ซีแอตเทิล ซีฮอว์กส์เลือกไซมอนในรอบที่ห้า ด้วยการเลือกอันดับที่ 138 โดยรวม ในการดราฟต์ NFL ปี 2013 [ ^{2 ] เมื่อ}วันที่ 27 สิงหาคม 2013 ซีฮอว์กส์ได้ขึ้นชื่อไซมอนไว้ในรายชื่อสำรอง/ไม่สามารถลงเล่นได้ เนื่องจากอาการบาดเจ็บ ^{[ 3 ]}ซีฮอว์กส์คว้าแชมป์ซูเปอร์โบวล์ XLVIIIหลังจากเอาชนะเดนเวอร์ บรองโกส์ 43–8 ^{[ 4 ]}

ซีฮอว์กส์กลับมาสู่ซูเปอร์โบวล์อีกครั้งในปีถัดมา ในวันที่ 1 กุมภาพันธ์ 2015 ในซูเปอร์โบวล์ XLIXกับนิวอิงแลนด์ แพทริออตส์ไซมอนลงเล่นเกือบทั้งเกมหลังจากที่เพื่อนร่วมทีมและผู้เล่นตำแหน่งนิกเกิลแบ็ก ตัวจริง อย่างเจเรมีเลน ข้อมือหักและเอ็นไขว้หน้าฉีกขาด [ ^{5 ] ไซ}มอนซึ่งค่อนข้างไม่มีประสบการณ์ถูกโจมตีโดยฝ่ายรุกของแพทริออตส์ทันที^{[ 6 ]}ไซมอนเสียแต้มจากการรับลูกสองครั้ง เสียการรับลูกที่นำไปสู่การทำแต้มครั้งที่สาม และถูกผู้รับลูกของแพทริออตส์หลอกล่อซ้ำแล้วซ้ำเล่าจนแพ้ไปด้วยคะแนน 24-28 ^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 13 กันยายน 2016 ไซมอนถูกปล่อยตัวออกจากทีมซีฮอว์กส์^{[ 8 ]}

เมื่อวันที่ 14 กันยายน 2016 ไซมอนถูกทีมคาร์ดินัลดึงตัวไปจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว^{[ 9 ]}เขาถูกทีมคาร์ดินัลปล่อยตัวเมื่อวันที่ 19 ธันวาคม 2016 ^{[ 10 ]}

ไซมอนเซ็นสัญญากับวอชิงตัน เรดสกินส์เมื่อวันที่ 16 มกราคม 2017 ^{[ 11 ] [ 12 ]}เมื่อวันที่ 15 พฤษภาคม 2017 เขาถูกเรดสกินส์ปล่อยตัว^{[ 13 ]}