมที่เสมอกับแบรดฟอร์ด ซิตี้ 1-1 [ 50 ^{]เมื่อวัน}ที่ 23 กันยายน 2023 เขาทำแฮตทริกแรกในฟุตบอลลีกได้ในเกมที่ชนะเร็กซ์แฮม 5-0 ^{[ 51 ]}ทำให้เขากลายเป็นผู้เล่นสต็อกพอร์ตคนแรกที่ทำแฮตทริกในฟุตบอลลีกนับตั้งแต่คาร์ล เบเกอร์ในปี 2009 ^{[ 52 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล สต็อกพอร์ตได้รับการประกาศให้เป็นแชมป์ลีกทู^{[ 53 ]}โอลาโอเฟ่เป็นผู้ทำประตูสูงสุดของสต็อกพอร์ตด้วย 20 ประตูจาก 43 เกม ซึ่งทำให้เขาเป็นผู้เล่นสต็อกพอร์ตคนแรกนับตั้งแต่ลุค เบ็คเก็ตต์ในฤดูกาล 2002-03ที่ทำได้ 20 ประตูในฟุตบอลลีก^{[ 53 ]}

โอลาโอเฟ่ได้ต่อสัญญาออกไปอีกสามปีในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2567 ^{[ 3 ]}หลังจากเข้ารับการผ่าตัดเล็กน้อย เขาทำประตูได้ในการลงสนามครั้งแรกของฤดูกาลเมื่อวันที่ 17 สิงหาคม ในเกมที่ชนะแบล็คพูล 3-0 ^{[ 54 ]}