วัตสันเข้าร่วมอะคาเดมี่ของเรดดิ้งตั้งแต่อายุยังน้อย และก้าวหน้าขึ้นเรื่อยๆ จนในที่สุดก็เซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพกับสโมสรในเดือนพฤษภาคม 2016 ^{[ 3 ]}เขาประเดิมสนามในทีมชุดใหญ่ครั้งแรกเมื่อวันที่ 6 สิงหาคม 2016 โดยลงมาเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 66 แทนจอร์แดน โอบิตะที่ ได้รับบาดเจ็บ ^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ 2018 วัตสันได้เซ็นสัญญาขยายเวลากับเรดดิ้งจนถึงฤดูร้อนปี 2021 ^{[ 5 ]}และต่อมาถูกส่งไปให้ยืมตัวใน ฤดูกาล 2018–19และ2019–20ให้กับสโมสรในลีกวันอย่างAFC WimbledonและCoventry City [ ^{6 ] อย่างไรก็ตาม}เมื่อสิ้นสุด ฤดูกาล 2020–21เขาเป็นหนึ่งในสี่ผู้เล่นของเรดดิ้งที่ถูกปล่อยตัวออกจากสโมสร^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 28 กรกฎาคม 2021 วัตสันเซ็นสัญญากับสโมสร มิลตัน คีนส์ ดอนส์ในลีกวัน หลังจากผ่านช่วงทดลองเล่นที่ประสบความสำเร็จ โดยได้รับการแนะนำจากแซค จูลส์อดีต เพื่อนร่วมทีมเรดดิ้งของเขา ^{[ 8 ]}เขาประเดิมสนามในลีกให้กับสโมสรเมื่อวันที่ 7 สิงหาคม 2021 ในเกมที่เสมอกับโบลตัน วันเดอเรอร์ส 3-3 นอกบ้าน ^{[ 9 ]}เมื่อวันที่ 8 ธันวาคม 2021 วัตสันทำประตูแรกในอาชีพนักฟุตบอลอาชีพของเขาได้ในเกมที่เสมอกับพลีมัธ อาร์ไกล์ 1-1 ในบ้าน ^{[ 10 ]}แม้จะได้รับข้อเสนอสัญญาฉบับใหม่ วัตสันก็เป็นหนึ่งในผู้เล่นหลายคนที่แยกทางกับสโมสรหลังจากที่พวกเขาตกชั้นไปเล่นในอีเอฟแอลลีกทูเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล2022-23 ^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 1 กันยายน พ.ศ. 2566 วัตสันเซ็นสัญญากับสโมสร ชาร์ลตัน แอธเลติกในลีกวันเป็นเวลาสองปี^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 30 พฤษภาคม พ.ศ. 2568 ได้รับการยืนยันว่าวัตสันจะออกจากสโมสรหลังจากสัญญาของเขาสิ้นสุดลง^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม พ.ศ. 2568 วัตสันเซ็นสัญญาหนึ่งปีกับบาร์นสลีย์^{[ 14 ]}