ในปี 2010 วิลเลียมสันเป็นผู้เข้าแข่งขันในรายการLast Comic Standing ซีซั่นที่ 7 ซึ่งเขาถูกกรรมการคัดออกในรอบรองชนะเลิศ^{[ 5 ]}

หลังจากผ่านการออดิชั่นรอบแรกที่ลอสแอนเจลิสอย่างประสบความสำเร็จ วิลเลียมสันได้รับเลือกอย่างเป็นเอกฉันท์จากกรรมการทั้งสี่คนของรายการให้เข้ารอบที่ลาสเวกัส เขาเป็นที่ชื่นชอบของฮาวี่ แมนเดลและฮาวาร์ด สเติร์นและผ่านเข้ารอบไปเรื่อยๆ โดยอาศัยการช่วยชีวิตจากกรรมการในรอบก่อนรองชนะเลิศ^{[ 6 ]} ในระหว่างการแข่งขันจนถึงรอบชิงชนะเลิศ เขายังได้บัญญัติคำว่า "เทย์ลอร์ด" ขึ้นมา ซึ่งเป็นคำที่ใช้เรียกแฟนคลับของเขาอย่างเอ็นดู^{[ 7 ]} ในรอบชิงชนะเลิศ วิลเลียมสันได้รับการประกาศให้เป็นรองชนะเลิศ โดยได้คะแนนโหวตเป็นอันดับสองรองจากเคนิชิ เอบินะตั้งแต่นั้นมา เขาก็แสดงความรู้สึกที่สลับไปมาระหว่างความผิดหวังกับผลการแข่งขันรอบชิงชนะเลิศและความซาบซึ้งในประสบการณ์ที่ได้รับจากรายการ^{[ 1 ] [ 8 ]}

เทย์เลอร์กลับมาเป็นแขกรับเชิญในรายการอีกครั้งในซีซั่นที่ 9 (ปรากฏตัวในรายการวันที่ 13 และ 20 สิงหาคม) และซีซั่นที่ 16 (ปรากฏตัวในตอนจบซีซั่นวันที่ 15 กันยายน)

ในรายการพิเศษฉลองครบรอบ 10 ปี เทย์เลอร์ได้รับการโหวตให้เป็นศิลปินที่ไฮดี คลุม หนึ่งในกรรมการชื่นชอบมากที่สุดตลอดกาล

ต่อมาเขาได้กลับมาเข้าร่วมรายการAmerica's Got Talent: The Championsในปี 2019 อีกครั้ง แต่ไม่ได้รับคะแนนโหวตมากพอที่จะผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศ