โทมัส เคนเป็นอดีตหัวหน้าผู้พิพากษาศาลอุทธรณ์ แห่งรัฐ วิสคอนซิน

เคนสำเร็จ การศึกษาปริญญาตรีบริหารธุรกิจจากมหาวิทยาลัยมิชิแกนปริญญาทางกฎหมายจากโรงเรียนกฎหมายมหาวิทยาลัยมาร์เกตต์ และปริญญาโททางกฎหมายจากโรงเรียนกฎหมายมหาวิทยาลัยเวอร์จิเนีย เขารับราชการในกองทัพอากาศสหรัฐฯ ในกองทัพบกเป็นเวลาสามปีที่โอกินาวาในช่วงสงครามเวียดนาม และได้รับยศเป็นร้อยเอก[ ^{1 ] หลังจาก}ปลดประจำการจากกองทัพ เคนทำงานในสำนักงานกฎหมายเอกชนในเมืองเคาคาอูนา รัฐวิสคอนซินต่อมาเขาดำรงตำแหน่งผู้ช่วยอัยการเขตของเคาน์ตีเอาทากามี รัฐวิสคอนซิน

เคนดำรงตำแหน่ง ผู้พิพากษา ศาลแขวงรัฐวิสคอนซินตั้งแต่ปี 1972 จนกระทั่งได้รับการแต่งตั้งให้ดำรงตำแหน่งผู้พิพากษาศาลอุทธรณ์ในปี 1981 ต่อมาเขาดำรงตำแหน่งผู้พิพากษาหัวหน้าศาลตั้งแต่ปี 1984 ถึง 1998 นอกจากนี้ เขายังดำรงตำแหน่งรองหัวหน้าผู้พิพากษาในปี 1989 และได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นหัวหน้าผู้พิพากษาในปี 1998 และดำรงตำแหน่งนั้นจนกระทั่งเกษียณอายุในปี 2007 ปัจจุบันเขาดำรงตำแหน่งผู้พิพากษาสำรองในรัฐวิสคอนซิน