ครอบครัวของเขา (และนามสกุลของเขา) น่าจะมีต้นกำเนิดมาจากหมู่บ้านชิลเลนเดนในเค้นท์แม้ว่าบิดามารดาของเขาจะไม่เป็นที่รู้จักก็ตาม หลังจากบวชเป็นพระที่สำนักสงฆ์ไครสต์เชิร์ชเขาได้ศึกษาต่อในระดับปริญญาตรีด้านกฎหมายศาสนาที่วิทยาลัยแคนเทอร์เบอรี มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ดตั้งแต่ปี 1365 ถึง 1378 ก่อนที่จะไปกรุงโรมเพื่อศึกษาวิชาเดียวกันที่สำนักวาติกันที่นั่นเขาได้รับปริญญาดุษฎีบัณฑิตด้านกฎหมายศาสนาในปี 1383 หรือก่อนหน้านั้น เขาได้รวบรวมดัชนีสำหรับหนังสือเล่มที่สี่ของพระราชกฤษฎีกาของเกรกอรีที่ 9 (Repertorium quarti libri decretalium) เขียนคำอธิบายประกอบ Regulae juris (Longleat, MS 35, fols. 187–206) และบรรยายเกี่ยวกับหนังสือเล่มที่สี่ของClementines ('Reportata on the Clementines') ^{[ 1 ]} ในปี ค.ศ. 1383 มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ดมีข้อพิพาทกับสำนักสงฆ์เซนต์ฟริเดสไวด์และชิลเลนเดนทำหน้าที่เป็นผู้ตรวจการของมหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ด

การเลือกตั้งชิลเลนเดนเป็นเจ้าอาวาสเกิดขึ้นหลังจากที่เขาดำรงตำแหน่งเหรัญญิกของอารามมาสักระยะหนึ่ง ในฐานะเจ้าอาวาส ชิลเลนเดนพยายามรักษาการควบคุมทางการเงินของอารามไว้บางส่วน โดยรวมบทบาทของเหรัญญิกเข้ากับตำแหน่งเจ้าอาวาส รายได้ทั้งหมดของอาราม เช่น เงินบริจาคและที่ดิน จึงผ่านสำนักงานของเขา โดยเขาจัดสรรเงินค่าใช้จ่ายให้เพียงพอสำหรับผู้ใต้บังคับบัญชา แต่ละคน (เช่น คนเก็บไวน์ คนดูแลโบสถ์) นอกจากนี้ หลังจากเกิดโรคระบาดกาฬโรค อาราม ก็ประสบปัญหาในการให้เช่าและบริหารจัดการที่ดินในอีสต์เคนต์โดยตรง เขาจึงยุติการบริหารจัดการโดยตรง (ซึ่งในขณะนั้นใช้กับที่ดินหลายแห่ง แต่ไม่ใช่ทั้งหมด) เขาปฏิรูปnระบบการเช่า โดยจ่ายค่าเช่าเป็นจำนวนปศุสัตว์และธัญพืชที่กำหนดไว้ แทนที่จะเป็นเงินสด อย่างไรก็ตาม เขาไม่ได้ยุติการบริหารจัดการที่ดินของอารามโดยตรงอย่างกะทันหันอย่างที่ RAL Smith กล่าวอ้าง^{[ 2 ]} ในขณะที่ชิลเลนเดนดำรงตำแหน่งเจ้าอาวาส มีการเพิ่มหนังสือเกี่ยวกับกฎหมายศาสนาจำนวน 24 เล่ม และหนังสือเกี่ยวกับกฎหมายแพ่งอีก 11 เล่ม เข้าไปในห้องสมุดของอาราม หนึ่งในนั้นน่าจะเป็นRepertorium sexti libri decretalium ^{[ 3 ]}ซึ่งก่อนหน้านี้เคยระบุว่าเป็นผลงานของชิลเลนเดนเอง แต่แท้จริงแล้วเป็นผลงานของพระภิกษุรูปหนึ่งชื่อจอห์น

ด้วยการควบคุมทางการเงินนี้ ภายในหนึ่งปีหลังการเลือกตั้ง ชิลเลนเดนได้เริ่มการบูรณะส่วนกลางของโบสถ์อีกครั้ง (ซึ่งหยุดชะงักไปตั้งแต่ การฆาตกรรม ไซมอน ซัดเบอรีในปี 1381) ชิลเลนเดนยังริเริ่มนโยบายการลงทุนและการก่อสร้างใหม่ของอาราม ซึ่งเกิดขึ้นทั้งในเขตเมือง เช่น เซาท์วาร์ก ลอนดอน (ที่ซึ่งอารามซื้อบ้านและร้านค้าที่เคยเป็นของโรเบิร์ต ลิตเติล และสร้างใหม่) และแคนเทอร์เบอรี (สร้างอาคารใหม่ในเบอร์เกตและสตูร์สตรีท พร้อมกับโรงแรมขนาดใหญ่แห่งใหม่ชื่อเดอะเชเคอร์ส และซื้อโรงแรมแห่งใหม่ชื่อเดอะคราวน์) ในที่ดินชนบทของอาราม (มีการสร้างยุ้งฉาง โรงนา โรงสีโรงสีน้ำ และโรงนาใหม่ ซึ่งมักใช้กระเบื้องมุงหลังคา ซึ่งหาได้ยากในยุคนั้น) และในตัวอารามเอง (มี การบูรณะ ห้องประชุม ซื้อแท่นบูชาเงินชุบทองหนัก 903  ปอนด์ และปรับปรุงโบสถ์และที่พักของเจ้าอาวาส รวมถึงอาคารอื่นๆ อย่างกว้างขวาง) หนึ่งศตวรรษหลังจากการเสียชีวิตของชิลเลนเดน จอห์น เลแลนด์เรียกเขาว่า"ผู้สร้างที่ยิ่งใหญ่ที่สุดในบรรดาเจ้าอาวาส" ^{[ 4 ]}

ในฐานะเจ้าอาวาสคนสุดท้ายของแคนเทอร์เบอรีที่เข้าร่วมรัฐสภา ชิลเลนเดนได้รับคำสั่งเรียกตัวไปยัง สภาของ พระเจ้าริชาร์ดที่ 2ที่ออกซ์ฟอร์ดในปี 1399 เพื่อให้คำแนะนำแก่พระองค์เกี่ยวกับความแตกแยกของสันตะปาปาและในอีกโอกาสหนึ่ง พระเจ้าริชาร์ดได้แต่งตั้งเขาเป็นกรรมการในการสอบสวนสินค้าของพ่อค้าจากเกลเดรสที่พำนักอยู่ในอังกฤษในขณะนั้น เขาเป็นตัวแทนทั้งสำนักสงฆ์คริสต์เชิร์ชและราชบัลลังก์อังกฤษในสภาปิซา ปี 1409 แม้ว่าห้าปีก่อนหน้านั้น [1405] เขาจะปฏิเสธที่จะรับตำแหน่งบิชอปแห่งโรเชสเตอร์ซึ่งเขาได้รับเลือกตั้งมาก็ตาม