ไทโอเบนโซฟีโนน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ไดฟีนิลเมทาเนไทโอน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	1450-31-3 Y
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	502886 น.
PubChem CID	578536
มหาวิทยาลัย	JYQ6P4G3UJ Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID50342088
อินชิ นิ้ว=1S/C13H10S/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H N  คีย์:  XDDVRYDDMGRFAZ-UHFFFAOYSA-N N  นิ้วC13H10S/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H รหัส:  XDDVRYDDMGRFAZ-UHFFFAOYAD
รอยยิ้ม S=C(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H S
มวลโมลาร์	198.28 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีน้ำเงินเข้มล้วน
จุดหลอมเหลว	53 ถึง 54  องศาเซลเซียส (127 ถึง 129  องศาฟาเรนไฮต์; 326 ถึง 327  เคลวิน)
จุดเดือด	174  องศาเซลเซียส (345  องศาฟาเรนไฮต์; 447  เคลวิน)
อันตราย
จุดวาบไฟ	เลขที่
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไทโอเบนโซฟีโนนเป็นสารประกอบออร์กาโนซัลเฟอร์ที่มีสูตร (C H ) CS เป็นไทโอคีโตน ต้นแบบ แตกต่างจากไทโอคีโตนอื่นๆ ที่มักจะเกิดไดเมอไรเซชันเพื่อสร้างวงแหวนและพอลิเมอร์ ไทโอเบนโซฟีโนนค่อนข้างเสถียร แม้ว่าจะเกิดปฏิกิริยาโฟโตออกซิไดซ์ในอากาศกลับไปเป็นเบนโซฟีโนนและซัลเฟอร์ก็ตาม^{[ 1 ]}ไทโอเบนโซฟีโนนมีสีน้ำเงินเข้มและละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด

ความยาวพันธะ C=S ของไทโอเบนโซฟีโนนคือ 1.63 Å ซึ่งเทียบได้กับ 1.64 Å ซึ่งเป็นความยาวพันธะ C=S ของไทโอฟอร์มาลดีไฮด์ที่วัดในสถานะแก๊ส เนื่องจากการปฏิสัมพันธ์เชิงสเตอริก กลุ่มฟีนิลจึงไม่อยู่ในระนาบเดียวกัน และมุมไดเฮดรัล SC-CC คือ 36° ^{[ 2 ]}ไทโอนหลายชนิดที่มีโครงสร้างและความเสถียรที่เกี่ยวข้องกับไทโอเบนโซฟีโนนก็ได้รับการเตรียมขึ้นเช่นกัน^{[ 1 ]}

หนึ่งในการสังเคราะห์ไทโอเบนโซฟีโนนที่รายงานครั้งแรกเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของโซเดียมไฮโดรซัลไฟด์และไดฟีนิลไดคลอโรมีเทน : ^{[ 3 ]}

Ph CCl + 2 NaSH → Ph C=S + 2 NaCl + H S

วิธีการที่ได้รับการปรับปรุงเกี่ยวข้องกับการซัลไฟด์ของเบนโซฟีโนน: ^{[ 4 ]}

Ph C=O + H S → Ph C=S + H O

ในแผนผังปฏิกิริยาข้างต้น ส่วนผสมของก๊าซไฮโดรเจนคลอไรด์และไฮโดรเจนซัลไฟด์จะถูกส่งผ่านเข้าไปในสารละลายเบนโซฟีโนนในเอทานอลที่เย็นตัวลง นอกจากนี้ยังสามารถผลิตไทโอเบนโซฟีโนนได้โดยปฏิกิริยา Friedel-Craftsของไทโอเบนโซอิลคลอไรด์และเบนซีน^{[ 5 ]}

เนื่องจากพันธะ C=S ค่อนข้างอ่อนแอ ไทโอเบนโซฟีโนนจึงมีปฏิกิริยามากกว่าเบนโซฟีโนน ไทโอเบนโซฟีโนน (รวมถึงไทโอคีโตนอื่นๆ) เป็นไดโพลาร์โอไฟล์และไดเอโนไฟล์ตัวอย่างเช่น มันรวมตัวกับ 1,3-ไดอีนใน ปฏิกิริยา ไซโค ลแอดดิชันของดี ลส์-อัล เดอร์ ^{[ 6 ]}อัตราของไทโอคีโตนในปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันมีความเกี่ยวข้องแต่ไม่จำกัดเฉพาะขนาดของช่องว่างพลังงาน HOMO/LUMO ขนาดเล็กของ π-MO ของพันธะคู่ C=S ^{[ 2 ]}ปฏิกิริยาระหว่างไทโอเบนโซฟีโนนและไดอีนส่วนใหญ่จะให้ผลผลิตเป็นสารประกอบดีลส์-อัลเดอร์ ในขณะที่ปฏิกิริยากับโมโนโอเลฟินจะให้ผลผลิตเป็นสารประกอบไบไซคลิก^{[ 7 ]}