ระหว่างที่เขาศึกษาอยู่ที่มหาวิทยาลัยฮาวาร์ดตั้งแต่ปี 1986 ถึง 1989 ^{[ 7 ]}แองเจเลตตีและเพื่อนร่วมงานรอน "อาเมน-รา" ลอว์เรนซ์ได้ก่อตั้ง วง ฮิปฮอปแนว คอนเซ ปต์ชื่อ Two Kings in a Cipher ในปี 1988 ^{[ 8 ]}สองปีต่อมา พวกเขาได้เซ็นสัญญากับRCA Recordsและ Bahia และปล่อยซิงเกิลเปิดตัว "Movin 'On 'Em" ในเวลาไม่นานหลังจากนั้น อัลบั้มสตูดิโอเปิดตัวของพวกเขาFrom Pyramids to Projects (1991) ได้รับการตอบรับที่ดีจากนักวิจารณ์แม้ว่าจะไม่ติดชาร์ต และทั้งคู่ก็ถูกยกเลิกสัญญาจาก RCA ในปี 1993

แองเจเลตตีเริ่มทำงานกับBad Boy Recordsในปี 1993 ในตำแหน่งนักศึกษาฝึกงาน และภายในห้าปี เขาได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าทีมโปรดิวเซอร์ภายในค่ายอย่างไม่เป็นทางการ ซึ่งก็คือทีมHitmenเขายังดำรงตำแหน่งรองประธานฝ่ายA&Rในช่วงเวลาที่ทำงานกับค่ายเพลงนี้ด้วย เขาเป็นโปรดิวเซอร์เพียงคนเดียวของซิงเกิล " It's All About the Benjamins " ในปี 1997 ของ ฌอน คอมบ์ ส หัวหน้าค่ายเพลง ^{[ 9 ]}และร่วมโปรดิวซ์ซิงเกิล " Hypnotize " ของ Notorious BIG ซึ่งเป็นซิงเกิลสุดท้ายของแร็ปเปอร์ที่ปล่อยออกมาก่อนเสียชีวิต ร่วมกับลอว์เรนซ์ในช่วงต้นปีนั้น^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]}นอกเหนือจากค่ายเพลงนี้ เขายังมีผลงานให้กับศิลปินคนอื่นๆ อีกมากมาย เช่นLil' Kim , Nas , Jay-Z , OutkastและBusta Rhymes ในระหว่างนี้ Angelettie ได้พบและต่อมาได้ดูแลแร็ปเปอร์Kanye West ซึ่งในขณะนั้นยังไม่เป็นที่รู้จัก ในช่วงที่เขาอยู่กับRoc-A-Fella Recordsในปี 1999 ^{[ 14 ]}

บุคลิก "The Madd Rapper" ของ Angelettie เปิดตัวครั้งแรกด้วยการแสดงตลกใน รายการ Life After Deathของ Notorious BIG ในปี 1997 อัลบั้มสตูดิโอเปิดตัวของเขาTell 'Em Why U Maddวางจำหน่ายโดยค่ายเพลง Crazy Cat Catalogue ของ Angelettie ^{[ 5 ]}ร่วมกับColumbia Recordsในปี 1999 โดยมีศิลปินรับเชิญมากมาย เช่นEminem , Raekwon , Diddy , Ma$e , Busta Rhymesและแร็ปเปอร์ที่ยังไม่เป็นที่รู้จักในขณะนั้นอย่าง50 Centและ West ^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 19 พฤศจิกายน พ.ศ. 2541 Angelettie ถูกตั้งข้อหาว่ามีส่วนร่วมในการทำร้ายร่างกายJesse Washington บรรณาธิการนิตยสาร Blaze ^{[ 16 ]} Washington อ้างว่าการทำร้ายร่างกายเกิดขึ้นเนื่องจากเขาตีพิมพ์ภาพถ่ายที่ถ่ายโดยได้รับความยินยอมจาก Angelettie ซึ่งเปิดเผยตัวตนของ Madd Rapper ^{[ 17 ]}บรรณาธิการและ Angelettie ตกลงยุติคดีนอกศาล

ในปี 2000 เนื่องจากปัญหาทางกฎหมายกับองค์กร Mothers Against Drunk Driving (MADD) ชื่อของรัฐจึงถูกเปลี่ยนเป็น Mad Rapper อย่างง่ายๆ

ต่อมา Angelettie ปรากฏตัวในรายการเรียลลิตี้Making the Band 1 & 2ของ MTV ^{[ 13 ]}ร่วมเป็นพิธีกร^{รายการ} Hip-Hop Hold 'Em ^{[ 6 ]}ทางUPN [ ^{18 ]}และทำหน้าที่เป็นที่ปรึกษาให้กับภาพยนตร์เรื่องNotorious ^{[ 19 ]} ในปี 2009 โดยFox Broadcasting CompanyและSearchlight Picturesเขาก่อตั้ง Connect the Dots ในปี 2006 ซึ่งเป็นบริษัทจัดการและวางกลยุทธ์ที่มีลูกค้าเช่นโปรดิวเซอร์เพลงStevie Jตั้งแต่นั้นมา Angelettie ได้ร่วมเขียนบทภาพยนตร์เรื่องHouse of Bodiesในปี 2014 ทำหน้าที่เป็นโปรดิวเซอร์ให้กับภาพยนตร์เรื่องStepsในปีถัดมา และเป็นผู้อำนวยการสร้างสารคดีRules To This Sh!t ของComplexในปี 2021

สองกษัตริย์ในรหัสลับ

• จากพีระมิดสู่โครงการ (1991), Bahia Entertainment/ RCA

แร็ปเปอร์สุดโหด

• บอกให้พวกเขารู้ว่าทำไมคุณถึงโกรธ (1999), Crazy Cat/ Columbia

แร็ปเปอร์บ้า

• ชื่นชมความเกลียดชัง - เล่ม 2 (2013)
• ชื่นชมความเกลียดชัง - เล่ม 3 (2019)
• สัญลักษณ์แห่งไฟ - EP (2020)