ในปี ค.ศ. 1828 ชาร์ลส์ ออโตบีส์ ซึ่งขณะนั้นอายุ 16 ปี ได้เดินทางไปทางตะวันตกเพื่อทำงานเป็นคนดัก จับบี เวอร์ เขาเดินทางกลับมายังเซนต์หลุยส์ในปี ค.ศ. 1837 ในปีเดียวกันนั้น ทอม โทบิน น้องชายต่างมารดาของเขา ซึ่งขณะนั้นอายุ 14 ปี ได้เดินทางไปกับชาร์ลส์และเซรัน เซนต์ วเรน เพื่อนร่วมงานของเขา เพื่อกลับไปยังทาออส ทอมทำงานเป็นคนดักจับสัตว์และหน่วยสอดแนมที่เบนต์สฟอร์ตและในทาออส โทบินและพี่ชายของเขาทำงานที่ร้านค้า โรงสี และโรงกลั่นของไซเมียน เทอร์ลีย์ ที่อาร์โรโย ฮอนโดเขาเดินทางไปกับพี่ชายชาร์ลส์เพื่อส่งเสบียงและวิสกี้ให้กับคนดักจับสัตว์เพื่อแลกเปลี่ยนกับขนสัตว์ พวกเขานำหนังสัตว์ไปยังเซนต์หลุยส์เพื่อแลกเปลี่ยนกับเสบียงเพิ่มเติมสำหรับร้านค้าของเทอร์ลีย์ ออโตบีส์และโทบินแวะพักเป็นประจำในสถานที่ต่างๆ เช่นฟอร์ตแจ็กสันฟอร์ตลุปตันเบนต์สฟอร์ต และเอลปวยโบล

ในเช้าวันที่ 19 มกราคม ค.ศ. 1847 กลุ่มผู้ก่อการจลาจลต่อต้านการปกครองของอเมริกาได้เริ่มก่อการกบฏในดอนเฟอร์นันโด เดอ ทาโอส (ปัจจุบันคือเมืองทาโอส รัฐนิวเม็กซิโก ) โดยมีปาโบล มอนโต ยา ชาวเม็กซิกัน และโทมัส โรเมโรชาวปวยบลอซึ่งรู้จักกันในชื่อ "โทมาซิโต" (โทมัสน้อย) เป็น ผู้นำ

กลุ่มชาวปวยโบล นำโดยโรเมโร บุกไปที่บ้านของผู้ว่าการชาร์ลส์ เบนต์ พังประตูเข้าไป ยิงเบนต์ด้วยลูกธนูหลายดอก และถลกหนังศีรษะเขาต่อหน้าภรรยาและลูกๆ พวกเขายังฆ่าและถลกหนังศีรษะเจ้าหน้าที่รัฐบาลคนอื่นๆ อีกหลายคน ในจำนวนนั้นมี สตีเฟน ลี นายอำเภอรักษาการประจำเทศมณฑล คอร์เนลิโอ วิจิล ผู้ว่าการและผู้พิพากษาศาลพิจารณาคดีมรดก และ เจดับบลิว ลีล อัยการประจำเขต

วันต่อมา กองกำลังขนาดใหญ่ประมาณ 500 คน ประกอบด้วยชาวเม็กซิกันและชาวปวยบลอ ได้เข้าโจมตีและปิดล้อมโรงสีและโรงกลั่นของซีเมียน เทอร์ลีย์ซึ่งออโตบีส์และโทบินทำงานอยู่ เมื่อเห็นฝูงชนกำลังเข้ามาใกล้ ออโตบีส์จึงขี่ม้าไปยังซานตาเฟเพื่อแจ้งกองกำลังอเมริกันที่ยึดครองอยู่เกี่ยวกับการก่อจลาจลและขอความช่วยเหลือ โดยทิ้งคนภูเขาไว้แปดถึงสิบคน รวมทั้งทอม น้องชายของเขา เพื่อป้องกันโรงสี หลังจากต่อสู้กันตลอดทั้งวัน มีเพียงสองคนเท่านั้นที่ รอดชีวิต คือ จอห์นนี่ อัลเบิร์ตและโทบินพวกเขาหนีออกจากโรงสีที่กำลังลุกไหม้โดยแยกกันด้วยการเดินเท้าท่ามกลางความสับสนวุ่นวายของการต่อสู้ในเวลากลางคืน

หลังจากหลบหนีออกมาได้ โทบินและออโตบีส์ได้ทำหน้าที่เป็นหน่วยสอดแนมให้กับกองร้อยที่นำโดยกัปตันเซรัน เซนต์ วเรนเพื่อค้นหาและจับกุมผู้ก่อการจลาจล ผู้กระทำความผิดที่ไม่ได้ถูกสังหารในการรบจะถูกนำตัวขึ้นศาลและส่วนใหญ่ถูกแขวนคอ โรเมโรถูกลอบสังหารขณะอยู่ในคุกโดยจอห์น ฟิตซ์เจอรัลด์ทหารม้า ชาวอเมริกัน

ในปี ค.ศ. 1847 โทบินทำไร่บนที่ดินติดกับแม่น้ำซานคาร์ลอสทางตะวันออกเฉียงใต้ของเอลปวยโบล และขายผลผลิตให้กับพันโทวิลเลียม กิลปินซึ่งตั้งค่ายอยู่กับกองทหารของเขาใกล้กับป้อมเบนต์ปีต่อมา กิลปินขอให้โทบินไปลาดตระเวนให้เขาในระหว่างการรณรงค์ในฤดูใบไม้ผลิที่วางแผนไว้เพื่อต่อต้านชนพื้นเมืองอินเดียนแดง กิลปินขอให้โทบินทำหน้าที่เป็นผู้ส่งสาร โดยนำข่าวสารจาก หุบเขา แม่น้ำแคนาเดียนในโอคลาโฮมาไปยังป้อมเบนต์

ก่อนสงครามกลางเมืองเล็กน้อย พันตรี บี.แอล. บีล ได้ว่าจ้างโทบินเป็นหน่วยสอดแนมเพื่อนำทางคณะสำรวจค้นหาเส้นทางรถไฟไปยังแคลิฟอร์เนีย บีลกล่าวถึงโทบินว่า "มีชื่อเสียงเกือบเทียบเท่าคิท คาร์สัน ในด้านความกล้าหาญ ความชำนาญในการใช้ปืนไรเฟิล และทักษะในการใช้ชีวิตบนภูเขา"

ในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ. 1868 พลเอกเพนโรสได้แต่งตั้งโทบินเป็นหัวหน้าหน่วยสอดแนมในการออกล่าอินเดียนแดง หน่วยสอดแนมอื่นๆ ที่ได้รับการว่าจ้าง ได้แก่ ชาร์ลส์ ออโตบี น้องชายต่างมารดาของโทบิน และ "ไวลด์ บิล" ฮิค็อก

ในช่วงต้นทศวรรษ 1860 เฟลิเป้ เอสปิโนซ่า (พร้อมกับญาติอีกสองคน) ย้ายจากนิวเม็กซิโกมายังหุบเขาซานลุย ส์ ตระกูลเอสปิโนซ่าเริ่มก่อเหตุฆาตกรรมต่อเนื่องตั้งแต่ปี 1863 โดยสังหาร ชาวแองโกล มากกว่า 30 คน ในพื้นที่เพื่อแก้แค้นให้กับญาติที่เสียชีวิตในสงครามเม็กซิโก-อเมริกากองทหารจากป้อมการ์แลนด์รวมถึงกองกำลัง อีกหลายกลุ่ม พยายามจับกุมพี่น้องทั้งสาม แต่ทำได้เพียงสังหารพี่น้องคนหนึ่ง ซึ่งถูกแทนที่อย่างรวดเร็วโดยญาติคนหนึ่ง ในที่สุด พันเอกแซม แทปปันผู้บัญชาการป้อมการ์แลนด์ ได้ขอความช่วยเหลือจากโทบินในการยุติการก่อการร้ายของตระกูลเอสปิโนซ่า เขาจึงส่งทหาร 15 นายให้โทบิน แต่โทบินทิ้งพวกเขาไว้ที่ค่าย เพราะพวกเขาทำเสียงดังเกินไประหว่างทาง โทบินติดตามตระกูลเอสปิโนซ่าไปยังค่ายแห่งหนึ่งและยิงพวกเขาเสียชีวิต เขาตัดหัวของพวกเขาและแบกใส่กระสอบกลับไปยังป้อมการ์แลนด์เพื่อเป็นหลักฐานแสดงความสำเร็จของเขา เมื่อแทปปันถามโทบินว่าการเดินทางเป็นอย่างไรบ้าง โทบินตอบว่า "ก็พอใช้ได้" จากนั้นก็กลิ้งหัวออกจากกระสอบแล้วกลิ้งไปบนพื้น รัฐบาลตั้งรางวัลหลายพันดอลลาร์ (ไม่ว่าจะจับเป็นหรือตาย) สำหรับครอบครัวเอสปิโนซา แต่โทบินไม่เคยได้รับเงินรางวัลเต็มจำนวน ผู้ว่าการรัฐโคโลราโดมอบเสื้อโค้ทแบบเดียวกับ ของ คิท คาร์ สันให้เขา และกองทัพมอบปืนไรเฟิลเฮนรี ให้ เขา

ในปี ค.ศ. 1878 ปาสควาเลีย ลูกสาวของโทบิน แต่งงานกับวิลเลียม (บิลลี่) คาร์สัน ลูกชายของคิท คาร์สันหลายปีต่อมา โทบินพยายามแทงคาร์สันเพราะทำร้ายปาสควาเลีย ชายหนุ่มจึงใช้ค้อนทุบหัวโทบินและยิงเขาที่ข้างลำตัว โทบินและลูกเขยดูเหมือนจะคืนดีกันในอีกไม่กี่วันต่อมา แต่โทบินก็ไม่เคยฟื้นตัวจากเหตุการณ์ถูกยิงอย่างเต็มที่ อย่างไรก็ตาม เขาอยู่รอดมาได้นานกว่าบิลลี่ คาร์สัน