ฟีแลนเกิดที่เมืองโอ๊คแลนด์ในปี พ.ศ. 2317 และเข้าเรียนที่โรงเรียนเวลส์ลีย์สตรีท เขาออกจากโรงเรียนเมื่ออายุ 14 ปี และได้งานเป็นเด็กนับสินค้าในโรงเลื่อยทางตอนเหนือของไวโรอาเขาแต่งงานกับเอลเลน แมคอิลรอยในปี พ.ศ. 2339 พวกเขามีลูกชายหนึ่งคนและลูกสาวสองคน ในไวโรอา ฟีแลนสร้างชื่อเสียงให้กับตัวเองในด้านกิจการสาธารณะ เขาได้รับเลือกเป็นสมาชิกคณะกรรมการโรงพยาบาลท้องถิ่น และเป็นสมาชิกคนสำคัญของสาขาท้องถิ่นของสหภาพแรงงานคนงานไม้^{[ 1 ]}

ต่อมาเขากลับไปโอ๊คแลนด์และในปี พ.ศ. 2450 ได้เป็นเลขาธิการแห่งชาติของสหภาพแรงงานคนงานไม้ เขาดำรงตำแหน่งนี้เป็นเวลา 30 ปี ซึ่งเป็นสถิติสูงสุด^{[ 2 ]}จากนั้นเขาก็ได้ดำรงตำแหน่งประธานสหภาพแรงงานระดับประเทศ^{[ 1 ]}

เขาได้รับเลือกเข้าสู่สภาเมืองโอ๊คแลนด์ในปี 1925ในนามพรรคแรงงาน และดำรงตำแหน่งสมาชิกเป็นเวลา 13 ปี^{[ 3 ] [ 4 ]}เขาเป็นสมาชิกสภาที่ได้รับความนิยมและ "ได้รับคะแนนเสียงสูงสุด" โดยได้รับคะแนนเสียงมากกว่าผู้สมัครคนอื่นๆ ในปี1933 ^{[ 5 ]}เขาปฏิเสธการเสนอชื่อเพื่อลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีในปี 1935โดยอ้างว่ามีผลประโยชน์ทับซ้อน เนื่องจากเขายังบริหารโรงแรมโอ๊คแลนด์ให้กับเออร์เนสต์ เดวิสซึ่งได้ประกาศลงสมัครรับเลือกตั้งไปแล้ว ในปี 1938 เขาถูกพรรคแรงงานปฏิเสธการเสนอชื่อให้ลงสมัครรับเลือกตั้งอีกครั้งอย่างไม่คาดคิด พร้อมกับสมาชิกสภาที่ดำรงตำแหน่งอยู่คืออาร์เธอร์ รอสเซอร์และจอร์จ กอร์ดอน แกรนต์^{[ 6 ]}

ฟีแลนได้รับการทาบทามให้ลงสมัครรับเลือกตั้งสภาในการเลือกตั้งซ่อมพาร์เนลล์ปี 1930แต่เขาปฏิเสธคำเชิญเพื่อขอรับการเสนอชื่อจากพรรคแรงงาน^{[ 7 ]}

นอกจากนี้เขายังเป็นสมาชิกของคณะกรรมการท่าเรือโอ๊คแลนด์และคณะกรรมการขนส่งโอ๊คแลนด์ เขาเกษียณจากตำแหน่งทางการเมืองสุดท้ายของเขา คือ หน่วยงานออกใบอนุญาตการขนส่งโอ๊คแลนด์ ในปี พ.ศ. 2496 หลังจากรับราชการมาเกือบ 30 ปี^{[ 1 ]}

เขายังมีส่วนร่วมในกิจกรรมสนับสนุนสงครามและช่วยเหลือทหารผ่านศึกต่างๆ ทั้งในช่วงและหลังสงครามโลกครั้งที่ 1เขาเป็นกรรมการของทั้งคณะกรรมการฟื้นฟูสมรรถภาพและสมาคมผู้รักชาติของคณะกรรมการบรรเทาทุกข์สงคราม^{[ 1 ]}

ฟีแลนมีส่วนร่วมอย่างแข็งขันใน ขบวนการ รักบี้ลีกในนิวซีแลนด์ เขาเป็นผู้ดูแลสวนสาธารณะคาร์ลอว์ในโอ๊คแลนด์และช่วยดูแลการก่อสร้าง การใช้งาน และการบำรุงรักษาสนาม การมีส่วนร่วมของเขาในกีฬานี้ถึงจุดสูงสุดเมื่อเขาได้รับการแต่งตั้งให้เป็นผู้จัดการทีมชาตินิวซีแลนด์ในการทัวร์ออสเตรเลียในปี 1911ซึ่งเป็นการทัวร์ต่างประเทศอย่างเป็นทางการครั้งแรกของพวกเขา เขาบริจาคโล่รางวัลที่ตั้งชื่อตามตัวเองให้กับรักบี้ลีกโอ๊คแลนด์ (โล่ฟีแลน) ซึ่งยังคงมีการแข่งขันกันอยู่จนถึงทุกวันนี้^{[ 1 ]}

ฟีแลนเสียชีวิตในปี พ.ศ. 2504 เมื่ออายุ 87 ปี เขามีลูกสามคนที่ยังมีชีวิตอยู่^{[ 1 ]}เอลเลนเสียชีวิตก่อนเขา 25 ปี โดยเสียชีวิตในปี พ.ศ. 2479 ^{[ 8 ]}