หลังจากสำเร็จการศึกษา เฟียร์นย้ายไปที่ทวิคเคนแฮม (ปัจจุบันคือฮันต์สวิลล์ รัฐแอละแบมา ) ในดินแดนมิสซิสซิปปีเขาได้ร่วมมือกับดร. จอห์น แม็กกี ก่อตั้งคลินิกทางการแพทย์ที่ประสบความสำเร็จซึ่งให้บริการแก่ผู้อยู่อาศัยที่มีชื่อเสียงในพื้นที่ ในช่วงสงครามปี 1812และสงครามครีก (1813-1814) เฟียร์นทำหน้าที่เป็นศัลยแพทย์ทหาร เขาได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าศัลยแพทย์โดยนายพลแอนดรูว์ แจ็กสันและบริหารโรงพยาบาลทหารในฮันต์สวิลล์เป็นระยะเวลาสั้นๆ^{[ 1 ] [ 2 ]}

Fearn ได้รับการยกย่องว่าค้นพบคุณสมบัติทางยาของควินินในการรักษามาลาเรียซึ่งถือเป็นความก้าวหน้าที่สำคัญในการป้องกันและรักษาโรคนี้ บทความของเขาเกี่ยวกับการใช้ควินินได้รับการยอมรับอย่างกว้างขวาง^{[ 1 ]}

เฟียร์นเป็นผู้พัฒนาหลักในฮันต์สวิลล์ร่วมกับพี่น้องของเขา จอร์จและโรเบิร์ต เขามีส่วนร่วมในการก่อสร้างคลองอินเดียนครีก ซึ่งต่อมาเป็นที่รู้จักในชื่อ "คลองเฟียร์น" ซึ่งเชื่อมต่อบิ๊กสปริงของฮันต์สวิลล์กับแม่น้ำเทนเนสซีเพื่ออำนวยความสะดวกในการขนส่งฝ้าย คลองนี้สร้างเสร็จในปี 1831 แต่ในที่สุดก็ถูกแทนที่ด้วยทางรถไฟ^{[ 1 ]}

ในปี พ.ศ. 2379 พี่น้องตระกูลเฟียร์นได้ฟื้นฟูระบบประปาฮันต์สวิลล์ โดยติดตั้งท่อเหล็กหล่อและปั๊มที่ทันสมัย ​​ต่อมาเฟียร์นได้ขายระบบดังกล่าวให้กับเมืองในปี พ.ศ. 2391 แต่ยังคงรักษาสิทธิ์ในการใช้น้ำฟรีสำหรับที่อยู่อาศัยของเขาบนถนนแฟรงคลิน^{[ 1 ]}

เฟียร์นได้ครอบครองที่ดินจำนวนมากและกลายเป็นเจ้าของไร่ที่ร่ำรวย โดยในที่สุดก็ครอบครองที่ดิน 790 เอเคอร์ ในปี พ.ศ. 2303 เขาเป็นหนึ่งในผู้ถือครองทาสรายใหญ่ที่สุดในเทศมณฑลแมดิสัน โดยเป็นเจ้าของทาส 82 คน ซึ่งเขาใช้สำหรับแรงงานทางการเกษตรและโครงการสาธารณะ^{[ 1 ]}

เฟียร์นดำรงตำแหน่งในสภานิติบัญญัติแห่งรัฐอลาบามาหลายสมัยและมีส่วนเกี่ยวข้องกับคณะกรรมการตรวจสอบทางการแพทย์ของอลาบามา ในปี พ.ศ. 2304 เขาได้รับเลือกเป็นผู้แทนในการ ประชุม รัฐธรรมนูญของสมาพันธรัฐ และดำรงตำแหน่งรองผู้แทนในสภาคองเกรสชั่วคราวของรัฐสมาพันธรัฐเป็นระยะเวลาสั้นๆ ก่อนที่จะลาออกเนื่องจากความไม่สะดวกในการเดินทาง^{[ 2 ] [ 1 ]}

แม้ว่าในตอนแรกเขาจะต่อต้านการแยกตัว แต่เฟียร์นก็สนับสนุนอลาบามาในช่วงสงครามกลางเมืองอเมริกาในปี พ.ศ. 2405 เขาถูกกองกำลังของรัฐบาลกลางจับกุมเนื่องจากปฏิเสธที่จะสาบานตนจงรักภักดีต่อสหรัฐอเมริกา แต่ต่อมาก็ได้รับการปล่อยตัวเนื่องจากสุขภาพทรุดโทรม^{[ 1 ]}

เฟียร์นเสียชีวิตที่บ้านของเขาบนถนนแฟรงคลินในฮันต์สวิลล์เมื่อวันที่ 16 มกราคม พ.ศ. 2306 เนื่องจากโรคปอดบวม เขาถูกฝังที่สุสานเมเปิลฮิลล์ ฮันต์สวิลล์^{[ 2 ] [ 1 ]}