คุกเติบโตมาในฐานะแฟนบอลของเบอร์มิงแฮม ซิตี้ และก้าวขึ้นมาจากระบบเยาวชนของแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดโดยยิงจุดโทษที่ทำให้ทีมคว้าแชมป์เอฟเอ ยูธ คัพ ในปี 1995 แต่เขาได้ลงเล่นในทีมชุดใหญ่ของสโมสรเพียง 8 นัดเท่านั้น เขาประเดิมสนามในพรีเมียร์ลีกนัดที่พบกับโบลตัน วันเดอเรอร์สในเดือนกันยายนปี 1995 และเปิดบอลให้ไรอัน กิ๊กส์ทำประตูได้ ทำให้เขาถูกคาดหวังว่าจะมีอนาคตที่สดใส จากนั้นเขาทำประตูได้ในเลกที่สองของการแข่งขันลีก คัพ นัดรวมที่ยูไนเต็ดแพ้ให้กับยอร์ก ซิตี้ที่สนามบูธแฮม เครสเซนต์ในต้นเดือนตุลาคม อย่างไรก็ตาม เขาได้ลงเล่นให้กับสโมสรอีกเพียง 6 เกมเท่านั้น โอกาสในการลงเล่นในทีมชุดใหญ่ของเขาถูกจำกัดอย่างมากจากความยอดเยี่ยมของเดวิด เบ็คแฮม นักเตะดาวรุ่งอีกคนในตำแหน่งปีกขวาที่คุกชื่นชอบ

ในระหว่างที่เขาอยู่กับแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้กับซันเดอร์แลนด์ เบอร์มิ งแฮมซิตี้เร็กซ์แฮม^{[ 2 ]}และ แมนเชส เตอร์ซิตี้

หลังจากหมดสัญญายืมตัวที่เมนโร้ดแมนเชสเตอร์ซิตี้ได้ซื้อตัวเขาในราคา 600,000 ปอนด์ ซึ่งอาจเพิ่มขึ้นเป็น 1  ล้านปอนด์ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2542 ^{[ 3 ]}คุกเป็นส่วนหนึ่งของทีมซิตี้ที่เลื่อนชั้นจากดิวิชั่นสองในฤดูกาล พ.ศ. 2541–2532 แต่เสียตำแหน่งในทีมในฤดูกาลถัดมา เมื่อซิตี้เลื่อนชั้นติดต่อกันเป็นครั้งที่สองสู่พรีเมียร์ลีก ขณะที่อยู่กับซิตี้ เขาถูกยืมตัวไปเล่นให้กับวีแกนแอธเลติกเชฟฟิลด์เวนส์เดย์ (ซึ่งเขาทำประตูได้หนึ่งครั้งในเกมกับควีนส์ปาร์ค เรนเจอร์ส ) ^{[ 4 ]}และกริมสบี้ทาวน์

พอล โกรฟส์ ผู้จัดการทีมกริมสบี้สามารถทำให้คุกย้ายมาอยู่บลันเดลล์ พาร์คอย่างถาวรได้ หลังจากที่เขาถูกปล่อยตัวจากแมนเชสเตอร์ ซิตี้เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2001–2002 ในช่วงที่ยืมตัวมา คุกทำประตูได้ 1 ประตู ในเกมกับนอริช^{[ 5 ]}จากการลงเล่น 3 นัด และทำผลงานได้ดีพอที่จะได้รับตำแหน่งตัวจริงในสโมสร คุกประสบความสำเร็จพอสมควรกับเดอะ มาริเนอร์ส แม้ว่าช่วงเวลาของเขากับสโมสรจะถูกบดบังด้วยความขัดแย้งนอกสนามกับผู้จัดการทีมในที่สุด นอกจากนี้ การเซ็นสัญญายืมตัวจอห์น ออสเตอร์ อดีตฮีโร่ของกริมสบี้ จากซันเดอร์แลนด์ทำให้คุกเสียตำแหน่งในทีมไป เนื่องจากออสเตอร์สามารถยึดตำแหน่งปีกขวาได้อย่างสำเร็จ แม้ว่าผลงานโดยรวมของคุกก่อนหน้านั้นจะทำให้เขาเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่น่าประทับใจที่สุดในทีมที่กำลังดิ้นรนก็ตาม หลังจากย้ายมาอย่างถาวร เขาทำประตูได้ 1 ประตู โดยประตูนั้นเกิดขึ้นในเกมกับเบิร์นลีย์ในเอฟเอคัพ^{[ 6 ]}คุกมักจะถูกกันออกจากม้านั่งสำรอง หรือไม่ได้รับเลือกให้ลงเล่นในทีม 16 คนเลย แม้ว่าจะมีการประท้วงอย่างออกเสียงจากผู้สนับสนุนระหว่างการแข่งขันก็ตาม ในที่สุดกริมสบี้ก็ตกชั้นจากดิวิชั่นหนึ่งและเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2002–03 คุกก็เป็นหนึ่งในผู้เล่นหลายคนที่ออกจากสโมสร

คู่แข่งหนีตกชั้นของกริมสบี้อย่างเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์จะเป็นฝ่ายได้รับประโยชน์จากการจากไปของคุกจากสนามบลันเดลล์ พาร์ค เขาเซ็นสัญญากับสโมสรเป็นเวลาหนึ่งปี หลังจากเล่นจนจบฤดูกาล 2003–04 ซึ่งทีม "นกฮูก" รอดพ้นจากการตกชั้น คุกก็ออกจากสโมสรและย้ายไปอยู่ที่สหรัฐอเมริกา

ในปี 2548 คุกเซ็นสัญญากับโคโลราโด ราปิดส์และทำประตูได้ 2 ประตูและแอสซิสต์อีก 2 ครั้งในฤดูกาลแรกของเขาใน MLS เมื่อวันที่ 1 เมษายน 2551 ราปิดส์เอาชนะลอสแอนเจลิส กาแล็กซีของเดวิด เบ็คแฮม 4-0 คุกเป็นกัปตันทีมในเกมแรกของฤดูกาล ทำประตูได้ 1 ประตูและแอสซิสต์อีก 2 ครั้ง และได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของ MLS ^{[ 7 ]}

คุกถูกโคโลราโดปล่อยตัวเมื่อสิ้นเดือนกรกฎาคม 2009 เพื่อเปิดทางให้เจมี่ สมิธเซ็น สัญญา กับอเบอร์ดีน [ ^{8 ] ขณะ}เดียวกันก็อยู่ในสหรัฐอเมริกา เขาได้รับเชิญให้ไปทดสอบฝีเท้ากับซีแอตเติล ซาวน์เดอร์ส เอฟซีในเดือนสิงหาคม

คุกฝึกซ้อมกับน็อตติงแฮมฟอเรสต์เพื่อฟื้นฟูสภาพร่างกาย และลงเล่นในแมตช์สำรองกับโคเวนทรีซิตี้แต่ผู้จัดการทีมบิลลี่ เดวีส์ไม่ได้เสนอสัญญาให้เขา^{[ 9 ]}

คุกเดินทางมาถึงทาวน์สวิลล์เพื่อทดสอบฝีเท้ากับ ทีม North Queensland Fury ใน ลีกA-Leagueในฐานะตัวแทนของเจมส์ โรบินสัน เพื่อนร่วมชาติชาวอังกฤษ ที่ ได้รับบาดเจ็บ ^{[ 10 ]}เขาเซ็นสัญญากับเอียน เฟอร์กูสันเมื่อวันที่ 25 พฤศจิกายน และประเดิมสนามในเกมกับAdelaide Unitedเมื่อวันที่ 28 พฤศจิกายน^{[ 11 ]}เขาทำประตูแรกให้กับ Fury ได้ในวันที่ 13 กุมภาพันธ์ ในเกมกับGold Coast Unitedโดยทำประตูชัยในนาทีที่ 83 ช่วยให้ทีมชนะ 2-1 หลังจากสัญญาระยะสั้นของเขาหมดลง คุกก็ออกจาก Fury เนื่องจากสโมสรประสบปัญหาล้มละลาย

จากนั้น Cooke ก็เข้าร่วมทีม Gabalaของอาเซอร์ไบจาน ซึ่งมี Tony Adamsเป็นผู้จัดการทีม^{[ 12 ]}หลังจากลงเล่น 12 นัดและยิงได้ 1 ประตู Cooke ก็ได้รับบาดเจ็บที่เข่าอย่างรุนแรงจนต้องพักรักษาตัวจนจบฤดูกาล และในที่สุดสโมสรก็ปล่อยตัวเขา^{[ 13 ]}