โอซาโนะลงแข่งขันให้กับเคนยาตั้งแต่อายุยังน้อย และในฐานะ นักกีฬา รุ่นเยาว์เขาได้เหรียญเงินร่วมกับทีมอื่นในการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์โลก IAAF ปี 1987 (นำทีมโดยวิลเฟรด คิโรชี ผู้ชนะ ) ก่อนที่จะกลับมาแข่งขันอีกครั้งในปี 1989โดยจบอันดับที่สี่และช่วยให้เคนยาคว้าแชมป์ประเภททีมร่วมกับนักกีฬาเหรียญรางวัลบุคคลอย่างคิปเยโก โคโรเรียและสตีเฟนสัน นยามู [ ^{1 ] เขา}ได้รับเหรียญรางวัลบุคคลในการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์โลกเยาวชนปี 1988ในการวิ่ง 20 กิโลเมตรซึ่งเขาได้อันดับสองรองจากเซเลเก เมตาเฟเรียจาก เอธิโอเปีย ^{[ 2 ]}

เขาเริ่มวิ่งในระบบกีฬาของบริษัทญี่ปุ่นในปี 1990 และประสบความสำเร็จอย่างมากในประเทศ เขาคว้าแชมป์วิ่งระยะไกลสองรายการในการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์ญี่ปุ่นและคว้า แชมป์วิ่ง 10,000 เมตรเป็นครั้งที่สองในปี 1991 ^{[ 3 ]}เขายังแข่งขันบนถนน โดยชนะการแข่งขันวิ่ง 10 ไมล์ที่โคสะและโนเบโอกะในปี 1990 จากนั้นก็ชนะติดต่อกันในปี 1991 และ 1992 ในการแข่งขันวิ่งฮาล์ฟมาราธอนชิงแชมป์ทีมบริษัทญี่ปุ่นทั้งหมด การวิ่งฮาล์ฟมาราธอน เบปปุ-โออิตะและ การวิ่งผลัด 10,000 เมตรที่เฮียวโกะ^{[ 4 ]} 

โอซาโนเข้าร่วมการแข่งขันอย่างกว้างขวางทั่วโลกในฤดูกาลปี 1991 ในเดือนพฤษภาคม เขาได้รับชัยชนะในการแข่งขันGreat West Runในอังกฤษ รวมถึงการแข่งขันBay to BreakersและBolder Boulderในสหรัฐอเมริกา^{[ 4 ]}ในการแข่งขัน Bislett Gamesที่นอร์เวย์ในเดือนกรกฎาคม เขาทำสถิติที่ดีที่สุดในชีวิตด้วยเวลา 27:28.87 นาทีสำหรับการวิ่ง 10,000  เมตร แม้ว่านี่จะทำให้เขาได้อันดับที่สามในการแข่งขัน แต่ก็ทำให้เขาเป็นนักวิ่งที่เร็วที่สุดเป็นอันดับที่ห้าในระยะทางนั้นในปีนั้น^{[ 5 ]}เขาได้รับเลือกให้เป็นตัวแทนของเคนยาในการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์โลกปี 1991เพื่อนร่วมชาติของเขาโมเสส ทานุยและริชาร์ด เชลิโมคว้าสองอันดับแรกในการวิ่ง 10,000 เมตร แผนของโอซาโนคือการขัดขวางการวิ่งของ คาลิด สกาห์ ชาว โมร็อกโก (ซึ่งเป็นตัวเต็ง) และถึงแม้ว่ากลยุทธ์นี้จะประสบความสำเร็จสำหรับเพื่อนร่วมทีมของเขา แต่โอซาโนก็จบตามหลังสกาห์ในอันดับที่สี่^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}สองสัปดาห์ต่อมา เขาวิ่งระยะทางเดียวกันที่Memorial Van Dammeโดยได้อันดับสองรองจากJohn Ngugiคู่แข่ง ชาวเคนยาที่มีประสบการณ์มากกว่า ^{[ 9 ]}ในที่สุดเขาก็คว้าอันดับหนึ่งในรายการนี้ในการแข่งขันกีฬาแอฟริกาในเดือนนั้น โดยเอาชนะWilliam Koech เพื่อนร่วมชาติชาวเคนยาไปได้ อย่างเฉียดฉิว^{[ 10 ]}

โอซาโนะครองความโดดเด่นในญี่ปุ่นในช่วงครึ่งแรกของปี 1992 โดยไม่แพ้ใครเลย รวมถึงชัยชนะใน การแข่งขัน วิ่งครอสคันทรีนานาชาติชิบะและนานาชาติชิซูโอกะเขายังคว้าชัยชนะซ้ำในการแข่งขันโบลเดอร์โบลเดอร์และเบย์ทูเบรกเกอร์สในสหรัฐอเมริกา อีกด้วย ^{[ 4 ​​]}โอซาโนะจบอันดับที่สามในการแข่งขันคัดตัวโอลิมปิกของเคนยาในระยะ 10,000  เมตร แต่ในการตัดสินใจที่ถกเถียงกัน คณะกรรมการคัดเลือกตัดสินใจส่งโมเสส ทานุยไปแทน ซึ่งทานุยไม่สามารถวิ่งให้จบระยะได้ในการแข่งขันครั้งนั้น^{[ 11 ]}การเปิดตัวในโอลิมปิกของเขาถูกขัดขวาง โอซาโนะไม่ได้ลงแข่งขันอีกในปี 1992 เขาหวนกลับมาลงสนามอีกครั้งในเดือนพฤษภาคม 1993 และมุ่งหน้าไปยังสนามแข่งบนถนนในอเมริกา โดยคว้าชัยชนะในการแข่งขันพีชทรีโรดเร ซ บอยล์เม กเกอร์โรดเรซและบิกซ์ 7โรดเรซด้วยฟอร์มของเขา เขาจึงได้รับเลือกให้เป็นตัวแทนทีมชาติเคนยาในการแข่งขันกรีฑาชิงแชมป์โลกฮาล์ฟมาราธอน IAAF ปี 1993 ^{[ 4 ]}นี่เป็นการวิ่งฮาล์ฟมาราธอน ครั้งเดียวของเขา ในปีนั้น และเขาได้อันดับที่สิบสามด้วยเวลา 62:10 นาที ช่วยให้ทีมคว้าชัยชนะด้วยความช่วยเหลือจากLameck Agutaที่ ได้อันดับที่สี่ ^{[ 1 ]}นี่เป็นการปรากฏตัวในระดับนานาชาติครั้งสุดท้ายของเขา^{[ 4 ]}

เขาเริ่มต้นปี 1994 ด้วยชัยชนะในการแข่งขันFukuoka International Cross Countryจากนั้นจึงย้ายไปแข่งขันวิ่งบนถนนในอเมริกา แม้ว่าครั้งนี้เขาจะประสบความสำเร็จน้อยกว่า และผลงานที่ดีที่สุดของเขาคือการได้อันดับสองในการแข่งขันAzalea TrailและCherry Blossom 10-Milerเขาลงแข่งขันในยุโรปในช่วงครึ่งหลังของปี แต่ก็ยังพลาดอันดับหนึ่งไปอีกครั้งในการแข่งขันDam tot Damloop , Route du Vin Half MarathonและParis 20Kเขา เปิดตัวใน การแข่งขันมาราธอนครั้งแรกที่New York City Marathonในเดือนพฤศจิกายน แต่เวลา 2:18:43 ชั่วโมงนั้นไม่น่าประทับใจและทำให้เขาอยู่ในอันดับที่ 14 เขาลงแข่งขันในระยะทางที่สั้นกว่าในปีถัดมาและชนะการแข่งขันCrim 10-Miler , Breda SingelloopและBrussels 10Kการได้อันดับสองด้วยเวลา 60:36 นาทีในการแข่งขัน Route du Vin เป็นสถิติที่ดีที่สุดในชีวิตสำหรับการแข่งขันฮาล์ฟมาราธอน^{[ 4 ]}

ในปี 1996 Osano ลงแข่งขันวิ่งบนถนนไม่น้อยกว่า 27 รายการในยุโรปและสหรัฐอเมริกา ซึ่งรวมถึงชัยชนะในรายการCPC Loop Den Haag , Parelloop (ทำสถิติที่ดีที่สุดในอาชีพการวิ่ง 10 กิโลเมตรที่ 28:02 นาที), Bay to Breakers, Tilburg Ten Milesและ Route du Vin Half Marathon เขามีแผนการที่คล้ายกันในปี 1997 แต่ประสบความสำเร็จน้อยกว่า โดยชนะเพียงรายการเดียวที่ Tilburg (แม้ว่าเขาจะเป็นรอง ชนะเลิศใน การแข่งขัน Falmouth Road Raceก็ตาม) เขาลงแข่งขันมาราธอนเป็นครั้งที่สองในอัมสเตอร์ดัมในเดือนพฤศจิกายนปีนั้น แต่เวลา 2:23:31 ชั่วโมงนั้นช้ากว่าครั้งสุดท้ายของเขา ผลงานของเขาตกต่ำลงในฤดูกาล 1998 และ 1999 และโดยทั่วไปแล้วเขามักจะอยู่นอกเหนือห้าอันดับแรกของการแข่งขัน แม้จะมีอายุเพียง 29 ปี เขาก็ประกาศเลิกแข่งขัน^{[ 4 ]}